Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene-2-carbaldehyde | 132170-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1,2-Dihydrocyclobutabenzene-3-carbaldehyde；4-Formylbenzocyclobutene；bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-2-carbaldehyde
• CAS: 132170-07-1
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: GQTWBQNTBUAHGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene-2-carbaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以0.18 g的产率得到2-Bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienylmethanol
  参考文献：
  名称：

  一种哒嗪酮杂环化合物Myosin II抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种式(I)所示的哒嗪酮环化合物，其立体异构体、氘代物、溶剂化物、药学上可接受的盐或共晶和含它们的药物组合物，及其在制备治疗/预防Myosin II介导的疾病的药物中的用途，式(I)中各基团如说明书之定义。

  公开号：

  WO2024146559A1
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorobenzeneethanol methanesulfonate (ester) 在 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Bicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯炔系烷基锂的环化：3-取代的苯并环丁烯和5-取代的四氢萘的制备

  摘要：

  由适当的α-（2-氟苯基）-ω-碘代烷烃以20-40％的收率进行五步一锅法制备的异构体纯净的3-取代的苯并环丁烯或5-取代的四氢萘，涉及生成及随后的4-或6 -外一个苯炔拴烷基锂的环化，进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01434-3

文献信息

• Addition of Carbon Nucleophiles to Tricarbonylchromium Complexes of 1,2-Dihydrocyclobutabenzene, Indane, 1,2,3,4-Tetrahydronaphtbalene and<i>ortho</i>-Xylene
  作者：E. Peter Kündig、Chantal Grivet、Eric Wenger、Gerald Bérnardinelli、Alan F. Williams

  DOI：10.1002/hlca.19910740836

  日期：1991.12.11

  of products. In several cases, the mixtures of the intermediate anionic cyclohexadienyl complexes can be equilibrated to give, after oxidation, β-substituted derivatives of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and ortho-xylene selectively. EHMO calculations were carried out, and they rationalize the observed α-regioselectivity of nucleophilic addition under kinetic control, The X-ray structures of 1 and 4

  3-取代的1,2-二氢环丁苯（双环[4. 2. 0]八-1,3,5-三烯）很容易从[Cr（CO）3（1,2-二氢环丁苯）]（1）中通过两步序列，涉及亲核试剂的添加和中间体阴离子环己二烯基复合物的氧化。使用的亲核试剂包括LiCMe 2 CN（A），LiCH 2 CN（B），LiC（Me）（OR）CN（C），（D），（E），LiCMe 2 CO 2 Me（F）和LiCH 2 CO 2（t-Bu）（G）。[Cr（CO）3（茚满）]（2）也具有高度区域选择性反应，产生α-取代，而[Cr（CO）3（四氢萘）]（3）和[Cr（CO）3（邻二甲苯）]（4）得到产物的混合物。在几种情况下，可以平衡中间体阴离子环己二烯基络合物的混合物，以在氧化后选择性地得到1,2,3,4-四氢萘和邻二甲苯的β-取代衍生物。进行了EHMO计算，合理化了动力学控制下亲核加成反应的α-区域选择性。报道了1和4的X射线结构，两种化
• Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene: 2-Mono- and 2,5-Disubstituted Derivatives<i>via</i>Highly Regioselective Lithiation of Its Cr(CO)₃Complex and<i>via</i>Reductive Silylation/Oxidation
  作者：E. Peter Kündig、Celia Ferret、Bruno Rudolph

  DOI：10.1002/hlca.19900730720

  日期：1990.10.31

  0]octa-1,3,5-triene)]tri-carbonylchromium complexes (e.g. 13 (R′R″Me3Si) and 14 (R′Me3Si, R″CHO)) as single products. The Cr(CO)3 group can be easily removed by oxidation (I2, Ce(IV), O2/light; 2 examples each) to give the free arenes. Base-catalyzed (CsF, DMF/D2O) deuterodesilylation of 13 yields the [(2,5-2H2)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene]chromium complex 15, and treatment of 2,5-bis(trimethylsilyl)

