(1'R,4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one | 199180-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 199180-21-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: JKVFNIDCCQSMLO-NTZNESFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aR)-1,4a-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1'R,4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  合成Popolohuanone E的研究：与拟议的Popolohuanone E的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃的合成

  摘要：

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10075-2

文献信息

• Effect of C-9 Substituents on the Regioselectivity of A-Ring Reactions in Derivatives of the Wieland-Miescher Ketone
  作者：Kwangyong Park、William J. Scott、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00100a037

  日期：1994.10

  The nature of C-9 substituents Was found to have a significant influence on the regio- and stereochemistry of A-ring reactions in a variety of Wieland-Miescher ketone derivatives. For example, Pd-catalyzed hydrogenation of the C-9 dioxolanes resulted in much better selectivity for the cis-funded products vis-a-vis the corresponding C-9 ketone, with the parent Wieland-Miescher ketone itself and both C-4 methyl and C-4 carboalkoxy substituted analogues. In addition, methylation and acylation of A-ring enolates favored the C-2 isomer when a C-9 dioxolane group was present, but the C-4 substituted isomer was predominant with the corresponding C-9 ketone. These differences in regiochemistry may allow selective elaboration of cis-fused decalins during preparation of complex natural products.
• (1β,5α,6β)-10,10-(1,2-Ethylenedioxy)-1,5-dimethylbicyclo[4.4.0]decan-4-one
  作者：K. Park、D. C. Swenson、W. J. Scott、D. F. Wiemer

  DOI：10.1107/s0108270194008759

  日期：1995.2.15

  The title compound (1) [alternative name: 5,8a-dimethyl(decahydronaphthalene)-1-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-6one, C14H22O3] was obtained as the major product upon Pd/CaCO3-catalyzed hydrogenation of the corresponding enone (2). The analysis of the crystal structure of (1) has established that the monoacetal is cis-fused and that both rings adopt nearly perfect chair forms. The C(5) methyl group is in an alpha position, resulting directly from syn-hydrogenation of the enone. While there are two possible chair-chair conformations for cis-decalins, the title compound crystallized in the conformation which places the C(5) methyl group in an equatorial position.
• Studies toward the synthesis of popolohuanone E: Synthesis of natural (+)-arenarol related to the proposed biogenetic precursor of popolohuanone E
  作者：Hideki Kawano、Masanori Itoh、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10075-2

  日期：1997.11

  decalin segment 6 required for the total synthesis of popolohuanone E (1) was efficiently synthesized starting from the enantiomerically pure (−)-Wieland-Miescher ketone derivative 9; the method features ortho ester Claisen rearrangement of 15 and Ir-catalyzed hydrogenation of 17 (Scheme 2). Furthermore, by employing 6 as the key decalin segment, the first total synthesis of natural (+)-arenarol (2) related

  总合成popolohuanone E（1）所需的顺式十氢萘片段6是从对映体纯的（-）-Wieland-Miescher酮衍生物9开始有效合成的；该方法的特点是15的原酸酯Claisen重排和17的Ir催化加氢（方案2）。此外，通过采用6作为关键十氢萘片段，以对映选择性的方式完成了与拟议的1的生物遗传前体有关的天然（+）-芳烃（2）的第一个全合成（方案3）。