2-溴-1-(5-溴呋喃-2-基)-乙酮 | 17357-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(5-溴呋喃-2-基)-乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(5-bromofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 5-bromo-2-bromoacetylfuran；2-bromo-1-(5-bromo-[2]furyl)-ethanone；2-Brom-1-(5-brom-[2]furyl)-aethanon
• CAS: 17357-32-3
• 化学式: C₆H₄Br₂O₂
• 分子量: 267.905
• InChiKey: WTFKIDCAQZPAHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  289.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(5-溴呋喃-2-基)-乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[5-(4-cyanophenyl)furan-2-yl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新颖的咪唑并[1,2-a]吡啶和5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶作为抗原生动物剂。

  摘要：

  合成2- [5-（4-A基苯基）-呋喃-2-基] -5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-6-邻甲氧box乙酸盐（7）通过双-O-乙酰氧基ami肟将2- [5-（4-氰基苯基）-呋喃-2-基]-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-腈（4a），然后在冰醋酸中氢化。以四个步骤获得化合物4a，首先先用N-溴代琥珀酰亚胺连续两次溴化2-乙酰基呋喃，然后再用溴连续溴化以中等产率形成α-溴-2-乙酰基-5-溴呋喃（2）。6-氨基-烟腈与2之间缩合反应的产物（3a）与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，以高收率得到4a。从4a获得2- [5-（4-ami基苯基）-呋喃-2-基]-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧am的乙酸盐（8a），通过双-O-乙酰氧基酰胺肟，然后在乙醇/乙酸乙酯的混合物中氢化。N-甲氧基-2-（5- [4-（N-甲氧基ami基）-苯基]-呋喃-2-基）-咪唑并[1,2-a]吡啶-6

  DOI：

  10.1021/jm0400092
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-溴-1-(5-溴呋喃-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  新颖的咪唑并[1,2-a]吡啶和5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶作为抗原生动物剂。

  摘要：

  合成2- [5-（4-A基苯基）-呋喃-2-基] -5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-6-邻甲氧box乙酸盐（7）通过双-O-乙酰氧基ami肟将2- [5-（4-氰基苯基）-呋喃-2-基]-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-腈（4a），然后在冰醋酸中氢化。以四个步骤获得化合物4a，首先先用N-溴代琥珀酰亚胺连续两次溴化2-乙酰基呋喃，然后再用溴连续溴化以中等产率形成α-溴-2-乙酰基-5-溴呋喃（2）。6-氨基-烟腈与2之间缩合反应的产物（3a）与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，以高收率得到4a。从4a获得2- [5-（4-ami基苯基）-呋喃-2-基]-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧am的乙酸盐（8a），通过双-O-乙酰氧基酰胺肟，然后在乙醇/乙酸乙酯的混合物中氢化。N-甲氧基-2-（5- [4-（N-甲氧基ami基）-苯基]-呋喃-2-基）-咪唑并[1,2-a]吡啶-6

  DOI：

  10.1021/jm0400092

文献信息

• A domino annulation approach to 3,4-diacylpyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines: decoration of pyrazine units
  作者：Anuradha Dagar、Yohan Seo、Wan Namkung、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d0ob00444h

  日期：——

  A new one-pot, sequential three-component access to 3,4-diacylpyrrolo[1,2-a]pyrazine was achieved from the reaction of an α-haloketone, azide, and N-substituted pyrrole-2-carboxaldehyde under mild reaction conditions, through which a polysubstitution pattern on the pyrazine moiety of the scaffold was realized. The formation of multiple bonds (one C-C and two C-N) was enabled by this domino process

  在温和的反应下，α-卤代酮，叠氮化物和N-取代的吡咯-2-羧醛的反应可实现一种新的一锅，顺序的三组分顺序连接到3,4-二酰基吡咯并[1,2-a]吡嗪在这种条件下，可以实现在支架的吡嗪部分上的多取代模式。通过这种多米诺骨牌过程可以形成多个键（一个CC和两个CN），包括原位生成α-亚氨基酮，分子间曼尼希反应，分子内亚胺形成和芳构化。还证明了相关的3，4-二酰基吡嗪并[1,2-a]吲哚的构建以及通过合成精制所得产物进一步扩大该化学空间。
• Novel dicationic imidazo[1,2-a]pyridines and 5,6,7,8,-tetrahydro-imidazo[1,2,-a]pyridines as antiprotozoal agents
  申请人：Boykin W. David

  公开号：US20050282853A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A method for treating a microbial infection, including an infection from a protozoan pathogen, such as Trypanosoma brucei rhodesiense and Plasmodium falciparum , in a subject in need thereof by administering to the subject an effective amount of a dicationic imidazopyridine compound or a dicationic tetrahydro-imidazopyridine compound. Processes for synthesizing dicationic imidazopyridines and dicationic tetrahydro-imidazopyridines and the novel dicationic imidazopyridine and dicationic tetrahydro-imidazopyridine compounds themselves.

