(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 1423026-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1423026-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PVHURAHEXFHPFO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1α,5α)-6β-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由（-）-左旋葡糖醛酮†合成对映体纯的环丙基酯

  摘要：

  使用碱促进的4,5-环氧戊酸酯的碳环化反应，可生物再生的手性合成子（-）-左旋葡糖醛酮已转化为对映体纯的环丙基酯。该方案适用于GABA c受体激动剂（1 R，2 R）-反-2-氨基甲基环丙烷甲酸（（-）-TAMP）及其对映异构体的对映体特异性合成。该过程也扩展到生成1,1,2-和1,2,3-三取代的环丙烷，从而导致选择性谷氨酸受体拮抗剂PCCG-4的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob00933f
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由（-）-左旋葡糖醛酮†合成对映体纯的环丙基酯

  摘要：

  使用碱促进的4,5-环氧戊酸酯的碳环化反应，可生物再生的手性合成子（-）-左旋葡糖醛酮已转化为对映体纯的环丙基酯。该方案适用于GABA c受体激动剂（1 R，2 R）-反-2-氨基甲基环丙烷甲酸（（-）-TAMP）及其对映异构体的对映体特异性合成。该过程也扩展到生成1,1,2-和1,2,3-三取代的环丙烷，从而导致选择性谷氨酸受体拮抗剂PCCG-4的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob00933f

文献信息

• Optically pure γ-butyrolactones and epoxy esters via two stereocentered HKR of 3-substituted epoxy esters: a formal synthesis of (−)-paroxetine, Ro 67-8867 and (+)-eldanolide
  作者：Dattatray A. Devalankar、Pratibha U. Karabal、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob27321k

  日期：——

  racemic anti- or syn-3-substituted epoxy esters catalyzed by a Co(III)salen complex provides ready access to the corresponding enantioenriched 3,4-disubstituted γ-butyrolactones and 3-substituted epoxy esters. This strategy has been successfully employed in the formal synthesis of biologically active 3,4-disubstituted piperidine derivatives, (−)-paroxetine and Ro 67-8867 and a natural product, (+)-eldanolide

  外消旋的HKR抗-或顺式-3-取代的环氧酯通过将Co（催化III salen络合物）提供到相应的对映体富集3,4-二取代γ丁内酯和3-取代的环氧酯随时获得。该策略已成功用于生物学活性的3,4-二取代哌啶衍生物（-）-帕罗西汀和Ro 67-8867以及天然产物（+）-依加醇化物的形式合成中。
• Chemoselective Conjugate Addition of Dimethylzinc-Mediated Ether and Acetal Radicals to Alkylidenemalonates and Asymmetric Reactions
  作者：Ken-ichi Yamada、Masaru Maekawa、Tito Akindele、Mayu Nakano、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo801541m

  日期：2008.12.19

  ether or acetal radicals were generated directly from ethers or acetals by the action of dimethylzinc-air, and their subsequent conjugate addition reaction with alkylidenemalonates afforded the corresponding conjugate adducts in reasonably high yields. The reaction with benzylidenemalonates bearing formyl and imino groups gave chemoselectively the conjugate addition products. The asymmetric reaction of

  通过二甲基锌-空气的作用，直接从醚或缩醛中生成环状和无环的醚或缩醛基，随后它们与亚烷基丙二酸酯的共轭加成反应以合理的高收率提供了相应的共轭加合物。与带有甲酰基和亚氨基的亚苄基丙二酸酯的反应产生了化学选择性的结合物加成产物。双（8-苯基薄荷基）亚苄基丙二酸酯的不对称反应非对映选择性地进行，以提供93：7 dr的加合物。
• 1,2-Stereochemical Induction in the Pd^II-Catalyzed Conjugate Addition of Boronic Acids
  作者：Silvia Roscales、Francisco Sánchez、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1002/ejoc.201403488

  日期：2015.3

  2-chiral induction of the conjugate addition of boronic acids to enantiopure α,β-unsaturated ketones and esters without competition from the Mirozoki–Heck reaction. Bedford's palladacycle was found to control the stereoselectivity without the need for additional chiral ligands. We report that the PdII-catalyzed conjugate addition reaction between boronic acids and acyclic ketones or esters that bear a hydroxyl

  钯 (II) 催化已用于底物控制的 1,2-手性诱导硼酸与对映体纯 α,β-不饱和酮和酯的共轭加成反应，而不受 Mirozoki-Heck 反应的竞争。发现贝德福德的钯环无需额外的手性配体即可控制立体选择性。我们报告说，硼酸和在其 γ 位带有羟基取代基的无环酮或酯（甘油醛衍生物）之间的 PdII 催化的共轭加成反应可以提供高水平的抗立体选择，与之前报道的使用更昂贵的 RhI 催化剂相比. 另一方面，使用在其 γ 位带有氨基取代基的无环酯（丝氨酸衍生物）观察到高水平的顺式立体选择性。在这种情况下，
• Synthesis of enantiopure cyclopropyl esters from (−)-levoglucosenone
  作者：Kieran P. Stockton、Ben W. Greatrex

  DOI：10.1039/c6ob00933f

  日期：——

  The biorenewable chiral synthon (−)-levoglucosenone has been converted to enantiopure cyclopropyl esters using the base-promoted carbocyclisation of 4,5-epoxyvalerates. This protocol was applied to the enantiospecific synthesis of the GABAc receptor agonist (1R,2R)-trans-2-aminomethylcyclopropanecarboxylic acid ((−)-TAMP) and its enantiomer. The process was also extended to generate 1,1,2- and 1,2

  使用碱促进的4,5-环氧戊酸酯的碳环化反应，可生物再生的手性合成子（-）-左旋葡糖醛酮已转化为对映体纯的环丙基酯。该方案适用于GABA c受体激动剂（1 R，2 R）-反-2-氨基甲基环丙烷甲酸（（-）-TAMP）及其对映异构体的对映体特异性合成。该过程也扩展到生成1,1,2-和1,2,3-三取代的环丙烷，从而导致选择性谷氨酸受体拮抗剂PCCG-4的正式合成。