9-chloro-6,7-diethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline | 914930-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-6,7-diethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• 英文别名: 9-chloro-6,7-diethoxy-1H,2H,3H-cyclopenta[b]quinoline
• CAS: 914930-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂
• 分子量: 291.777
• InChiKey: VPOHLVRZTYMBJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-6,7-diethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline 在 chloro[2-(dicyclohexylphosphino)-3,6-dimethoxy-2′,4′,6′-tri-1-propyl-1,1′-biphenyl][2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R)-N-[6,7-di(2H3)ethoxy-1H,2H,3H-cyclopenta[b]quinolin-9-yl]piperidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS HISTONE METHYL-TRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES

  摘要：

  本公开提供了某些三环化合物，它们是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP抑制剂，因此可用于治疗通过抑制G9a和/或GLP可治疗的疾病，如癌症和血红蛋白病（例如β地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2019036377A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-chloro-6,7-diethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS HISTONE METHYL-TRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASES

  摘要：

  本公开提供了某些三环化合物，它们是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP抑制剂，因此可用于治疗通过抑制G9a和/或GLP可治疗的疾病，如癌症和血红蛋白病（例如β地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2019036377A1

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of substituted 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-ylamine related compounds as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors
  作者：Michela Rosini、Francesca Mancini、Andrea Tarozzi、Francesco Colizzi、Vincenza Andrisano、Maria L. Bolognesi、Patrizia Hrelia、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.059

  日期：2006.12

  In a search for structurally new inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase (F16BPase), substituted 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline derivatives were synthesized. It has been shown that the 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline moiety may represent a suitable scaffold for the synthesis of potent F16BPase inhibitors endowed with significantly lower EGFR tyrosine kinase inhibitory activity.

  为了寻找结构上新的果糖-1，6-双磷酸酶（F16BPase）抑制剂，合成了取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉衍生物。已经显示出2，3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉部分可以代表用于合成具有显着较低的EGFR酪氨酸激酶抑制活性的有效F16BPase抑制剂的支架。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AS HISTONE METHYL-TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3668863A1

  公开（公告）日：2020-06-24