2-溴-1-(2,2-二乙氧基乙氧基)-4-氟苯 | 253429-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-溴-1-(2,2-二乙氧基乙氧基)-4-氟苯
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,2-diethoxyethoxy)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 2-(2-bromo-4-fluorophenol) acetaldehyde diethyl acetal；2-(2-bromo-4-fluorophenoxy)acetaldehyde diethyl acetal
• CAS: 253429-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₆BrFO₃
• 分子量: 307.16
• InChiKey: ZWTAFEXEXCJVSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2,2-二乙氧基乙氧基)-4-氟苯 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到4-氟-7-溴苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  优化三环吲哚衍生的 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的效力和药代动力学。具有改进的口服药代动力学的酯类前药的鉴定

  摘要：

  在美国，HCV 感染是导致肝细胞癌和肝移植的主要原因。药物发现的最新进展已经确定了直接作用的抗病毒药物，这些药物显着提高了患者的治愈率。目前的努力是针对识别新的直接作用抗病毒药物，靶向不同的作用机制，这可能成为所有口服疗法的一部分。我们最近公开了一种新型三环吲哚衍生的 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的鉴定，该抑制剂与靠近活性位点的酶结合。在这份手稿中，我们描述了对这些抑制剂的效力和药代动力学 (PK) 的进一步优化，以鉴定对 gt-1b 具有低 nM 效力的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯酚 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-溴-1-(2,2-二乙氧基乙氧基)-4-氟苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺Carpalpalladation / C合成四取代的烯烃。H活化反应

  摘要：

  螺旋四取代的烯烃（7）是通过钯催化的炔丙醇6的多米诺-卡铂钯化/ CH活化反应高效而良好地获得的。吸电子和供电子取代基可以引入到上和下芳环上。通过将锂化炔烃（20）添加到各种醛（19）中，合成了用于多米诺工艺的基材（6）；此外，通过使用Noyori方法还原相应的酮，底物可对映选择性地（在95％ee中）到达。

  DOI：

  10.1002/chem.201103209

文献信息

• [EN] NOVEL TRICYCLIC CALCIUM SENSING RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES TRICYCLIQUES DU RÉCEPTEUR SENSIBLE AU CALCIUM
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095261A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Novel tricyclic compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing osteoporosis and similar conditions. The compounds are effective as calcium sensing receptor antagonists. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公开了作为治疗或预防骨质疏松症和类似疾病有用的化合物的新型三环化合物（I）及其药用盐。这些化合物作为钙感受受体拮抗剂具有有效性。还包括药物组合物和治疗方法。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC CALCIUM SENSING RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES TRICYCLIQUES DU RÉCEPTEUR SENSIBLE AU CALCIUM POUR LE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015089842A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Novel tricyclic compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing osteoporosis and similar conditions. The compounds are effective as calcium sensing receptor antagonists. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公开了一种用于治疗或预防骨质疏松症和类似疾病的新型三环化合物的化学式(I)及其药用盐，这些化合物作为钙感受受体拮抗剂具有良好的疗效。药物组合物和治疗方法也包括在内。
• Aminoalkylbenzofurans as serotonin (5-HT(2c)) agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07045545B1

  公开（公告）日：2006-05-16

  The present invention provides serotonergic aminoalkylbenzofurans of Formula (I): where R, R1, R2, R3, R4, R4′, R5, R5′, and R12 are as described in the specification.

  这项发明提供了式(I)的类胺基苯并呋喃类化合物：其中R、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'和R12如说明书中所述。
• Biocatalytic Strategy for Highly Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of 2,3‐Dihydrobenzofuran‐Based Tricyclic Scaffolds
  作者：David A. Vargas、Rahul L. Khade、Yong Zhang、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201903455

  日期：2019.7.22

  This information was leveraged to implement a highly stereoselective route to a drug molecule and a tricyclic scaffold featuring five stereogenic centers via a single‐enzyme transformation. This work expands the biocatalytic toolbox for asymmetric C–C bond transformations and should prove useful for further development of metalloprotein catalysts for abiotic carbene transfer reactions.

  2,3-二氢苯并呋喃是许多天然和合成生物活性分子中的关键药效​​团。此处报道了一种生物催化策略，用于以高对映体纯度（> 99.9％de和ee），高收率和制备规模通过对苯并呋喃环丙烷化与工程化的肌球蛋白的合成，对立体化学丰富的2,3-二氢苯并呋喃进行高度非对映体和对映体选择性的构建。计算和结构反应性研究提供了对该反应机理的见解，从而使立体化学模型得以完善，该模型可以合理化生物催化剂的高立体选择性。该信息可用于通过单一酶转化实现对药物分子和具有五个立体生成中心的三环支架的高度立体选择性途径。
• Pyrrolidine and pyrroline derivatives having effects on serotonin related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06353008B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention provides the compounds of the following formula (I): and a method for inhibiting the reuptake of seretonin, antagonizing the 5-HT1A receptor and antagonizing the 5-HT2A receptor which comprises administering to a subject in need of such treatment an effective amount of formula (I).

  本发明提供了以下式（I）的化合物，并提供了一种抑制5-羟色胺再摄取、拮抗5-HT1A受体和拮抗5-HT2A受体的方法，该方法包括向需要此类治疗的受试者施用有效剂量的式（I）。