(-)-(2Z,4R)-5-methyl-2-hexen-4-ol | 90079-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2Z,4R)-5-methyl-2-hexen-4-ol
• 英文别名: (R)(Z)-2-Methyl-4-hexen-3-ol；(Z,3R)-2-methylhex-4-en-3-ol
• CAS: 90079-99-5
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: WFRYPJOHULJNDS-MJSGSUOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2Z,4R)-5-methyl-2-hexen-4-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(E,2R)-2,5-dimethylhex-3-enoxy]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在三烷基锡烷基甲基烯丙基醚的阴离子的[2,3]σ重排中的手性转移研究。（2R）-3-苄氧基-2-甲基丙醇的立体定向合成。

  摘要：

  在衍生自三烷基锡烷基甲基（）-或（）-烯丙基醚的阴离子的[2,3]σ重排中观察到几乎完全的手性转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80840-6
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-hexyn-3-one 在 Lindlar's catalyst (R)-alpine borane 、 氢气 作用下， 生成 (-)-(2Z,4R)-5-methyl-2-hexen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在三烷基锡烷基甲基烯丙基醚的阴离子的[2,3]σ重排中的手性转移研究。（2R）-3-苄氧基-2-甲基丙醇的立体定向合成。

  摘要：

  在衍生自三烷基锡烷基甲基（）-或（）-烯丙基醚的阴离子的[2,3]σ重排中观察到几乎完全的手性转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80840-6

文献信息

• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• Acyclic stereocontrol through diastereo- and enantioselective [2,3]-sigmatropic Wittig rearrangements
  作者：David Jieh Shyh Tsai、M. Mark Midland

  DOI：10.1021/jo00184a040

  日期：1984.5
• MIDLAND, M. M.;TRAMONTANO, A.;KAZUBSKI, A.;GRAHAM, R. S.;TSAI, D. J. S.;C+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1371-1380
  作者：MIDLAND, M. M.、TRAMONTANO, A.、KAZUBSKI, A.、GRAHAM, R. S.、TSAI, D. J. S.、C+

  DOI：——

  日期：——