2-溴-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 | 19611-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-bromoacetylindole；3-Bromacetylindol
• CAS: 19611-93-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: WCDLGQZBYNBTFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  380.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 1H-吲哚-3-基-[4-(1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  Braekman, J. C.; Daloze, D.; Stoller, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 10, p. 809 - 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 乙醇 、 potassium bromide 作用下， 生成 2-溴-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 845

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated [(Diethylphosphono)difluoromethyl]thiolation of α-Bromo Ketones
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/ejoc.201700182

  日期：2017.5.3

  We report herein a straightforward access to α-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]thiolated ketones. The methodology, which involves the nucleophilic [Cu]CF2PO(OEt)2 species, has allowed the formation of the targeted compounds in moderate to high yields by using a simple procedure. This method represents a convenient alternative to the known approaches for the introduction of this emergent fluorinated

  我们在此报告了对 α-[（二乙氧基磷酰基）二氟甲基] 硫醇化酮的直接访问。该方法涉及亲核 [Cu]CF2PO(OEt)2 物质，允许通过使用简单的程序以中等至高产率形成目标化合物。这种方法代表了引入这种新兴氟化基序的已知方法的一种方便的替代方法。
• Methods for making bis-heterocyclic alkaloids
  申请人：——

  公开号：US20030232988A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Methods for making bis-heterocyclic compounds, especially bis-heterocyclic compounds having five and six-membered heterocyclic linkers are described. Also described are methods for making an alpha amino ketone synthon that enables facile syntheses of bisindole compounds, including topsentins and dragmacidins. 1

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。
• Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, pharmaceutical
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04650800A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group and Het represents an optionally substituted C-attached 5-7 membered aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused ring and where an acidic or basic group is present, the salts thereof have been found to possess excellent metaphase arresting ability and are of use in combating abnormal cell proliferation. Thus a knowledge of the cell division cycles of the normal and abnormal cells enables a cytotoxic drug to be administered while the abnormal cells are in a phase susceptible to attack and while the normal cells are in a non-susceptible phase. The compounds of the invention are prepared by alkylation, deprotection of a protected keto group, oxidation or electrophilic halogenation.

  通式化合物：##STR1##其中X代表卤素原子或三氟甲基；R1代表氢原子或低级烷基，Het代表可选择性取代的C连接的5-7元芳香杂环，该环含有一个或多个选自O、N和S的杂原子，并可选择性地带有融合环，且当存在酸性或碱性基团时，其盐已被发现具有优异的染色体中期阻滞能力，并可用于对抗异常细胞增殖。因此，了解正常和异常细胞的分裂周期使得可以在异常细胞处于易受攻击阶段时给予细胞毒性药物，而正常细胞处于非易受攻击阶段。本发明的化合物通过烷基化、保护酮基的去保护、氧化或亲电卤化制备。
• Antihypertensive ureidopiperidines
  作者：J. L. Archibald、D. R. Beardsley、G. M. F. Bisset、P. Fairbrother、J. L. Jackson、A. Opalko、T. J. Ward

  DOI：10.1021/jm00182a009

  日期：1980.8

  These compounds are related to the benzamidopiperidines exemplified by indoramin. Some of the ureidopiperidines are more potent antihypertensive agents than their benzamidopiperidine counterparts. Two examples, 1-(2-thenoyl)-3-[1-[2-(3-indolyl)ethyl]piperid-4-yl]urea and 1-(2-thenoyl)-3-[1-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]piperid-4-yl]urea (19 and 58), emerged as the most potent antihypertensive agents

  报道了一系列1-芳烷基-4-脲基哌啶的合成。这些化合物与吲哚胺为例的苯甲酰氨基哌啶有关。一些脲基哌啶比其苯甲酰氨基哌啶具有更强的抗高血压药。两个例子，1-（2-thenoyl）-3- [1- [2-（3-吲哚基）乙基]哌啶-4-基]脲和1-（2-thenoyl）-3- [1- [4- （4-氟苯基）-4-氧代丁基]哌啶-4-基]脲（19和58）成为本系列中最有效的降压药。
• Synthesis and pharmacological evaluation of aminopyrimidine series of 5-HT1A partial agonists
  作者：Amy B. Dounay、Nancy S. Barta、Jack A. Bikker、Susan A. Borosky、Brian M. Campbell、Terry Crawford、Lynne Denny、Lori M. Evans、David L. Gray、Pil Lee、Edward A. Lenoir、Wenjian Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.087

  日期：2009.2

  the lipophilicity (c Log D) led to identification of methyl ether 31 (4-(1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)piperidin-3-yl)-N-(2-methoxyethyl)pyrimidin-2-amine) as a substantially improved compound within the series.

  氨基嘧啶2（4-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）哌啶-3-基）-N-环丙基嘧啶-2-胺作为一种新型5-HT从高通量筛选中出来。1A激动剂。该化合物在结合和功能测定中显示了对5-HT 1A中等的效力，以及中等的代谢稳定性。通过降低亲脂性（c  Log  D）来改善代谢稳定性的策略的实施导致鉴定了甲醚31（4-（1-（2-（1-（2-（1 H-吲哚-3-基）乙基））哌啶-3-基）-N-（2-甲氧基乙基）嘧啶-2-胺），是该系列中一种显着改进的化合物。