methyl 3,6-bis(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 338949-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-bis(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-3)[Gal(b1-6)]b-Gal1Me；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 338949-82-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₆
• 分子量: 518.469
• InChiKey: DCXPDWNLLMVYGH-ITEHLLNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine-5'-diphosphate-L-Fuc 、 methyl 3,6-bis(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 calf intestine alkaline phosphatase sodium azide 作用下， 反应 24.0h， 生成 Fuc(a1-2)Gal(b1-3)[Fuc(a1-2)Gal(b1-6)]b-Gal1Me
  参考文献：
  名称：

  螺旋果糖糖基转移酶的串联开发：含H抗原的寡糖的简便合成。

  摘要：

  Helicidae家族的蜗牛在其蛋白腺中产生高度分支的半乳聚糖，该半乳聚糖几乎仅由D-和L-半乳糖组成。D-Gal残基糖基地通过beta（1-> 6）-或beta（1-> 3）连接，而L-Gal部分则连接alpha（1-> 2）。到目前为止，在这些腺体的膜制剂中已鉴定出两种β（1-> 6）-D-半乳糖基转移酶和一种α（1-> 2）-L-半乳糖基转移酶。通过连续添加NDP活化的（NDP = nucleoside-5'-diphosphate）D-Gal或L-Fuc部分将它们用于合成各种寡糖，从二糖D-Gal-beta（1 -> 3）-D-Gal-β（1-> OMe。从六糖D-Gal-β（1-> 3）-D-Gal]4-β（1→4）-D-Glc作为受体底物。这种串联开发过程具有将D-Gal和L-Fuc残基轻松引入各种寡糖的巨大潜力，这些寡糖可用于配体/受体研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700440
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-bis(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 3,6-bis(β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  完全未被保护的甲基六吡喃糖苷的区域选择性糖基化反应，通过芳基硼酸的瞬态掩盖羟基

  摘要：

  根据芳基硼酸的分子识别，从完全未保护的甲基己基吡喃糖苷开发了几种简单的一锅合成方法，用于几种β（1→2）-，β（1→3）-或β（1→4）连接的二糖。该方法已成功应用于II型阿拉伯半乳聚糖三糖片段的简便，短步组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.048

文献信息

• Facile Synthesis of β(1→6)-<i>D</i>-Galactosylated Oligosaccharides Employing the β(1→6)-<i>D</i>-GalT-II from the Albumen Gland of the Snails<i>Helix Pomatia</i>
  作者：Joachim Thiem、Hagen Bretting、Angela M. Scheppokat、Volker Sinnwell

  DOI：10.1055/s-2004-820053

  日期：——

  Investigations of a β(1→6)-d-galactosyltransferase found in the galactan-synthesising albumen glands of the snail Helix pomatia show formation of a β(1→6)-d-Gal linkage to a terminal d-galactopyranosyl unit β(1→3)-linked to a subterminal d-Gal, which was already the site of β(1→6)-d-Gal branching.

  对蜗牛Helix pomatia的半乳聚糖合成蛋白腺体中发现的β(1→6)-d-半乳糖基转移酶的研究表明，β(1→6)-d-半乳糖基与末端d-半乳糖吡喃糖单元形成β(1→6)-d-半乳糖基连接，而该单元与亚末端d-半乳糖基连接，后者已经是β(1→6)-d-半乳糖基分支的位点。