(3R)-1-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol | 143538-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-1-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
• CAS: 143538-22-1
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: OYZADRNYDILSAI-PSDZMVHGSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(-)-(6aR,9R,10aR)-6,9,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-dibenzopyran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  质子溶剂中邻醌甲基化物的生成和分子内环加成。(-)-反式六氢大麻酚的有效合成

  摘要：

  通过在甲醇中衍生自 2-(1-羟基香茅基) 橄榄醇 1,3-双甲氧基甲基醚的邻醌甲基化物的分子内 Diels-Alder 反应，实现了 (-)-反式六氢大麻酚的非常容易和有效的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1237
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 1,3-Bis(methoxymethoxy)-5-pentylbenzene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 (3R)-1-[2,6-bis(methoxymethoxy)-4-pentylphenyl]-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  质子溶剂中邻醌甲基化物的生成和分子内环加成。(-)-反式六氢大麻酚的有效合成

  摘要：

  通过在甲醇中衍生自 2-(1-羟基香茅基) 橄榄醇 1,3-双甲氧基甲基醚的邻醌甲基化物的分子内 Diels-Alder 反应，实现了 (-)-反式六氢大麻酚的非常容易和有效的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1237

文献信息

• Generation and Intramolecular Cycloaddition of<i>o</i>-Quinonemethides in Protic Solvent. An Efficient Synthesis of (−)-<i>trans</i>-Hexahydrocannabinol
  作者：Zhan Guo Lu、Naoki Sato、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/cl.1992.1237

  日期：1992.7

  A very facile and efficient synthesis of (−)-trans-hexahydrocannabinol was achieved through the intramolecular Diels-Alder reaction of an o-quinonemethide derived from 2-(1-hydroxycitronellyl)olivetol 1,3-bismethoxymethyl ether in methanol.

  通过在甲醇中衍生自 2-(1-羟基香茅基) 橄榄醇 1,3-双甲氧基甲基醚的邻醌甲基化物的分子内 Diels-Alder 反应，实现了 (-)-反式六氢大麻酚的非常容易和有效的合成。