cis-4-t-butylcyclohex-2-enol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4-t-butylcyclohex-2-enol
• 英文别名: cis 4-tert-butylcyclohexen-1-ol；cis-4-tert.-Butylcyclohex-2-enol；cis-4-tert.-Butyl-2-cyclohexen-1-ol；(1R,4S)-4-tert-butylcyclohex-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NGXNAIZTJAUMGV-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-t-butylcyclohex-2-enol 在 溴 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Barili,P.L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1974, vol. 104, p. 107 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-tert-butylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium oxide 、 盐酸右丙氧芬 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-4-t-butylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇和乙炔醇的绝对构型和对映体纯度的测定

  摘要：

  通过对这些 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯基乙酸酯进行镧系元素诱导位移 (LIS) 研究，估计了标题化合物中饱和取代基与不饱和取代基的空间体积的相对大小。 (R)-(+)-MTPA 酯] 通过 1H NMR 光谱：CH2=C(Me)−>Pentyl>n−Pr>Et\simeqCH2=CH−>Me>CH≡C−;Ph>Cyclohexyl 这些结果允许分配环状和非环状不饱和醇的绝对构型。此外，这些非对映异构 MTPA 酯的分离良好的 OMe 信号的相对强度可用于确定原始醇的 %ee。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3390

文献信息

• Photocontrolled Cobalt Catalysis for Selective Hydroboration of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Frédéric Beltran、Enrico Bergamaschi、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/ange.202009893

  日期：2020.11.16

  In this way, we bias the reaction down two divergent pathways, giving contrasting products in the catalytic hydroboration of α,β‐unsaturated ketones. This includes direct access to previously elusive cyclic enolborates, via 1,4‐selective hydroboration, providing a straightforward and stereoselective route to rare syn‐aldol products in one‐pot. DFT calculations and mechanistic experiments confirm two

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。
• Borane reactions—IX
  作者：E. Dunkelblum、R. Levene、J. Klein

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80161-3

  日期：1972.1

  alcohols yielded the diequatorial trans-1,2-diols in fair yields, accompanied by minor amounts of 1,3-diols. The directive effect of the intermediate allylic borate and the steric influence of ring substituents on this reaction has been established. The hydroboration of 1,3-cyclohexandiones has been shown to proceed mainly by an addition elimination process yielding diequatorial trans-1,2-cyclohexandiols

  已经研究了许多取代的α，β-不饱和环己烯酮和环己烯醇的硼氢化。酮和伪赤道醇以适度收率产生了二赤道反式-1,2-二醇，并伴有少量的1,3-二醇。已经确定了中间烯丙基硼酸酯的指导作用和环取代基对该反应的空间影响。1,3-环己二酮的氢硼化已显示出主要通过加成消除过程进行，从而生成二季基反式-1,2-环己二醇，从而将1,3-二氧代环己烷转化为1,2-二氧代环己烷，1,2-环己二酮在硼氢化处理中主要给予顺式-1,2-环己二醇。提出了1,2和1,3-环己二酮氢硼化的机理，两者都在一定程度上涉及氢在氢硼酸或硼烷中的异常分子内置换并保留了构型。
• Direct substitution of hydroxyl groups of allyl alcohols with alkyl groups by the reaction of lithium allyloxyalkylcuprates with N,N-methylphenylaminotriphenylphosphonium iodide. Regio- and stereoselective olefin synthesis
  作者：Yoshio Tanigawa、Hiroshi Kanamaru、Akio Sonoda、Shunichi Murahashi

  DOI：10.1021/ja00449a068

  日期：1977.3
• Ouedraogo, Adama; Viet, Minh Tan Phan; Saunders, John K., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1761 - 1768
  作者：Ouedraogo, Adama、Viet, Minh Tan Phan、Saunders, John K.、Lessard, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Brown,R.S. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1890 - 1896
  作者：Brown,R.S. et al.

  DOI：——

  日期：——