2-溴-1-(3,4-二氯苯基)乙醇 | 7495-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(3,4-二氯苯基)乙醇
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,4-dichlorophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (±)-2-bromo-1-(3,4-dichlorophenyl)ethan-1-ol；2-bromo-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanol；1-(3,4-dichlorophenyl)-2-bromoethanol；(+/-)-2-Brom-1-hydroxy-1-(3.4-dichlor-phenyl)-aethan；2-Brom-1-(3,4-dichlor-phenyl)-aethanol
• CAS: 7495-24-1
• 化学式: C₈H₇BrCl₂O
• 分子量: 269.953
• InChiKey: ZFMARCNWWLHGAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  329.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4-二氯苯基)乙醇 在 1,10-菲罗啉 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (±)-ethyl 6-(3,4-dichlorophenyl)-3-methyl-5,6-dihydro-1,4-dioxine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过OH插入和酮重氮化合物环化合成取代的1,4-二恶烯

  摘要：

  1,4-二恶烯作为合成中间体和掺入生物活性化合物的不寻常基序，具有令人感兴趣的潜力。在此，分两个步骤实现了官能化的1,4-二恶英的有效合成。使用酮重氮化合物，钌通过β-卤代醇催化O–H插入，然后用碱处理，可以通过酮-烯酸酯的O-烷基化，以优异的选择性实现环化反应。重氮组分中的多种卤代醇和阴离子稳定基团是可以耐受的，从而提供了新型的官能化二恶烯。富含对映体的β-溴代醇可提供富含对映体的1,4-二恶烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02134
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到2-溴-1-(3,4-二氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过OH插入和酮重氮化合物环化合成取代的1,4-二恶烯

  摘要：

  1,4-二恶烯作为合成中间体和掺入生物活性化合物的不寻常基序，具有令人感兴趣的潜力。在此，分两个步骤实现了官能化的1,4-二恶英的有效合成。使用酮重氮化合物，钌通过β-卤代醇催化O–H插入，然后用碱处理，可以通过酮-烯酸酯的O-烷基化，以优异的选择性实现环化反应。重氮组分中的多种卤代醇和阴离子稳定基团是可以耐受的，从而提供了新型的官能化二恶烯。富含对映体的β-溴代醇可提供富含对映体的1,4-二恶烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02134

文献信息

• Nitrogen-containing compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US03944611A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Novel 1-aryl-2-amidoalkylaminoethanol derivatives, processes for their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them in the treatment of heart diseases. The compounds possess .beta.-adrenergic blocking activity. Representative of the compounds disclosed is 1-phenyl-2-(1,1-dimethyl-2-phenylacetamidoethyl)amino-ethanol.

  新型1-芳基-2-酰胺基烷基氨基乙醇衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及在治疗心脏疾病中使用它们的方法。这些化合物具有β-肾上腺素能阻滞活性。所披露的化合物代表包括1-苯基-2-(1,1-二甲基-2-苯乙酰胺基乙基)氨基乙醇。
• Structure-Guided Discovery of Selective Antagonists for the Chromodomain of Polycomb Repressive Protein CBX7
  作者：Chunyan Ren、Steven G. Smith、Kyoko Yap、SiDe Li、Jiaojie Li、Mihaly Mezei、Yoel Rodriguez、Adam Vincek、Francesca Aguilo、Martin J. Walsh、Ming-Ming Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00042

  日期：2016.6.9

  transcription of tumor suppressor p16INK4a through long noncoding RNA, ANRIL (antisense noncoding RNA in the INK4 locus) directed chromodomain (ChD) binding to trimethylated lysine 27 of histone H3 (H3K27me3), resulting in chromatin compaction at the INK4a/ARF locus. In this study, we report structure-guided discovery of two distinct classes of small-molecule antagonists for the CBX7ChD. Our Class A