  一种治疗微生物感染的方法，包括治疗来自原虫病原体（如Trypanosoma brucei rhodesiense和Plasmodium falciparum）的感染，通过向需要的对象施用有效量的二阳离子咪唑吡啶化合物或二阳离子四氢咪唑吡啶化合物。合成二阳离子咪唑吡啶和二阳离子四氢咪唑吡啶的方法，以及新型的二阳离子咪唑吡啶和二阳离子四氢咪唑吡啶化合物本身。
• Synthesis and Evaluation of a Novel Series of Pyrrolizine Derivatives as Dual Cyclooxygenase-1 and 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Stefan Laufer、Hans-Günter Striegel、Karola Neher、Pia Zechmeister、Cornelia Donat、Katrin Stolingwa、Sibylle Baur、Susanne Tries、Thomas Kammermeier、Gerd Dannhardt、Werner Kiefer

  DOI：10.1002/ardp.19973300908

  日期：——

  3‐dihydropyrrolizine template by various heteroaromatic residues. In this context we developed a new, efficient, and highly sensitive test method for the screening of dual cyclooxygenase‐1 (COX‐1) and 5‐lipoxygenase (5‐LOX) inhibitors. We used human platelets as a source of COX‐1 and human PMNLs as a source of 5‐LOX. Both cell types were isolated from the same volume of blood. PGE2 and LTB4 respectively

  我们研究的目的是研究用各种杂芳族残基取代 6,7-二芳基-2,3-二氢吡咯嗪模板上的 6-苯基取代基后的结构活性关系。在此背景下，我们开发了一种新的、高效且高度灵敏的测试方法，用于筛选双重环氧合酶 - 1 (COX - 1) 和 5 - 脂氧合酶 (5 - LOX) 抑制剂。我们使用人类血小板作为 COX-1 的来源，使用人类 PMNL 作为 5-LOX 的来源。从相同体积的血液中分离出两种细胞类型。PGE2 和 LTB4 分别通过高选择性和灵敏的 ELISA 试剂盒测定，使用单克隆抗体。单次测定最多需要 0.5 mL 全血。
• Synthesis and properties of 1-methyl-2-phenyl-5-(2-furyl)- and 1-methyl-2-phenyl-5-(2-thienyl)imidazoles
  作者：E. V. Vlasova、A. A. Aleksandrov、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070427210060194

  日期：2010.6

  2-Phenyl-5-(2-furyl)- and 2-phenyl-5-(2-thienyl)imidazoles were synthesized by condensation of 2-furoylmethyl and 2-thenoylmethyl acetates with benzaldehyde under the conditions of Weidenhagen reaction. The products were converted to N-methyl derivatives in the KOH-acetone system. The electrophilic substitution reactions of the products (acylation, bromination, nitration, sulfonation, hydroxymethylation)

  在魏登哈根反应的条件下，通过乙酸2-糠酰基甲基酯和2-噻吩基甲基乙酸酯与苯甲醛的缩合反应合成了2-苯基-5-（2-呋喃基）-和2-苯基-5-（2-噻吩基）咪唑。在KOH-丙酮体系中将产物转化为N-甲基衍生物。研究了产物的亲电子取代反应（酰化，溴化，硝化，磺化，羟甲基化）。
• [EN] FURANTHIAZOLE DERIVATIVES AS HEPARANASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE FURANTHIAZOLE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HEPARANASE
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2004013132A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof: (I) wherein the groups Q, R2, R3, R4 and R5 represent various substituent groups, and their use as inhibitors of heparanase.

  本发明提供一种式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或前药: (I) 其中，Q、R2、R3、R4和R5基团代表各种取代基团，并且它们用作肝素酶抑制剂。