2-溴-1-(3,4-二氯苯基)丙-1-酮 | 87427-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(3,4-二氯苯基)丙-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,4-dichlorophenyl)propan-1-one
• CAS: 87427-61-0
• 化学式: C₉H₇BrCl₂O
• 分子量: 281.964
• InChiKey: YPKHWACIODYBCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  342.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4-二氯苯基)丙-1-酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cis-5-(3,4-dichlorophenyl)-3-(6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-1,2,4-oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  恶二嗪 FRM-024 的发现：一种有效的 CNS 渗透性 γ 分泌酶调节剂

  摘要：

  最近批准用于治疗阿尔茨海默病的 aducanumab 提高了人们对针对淀粉样蛋白假说的治疗的兴趣。我们的研究重点是鉴定新化合物，通过调节 γ 分泌酶活性来改善淀粉样蛋白的加工，从而解决已知困扰家族性疾病的显着生物学缺陷。在此，我们描述了基于先前报道的恶二嗪1的新型 γ 分泌酶调节剂 (GSM) 的设计、合成和优化。以预测和测量特性为重点的效力改进提供了通过稳健的 Aβ 42进一步区分的高质量化合物啮齿动物和非人类灵长类动物的减少。广泛的临床前分析、功效研究和安全性研究导致提名 FRM-024, (+)- cis -5-(4-chlorophenyl)-6-cyclopropyl-3-(6-methoxy-5-(4-methyl) -1 H -imidazole-1-yl)pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4 H -1,2,4-oxadiazine，作为家族性阿尔茨海默病的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00904
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-溴-1-(3,4-二氯苯基)丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antidepressant activity of arylalkanol-piperidine derivatives as triple reuptake inhibitors

  摘要：

  A series of arylalkanol-piperidine derivatives was synthesized, and their triple reuptake inhibition and in vivo activities have been evaluated. Among them, compounds 2a, 2j, 2k, 2m and 2n exhibited high potency for 5-HT, NA and DA transporters. Optimized compounds 2j and 2m showed significant reduction of immobility time compared to that of vehicle in the mouse tail suspension test (TST) test at doses ranging from 10 to 50 mg/kg po, and were not generally motor stimulants at 50 mg/kg dose. In addition, compounds 2j and 2m displayed desirable pharmacokinetic properties in SD rats. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.030

文献信息

• Synthesis and evaluation of furan, thiophene, and azole bis[(carbamoyloxy)methyl] derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Wayne K. Anderson、Allen N. Jones

  DOI：10.1021/jm00378a006

  日期：1984.12

  3-triazole (14), 3-phenylisoxazole (15), 3-phenylisothiazole (16), 2-phenylthiazole (17), and 2-phenyloxazole (18). None of the bis(carbamates) prepared was active against murine P388 lymphocytic leukemia. Pyrrole bis(carbamates) 20 and 21, which exhibited antileukemic activity, also showed reactivity toward 4-(p-nitrobenzyl)pyridine while the inactive bis(carbamates) were unreactive in the 4-(p-nitrobenzyl)pyridine

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。
• Optimization of pyrazole-containing 1,2,4-triazolo-[3,4-b]thiadiazines, a new class of STAT3 pathway inhibitors
  作者：Matthew G. LaPorte、Zhuzhu Wang、Raffaele Colombo、Atefeh Garzan、Vsevolod A. Peshkov、Mary Liang、Paul A. Johnston、Mark E. Schurdak、Malabika Sen、Daniel P. Camarco、Yun Hua、Netanya I. Pollock、John S. Lazo、Jennifer R. Grandis、Peter Wipf、Donna M. Huryn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.017

  日期：2016.8

  studies of a 1,2,4-triazolo-[3,4-b]thiadiazine scaffold, identified in an HTS campaign for selective STAT3 pathway inhibitors, determined that a pyrazole group and specific aryl substitution on the thiadiazine were necessary for activity. Improvements in potency and metabolic stability were accomplished by the introduction of an α-methyl group on the thiadiazine. Optimized compounds exhibited anti-proliferative

  在1,2-，3,4-三唑并[3,4- b ]噻二嗪支架上的结构-活性关系研究在针对选择性STAT3途径抑制剂的HTS运动中确定，确定吡唑基和噻二嗪上的特定芳基取代是必要的活动。通过在噻二嗪上引入α-甲基来实现效力和代谢稳定性的改善。优化的化合物表现出抗增殖活性，磷酸化的STAT3水平降低以及对STAT3目标基因的影响。这些化合物代表了针对STAT3途径的进一步药物发现努力的起点。
• Synthesis of Carbamates from Alkyl Bromides and Secondary Amines Using Silver Carbonate
  作者：Vanitha Acharya、Sanjib Mal、Jagadeesh P. Kilaru、Mark G. Montgomery、Sudhindra H. Deshpande、Ravindra P. Sonawane、Bhanu N. Manjunath、Sitaram Pal

  DOI：10.1002/ejoc.201901649

  日期：2020.1.23

  Carbamates were synthesized using silver carbonate as carbonate source. Both symmetric and unsymmetric secondary amines, and a wide range of α‐halopropiophenones were converted into their carbamates.

  使用碳酸银作为碳酸盐源合成氨基甲酸酯。对称和不对称的仲胺，以及各种α-卤代苯乙酮均被转化为氨基甲酸酯。
• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017031325A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及噁唑啉化合物，包括有效量的噁唑啉化合物的药物组合物，以及使用噁唑啉化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要的受试者施用有效量的噁唑啉化合物。
• [EN] MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES MONOAMINES
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2010121022A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides bupropion analogue compounds capable of inhibiting the reuptake of one or more monoamines. The compounds may selectively bind to one or more monoamine transporters, including those for dopamine, norepinephrine, and serotonin. Such compounds may be used to treat conditions that are responsive to inhibition of the reuptake of monoamines, including addiction, depression, and obesity.

  该发明提供了一种能够抑制一种或多种单胺再摄取的丁丙吡胺类似化合物。这些化合物可以选择性地结合到一种或多种单胺转运体上，包括多巴胺、去甲肾上腺素和5-羟色胺的转运体。这些化合物可用于治疗对单胺再摄取抑制有响应的疾病，包括成瘾、抑郁和肥胖症。