  的治疗[η 6 - （二环[4.2.0]辛三烯1,3-5）] tricarbonylchromium（0）（2）用BuLi或锂2,2,6,6- tetramethylpiperidinide（TMPLi）产生了一个在C（2）的高度区域选择性去质子化。与亲电（6个实施例）随后的反应可以得到：η 6 - （2-R -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯）] tricarbonylchromiurn络合物3和5 - 9在中度（RI，50％; RCHO，67％）至良（RMe，D，SiMe 3，CO 2 Me，> 80％）产率（方案1）。与三羰基类似反应（η 6 -茚满）铬（10）配合在C（4）和C（5）取代的的给定的混合物（方案2）。在10中，强烈的碱基TMPLi强烈支持去环连接的去质子β。双锂化/电子试剂添加到2授予访问[η 6 - （2-R'-5-R“ -双环[4.2.0]辛-1,3,5-三
• Anionic polymerization process
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04708990A1

  公开（公告）日：1987-11-24

  The present invention is directed to a process for preparing polymers which may be coupled (reacted) at temperatures above about 200.degree. C., the process comprising first reacting monomer(s) selected from conjugated dienes and monoalkenyl arenes with an organomonolithium initiator and then reacting the resulting polymeric arms (P-Li) with certain arylcyclobutene monomers. These arylcyclobutene monomers have the formula ##STR1## where X is an alkylene or arylene group, Z is an arylcyclobutene group, R is selected from the group consisting of aryl groups, alkyl groups, ##STR2## and H, and R.sup.1 is an aryl group or alkyl group.

  本发明涉及一种制备聚合物的方法，该方法可以在大约200°C以上的温度下耦合（反应），包括首先使用有机金属锂引发剂反应选择的共轭二烯和单烯基芳烃单体，然后将产生的聚合物臂（P-Li）与某些芳基环丁烷单体反应。这些芳基环丁烷单体的化学式为##STR1##其中X是烷基或芳基基团，Z是芳基环丁烷基团，R选择自芳基、烷基、##STR2##和H的群体，R.sup.1是芳基或烷基。
• Process for preparing hydroxyalkylbenzocyclobutenes
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05349095A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  A process for preparing a substituted or unsubstituted 3- or 4-hydroxyalkylbenzocyclobutene compound comprises reducing a corresponding 3- or 4-formyl or ketobenzocyclobutene compound with a hydride at a temperature below that at which dimerization or oligomerization of the formyl- or ketobenzocycloutene compound or the thus-produced hydroxyalkylbenzocyclobutene compound is a significant side reaction, for a time sufficient to convert the formyl- or ketobenzocyclobutene compound to the hydroxyalkylbenzocyclobutene compound. In a two-step process, formylbenzocyclobutenes are prepared from bromobenzocyclobutenes in 90% yield or from benzocyclobutenes in a 70% yield, and then converted to hydroxymethylbenzocyclobutenes for an overall yield of about 85% from a bromobenzocyclobutene or of about 65% from a benzocyclobutene. In a two-step process, ketobenzocyclobutenes from bromobenzocyclobutene Grignard reagents and an N-alkanoyl- or N-aroyl-2-methylaziridine are converted to hydroxyalkylbenzocyclobutenes in high yields.

  一种制备取代或未取代的3-或4-羟基烷基苯并环丁烯化合物的方法，包括在低于醛基或酮基苯并环丁烯化合物或由此产生的羟基烷基苯并环丁烯化合物发生二聚或寡聚反应的温度下，用氢化物还原相应的3-或4-醛基或酮基苯并环丁烯化合物，以足够的时间将醛基或酮基苯并环丁烯化合物转化为羟基烷基苯并环丁烯化合物。在两步法中，从溴代苯并环丁烯化合物中制备出醛基苯并环丁烯化合物，收率可达90％，或从苯并环丁烯化合物中制备出70％的收率，然后将其转化为羟甲基苯并环丁烯化合物，从溴代苯并环丁烯化合物中的总收率约为85％，从苯并环丁烯化合物中的总收率约为65％。在两步法中，从溴代苯并环丁烯格氏试剂和N-烷酰基或N-芳酰基-2-甲基环氧丙烷转化为高收率的羟基烷基苯并环丁烯化合物。
• KUNDIG, E. PETER;PERRET, CELIA;RUDOLPH, BRUNO, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1970-1979
  作者：KUNDIG, E. PETER、PERRET, CELIA、RUDOLPH, BRUNO

  DOI：——

  日期：——