  聚梳阻遏复合物1（PRC1）的染色体框7（CBX7）蛋白通过长的非编码RNA，ANRIL（INK4基因座中的反义非编码RNA）定向的染色体结构域（ChD）结合三甲基化赖氨酸27来抑制肿瘤抑制因子p16 INK4a的转录。H3（H3K27me3）的合成，导致INK4a / ARF处的染色质紧实轨迹。在这项研究中，我们报告了两种不同类型的CBX7ChD小分子拮抗剂的结构指导发现。我们的A类化合物（包括以前报道的MS452的类似物）通过占据H3K27me3肽结合位点来抑制CBX7ChD /甲基赖氨酸结合，而我们的B类化合物（新发现的MS351）在结合CBX7ChD时似乎抑制了H3K27me3结合。 RNA。我们的CBX7ChD / MS351配合物的晶体结构揭示了通常通过甲基赖氨酸结合作用的芳香族笼状残基识别配体的分子细节。我们进一步证明，MS351有效诱导CBX7目标基因（包括p16 INK4
• Use of (x-aminomethyl-3,4-dichlorobenzyl) thioacetamide derivatives for
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US05795915A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  The invention relates to the use of a compound selected from: \x9b.alpha.-(tert-butylaminomethyl)-3,4-dichlorobenzyl!thioacetamide and its laevorotatory isomer, \x9b.alpha.-(tert-amylaminomethyl)-3,4-dichlorobenzyl!thioacetamide and its isomers, \x9b.alpha.-(1-adamantylaminomethyl)3,4-dichlorobenzyl!thioacetamide and its isomers, as well as the addition salts of these compounds with pharmaceutically acceptable acids, for inhibiting dopamine reuptake.

  该发明涉及使用以下化合物之一：\x9b.alpha.-(叔丁基氨甲基)-3,4-二氯苯基硫代乙酰胺及其左旋异构体，\x9b.alpha.-(叔戊基氨甲基)-3,4-二氯苯基硫代乙酰胺及其异构体，\x9b.alpha.-(1-金刚烷氨基甲基)-3,4-二氯苯基硫代乙酰胺及其异构体，以及这些化合物与药用可接受的酸形成的加合物，用于抑制多巴胺的再摄取。
• Thrombin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020007045A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  A thrombin receptor antagonist having the formula 1 useful for inhibiting the aggregation of blood platelets. The compounds can be used in a method of acting upon a thrombin receptor which comprises administering a therapeutically effective but non-toxic amount of such compound to a mammal, preferably a human.

  一种具有公式1的凝血酶受体拮抗剂，用于抑制血小板聚集。这些化合物可用于一种作用于凝血酶受体的方法，其中包括向哺乳动物，特别是人类，给予治疗有效但无毒的量的该化合物。
• Use of (&agr;-aminomethyl-3,4-dichlorobenzyl) thioacetamide derivatives for inhibiting dopamine reuptake and new compounds for this use
  申请人：Laboratoire. L. Lafon

  公开号：US06268397B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  The invention relates to the use of a compound selected from: [&agr;-(tert-butylaminomethyl)-3,4-dichlorobenzyl]thioacetamide and its laevorotatory isomer, [&agr;-(tert-amylaminomethyl)-3,4-dichlorobenzyl]thioacetamide and its isomers, [&agr;-(1-adamantylaminomethyl)3,4-dichlorobenzyl]thioacetamide and its isomers, as well as the addition salts of these compounds with pharmaceutically acceptable acids, for inhibiting dopamine reuptake.

  本发明涉及使用以下化合物之一：[&agr;-(叔丁基氨甲基)-3,4-二氯苯甲基]硫代乙酰胺及其左旋异构体，[&agr;-(叔戊基氨甲基)-3,4-二氯苯甲基]硫代乙酰胺及其异构体，[&agr;-(1-金刚烷基氨甲基)3,4-二氯苯甲基]硫代乙酰胺及其异构体，以及这些化合物与药用可接受酸的加合盐，用于抑制多巴胺的再摄取。