3-(2-bromoacetyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 916818-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-bromoacetyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-indole；tert-butyl 3-(2-bromoacetyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 916818-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃
• 分子量: 338.201
• InChiKey: DZDIATHLULVBHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.0-150.5 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  425.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成方法从海洋海绵嗜盐菌中分离出吲哚生物碱

  摘要：

  从海洋海绵黑衣藻中分离出的吲哚生物碱的环外类似物已经通过衍生自3-（2-溴酰基）吲哚的膦酸酯的烯烃化而制备。还讨论了意外的吲哚基氮杂的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.003
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-acetyl-1H-indole-1-carboxylate 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以70 %的产率得到3-(2-bromoacetyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CN116768881

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Diacid-substituted heteroaryl derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030087924A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The invention provides dicarboxylic acid-substituted heteroaryl derivatives of the formula G 1 -(C(R 1 )R 2 ) n -Q 1 -B-Q 2 -(C(R 3 )R 4 ) m -G 2 I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein G 1 , G 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n, m, Q 1 , Q 2 , and B are as defined in the specification. The invention compounds are inhibitors of matrix metalloproteinase enzymes, including MMP-13. This invention also provides pharmaceutical compositions and methods of treating diseases mediated by MMP-13, including arthritis, asthma, heart disease, atherosclerosis, and osteoporosis, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明提供了公式G1-(C(R1)R2)n-Q1-B-Q2-(C(R3)R4)m-G2的二羧酸取代的杂环衍生物，或其药用可接受的盐，其中G1、G2、R1、R2、R3、R4、n、m、Q1、Q2和B如规范中所定义。该发明化合物是基质金属蛋白酶酶的抑制剂，包括MMP-13。该发明还提供了药物组合物和治疗由MMP-13介导的疾病的方法，包括关节炎、哮喘、心脏病、动脉粥样硬化和骨质疏松症，或其药用可接受的盐。
• US6924276B2
  申请人：——

  公开号：US6924276B2

  公开（公告）日：2005-08-02
• Synthetic approaches towards an indole alkaloid isolated from the marine sponge Halichondria melanodocia
  作者：Ann-Louise Johnson、Jan Bergman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.003

  日期：2006.11

  The exocyclic analogue of the indole alkaloid isolated from the marine sponge Halichondria melanodocia has been prepared via olefination of a phosphonoester derived from 3-(2-bromoacyl)indole. The formation of an unexpected indolylazepine is also discussed.

  从海洋海绵黑衣藻中分离出的吲哚生物碱的环外类似物已经通过衍生自3-（2-溴酰基）吲哚的膦酸酯的烯烃化而制备。还讨论了意外的吲哚基氮杂的形成。
• CN116768881
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——