2-溴-1-(4-噻唑)-乙酮 | 38923-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-噻唑)-乙酮
• 中文别名: 4-(溴乙酰基)噻唑
• 英文名称: 4-Bromacetylthiazol
• 英文别名: 2-Bromo-1-(thiazol-4-yl)ethanone；2-bromo-1-(1,3-thiazol-4-yl)ethanone
• CAS: 38923-13-6
• 化学式: C₅H₄BrNOS
• 分子量: 206.063
• InChiKey: YYTOHMVXPXMLLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-噻唑)-乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-thiazol-4-yl-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并（1,2-a）吡啶驱虫药和抗真菌药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00279a026
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基噻唑 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 氢溴酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-溴-1-(4-噻唑)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] IMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了替代咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗障碍，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病等的方法。

  公开号：

  WO2021055612A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Series of Oxazolone Carboxamides as a Novel Class of Acid Ceramidase Inhibitors
  作者：Samantha Caputo、Simona Di Martino、Vincenzo Cilibrasi、Piero Tardia、Marco Mazzonna、Debora Russo、Ilaria Penna、Maria Summa、Sine Mandrup Bertozzi、Natalia Realini、Natasha Margaroli、Marco Migliore、Giuliana Ottonello、Min Liu、Peter Lansbury、Andrea Armirotti、Rosalia Bertorelli、Soumya S. Ray、Renato Skerlj、Rita Scarpelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01561

  日期：2020.12.24

  the sphingolipid family, a diversified class of bioactive molecules that mediate many biological processes ranging from cell structural integrity, signaling, and cell proliferation to cell death. In the effort to expand the structural diversity of the existing collection of AC inhibitors, a novel class of substituted oxazol-2-one-3-carboxamides were designed and synthesized. Herein, we present the

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种半胱氨酸水解酶，在溶酶体神经酰胺，鞘脂家族的重要成员，一种多样化的生物活性分子的代谢中起着至关重要的作用，介导许多生物过程，介导许多生物学过程，包括细胞结构完整性，信号传导和细胞增殖细胞死亡。为了扩大现有AC抑制剂的结构多样性，设计并合成了一类新的取代的恶唑-2-一-3-羧酰胺类。在这里，我们介绍了我们最初的命中2-oxo-4-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑-3-羧酰胺8a和2-oxo-5-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑的化学优化-3-羧酰胺12a，从而鉴定出5- [4-氟-2-（1-甲基-4-哌啶基）苯基] -2-氧代-N-戊基-恶唑-3-羧酰胺32b为具有最佳物理化学作用的强力AC抑制剂以及代谢特性，在静脉和口服给药后，显示了靶标在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的参与以及在小鼠中理想的药代动力学特征。32b丰富了有前途的先导化合物的库，因此可作为有用的药
• Substituted thiazoles and oxazoles and 2-hydroxy-morpholines
  申请人：Dr. Karl Thomas GmbH

  公开号：US04886814A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Substituted thiazoles, oxazoles and 2-hydroxy morpholine compounds useful in the treatment of diabetes mellitus and obesity are described.

  描述了在糖尿病和肥胖症治疗中有用的噻唑、噁唑和2-羟基吗啉化合物。
• Substituted thiazoles and oxazoles and pharmaceutical compositions and
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05219852A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Substituted thiazoles, oxazoles and 2-hydroxy morpholine compounds useful in the treatment of diabetes mellitus and obesity are described.

  本文介绍了替代噻唑、噁唑和2-羟基吗啉化合物，可用于治疗糖尿病和肥胖症。
• Substituted thiazoles useful for treatment of diabetes
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05457205A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  Compounds of formula ##STR1## where the substituents are as defined herein, are disclosed, which compounds are useful in the treatment of diabetes and obesity, among other uses.

  公式为##STR1##的化合物被揭示，其中取代基如此定义，这些化合物在治疗糖尿病和肥胖症等其他用途中是有用的。
• SAR exploration at the C-3 position of tetrahydro-β-carboline sstr3 antagonists
  作者：Shuwen He、Peter H. Dobbelaar、Liangqin Guo、Zhixiong Ye、Jian Liu、Tianying Jian、Quang Truong、Shrenik K. Shah、Wu Du、Hongbo Qi、Raman K. Bakshi、Qingmei Hong、James D. Dellureficio、Edward Sherer、Alexander Pasternak、Zhe Feng、Mikhail Reibarkh、Melissa Lin、Koppara Samuel、Vijay B. Reddy、Stan Mitelman、Sharon X. Tong、Gary G. Chicchi、Kwei-Lan Tsao、Dorina Trusca、Margaret Wu、Qing Shao、Maria E. Trujillo、Guillermo Fernandez、Donald Nelson、Patricia Bunting、Janet Kerr、Patrick Fitzgerald、Pierre Morissette、Sylvia Volksdorf、George J. Eiermann、Cai Li、Bei B. Zhang、Andrew D. Howard、Yun-Ping Zhou、Ravi P. Nargund、William K. Hagmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.022

  日期：2016.3

  MK-4256, a tetrahydro-beta-carboline sstr3 antagonist, was discontinued due to a cardiovascular (CV) adverse effect observed in dogs. Additional investigations revealed that the CV liability (QTc prolongation) was caused by the hERG off-target activity of MK-4256 and was not due to sstr3 antagonism. In this Letter, we describe our extensive SAR effort at the C3 position of the tetrahydro-beta-carboline structure. This effort resulted in identification of 5-fluoro-pyridin-2-yl as the optimal substituent on the imidazole ring to balance sstr3 activity and the hERG off-target liability. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.