methyl (1R,4S,8S,9S)-9-ethenyl-2-oxo-5,10-dioxatricyclo[6.2.1.04,9]undecane-8-carboxylate | 1350623-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: methyl (1R,4S,8S,9S)-9-ethenyl-2-oxo-5,10-dioxatricyclo[6.2.1.04,9]undecane-8-carboxylate
• CAS: 1350623-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: DMWUDOXEAHWDLP-LYIQGSDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4S,8S,9S)-9-ethenyl-2-oxo-5,10-dioxatricyclo[6.2.1.04,9]undecane-8-carboxylate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polygalolide A

  摘要：

  The total synthesis of polygalolide A was accomplished through intramolecular C-glycosylation of glucal modified with siloxyfuran. The siloxyfuran group and siloxy substituent at the C-3 position played crucial roles in allowing direct access to the highly substituted oxabicyclo[3.2.1] core skeleton with correct quaternary stereogenic centers.

  DOI：

  10.1021/ol2028256
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 喹啉 、 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 lithium trimethylsilylacetylenide 、 sodium acetate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 149.78h， 生成 methyl (1R,4S,8S,9S)-9-ethenyl-2-oxo-5,10-dioxatricyclo[6.2.1.04,9]undecane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polygalolide A

  摘要：

  The total synthesis of polygalolide A was accomplished through intramolecular C-glycosylation of glucal modified with siloxyfuran. The siloxyfuran group and siloxy substituent at the C-3 position played crucial roles in allowing direct access to the highly substituted oxabicyclo[3.2.1] core skeleton with correct quaternary stereogenic centers.

  DOI：

  10.1021/ol2028256

文献信息

• Total Synthesis of Polygalolide A
  作者：Masaatsu Adachi、Hitomi Yamada、Minoru Isobe、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/ol2028256

  日期：2011.12.16

  The total synthesis of polygalolide A was accomplished through intramolecular C-glycosylation of glucal modified with siloxyfuran. The siloxyfuran group and siloxy substituent at the C-3 position played crucial roles in allowing direct access to the highly substituted oxabicyclo[3.2.1] core skeleton with correct quaternary stereogenic centers.