[(2S,3S,4E,6S)-6-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutyl]-2-methoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-[(E)-2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl]oxan-3-yl] octanoate | 206255-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4E,6S)-6-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutyl]-2-methoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-[(E)-2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl]oxan-3-yl] octanoate
• CAS: 206255-50-7
• 化学式: C₃₄H₅₀O₉
• 分子量: 602.766
• InChiKey: CYNMHVHGXZKBKI-IFSCPDQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4E,6S)-6-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutyl]-2-methoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-[(E)-2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl]oxan-3-yl] octanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 [(1R,3S,7S,8E,11S,12S,13E,15S,17R,21R,23S)-11,21-dihydroxy-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-13-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-10,10-dimethyl-19-oxo-6,18,27,28,29-pentaoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-en-12-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  一类新的生物活性苔藓抑素类似物的首批成员的合成

  摘要：

  5 确定这些和相关活动的结构基础并开发更有效的临床候选药物的努力受到了苔藓抑素的低天然丰度 1b 和与其修饰相关的困难的阻碍。作为实现这些目标的另一种方法，我们在此描述了第一类简化的合成苔藓抑制素类似物，它们对 PKC 具有高亲和力，并对几种人类癌细胞系具有有效的生长抑制活性。计算研究、6 有限的结构-活性数据、1b、6、7 以及与二酰基甘油（PKC 的内源性激活剂）的类比表明苔藓抑素与 PKC 的结合可归因于 C1、C19 和 C26 上的取代基（图1），其方向由亲脂性间隔物（图1中的阴影）远程控制。一般结构 1 的大环被设计来检验这个假设。这些系统保留了苔藓抑素的假定识别域，但包含一个简化的间隔域以促进它们的合成。这种设计允许通过一种新颖的、聚合的酯化-宏转缩醛化策略访问 1，该策略涉及识别域 (2) 与可变间隔区 (3) 的耦合，这种方法具有创建类似库的潜力。我们在本研究中的第一个目标是合成苔藓抑素

  DOI：

  10.1021/ja9727631
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxypentanal 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2S,3S,4E,6S)-6-[(2R,3R)-2-hydroxy-3-phenylmethoxybutyl]-2-methoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-[(E)-2-methyl-5-oxopent-3-en-2-yl]oxan-3-yl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  一类新的生物活性苔藓抑素类似物的首批成员的合成

  摘要：

  5 确定这些和相关活动的结构基础并开发更有效的临床候选药物的努力受到了苔藓抑素的低天然丰度 1b 和与其修饰相关的困难的阻碍。作为实现这些目标的另一种方法，我们在此描述了第一类简化的合成苔藓抑制素类似物，它们对 PKC 具有高亲和力，并对几种人类癌细胞系具有有效的生长抑制活性。计算研究、6 有限的结构-活性数据、1b、6、7 以及与二酰基甘油（PKC 的内源性激活剂）的类比表明苔藓抑素与 PKC 的结合可归因于 C1、C19 和 C26 上的取代基（图1），其方向由亲脂性间隔物（图1中的阴影）远程控制。一般结构 1 的大环被设计来检验这个假设。这些系统保留了苔藓抑素的假定识别域，但包含一个简化的间隔域以促进它们的合成。这种设计允许通过一种新颖的、聚合的酯化-宏转缩醛化策略访问 1，该策略涉及识别域 (2) 与可变间隔区 (3) 的耦合，这种方法具有创建类似库的潜力。我们在本研究中的第一个目标是合成苔藓抑素

  DOI：

  10.1021/ja9727631

文献信息

• BRYOSTATIN ANALOGUES, SYNTHETIC METHODS AND USES
  申请人：WENDER PAUL A.

  公开号：US20090270492A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, including methods of utilizing the same.

  与拟静脉注射家族相关的生物活性化合物，包括利用这些化合物的方法。
• A New Synthetic Approach to the C Ring of Known as Well as Novel Bryostatin Analogues
  作者：Paul A. Wender、Michael F. T. Koehler、Martin Sendzik

  DOI：10.1021/ol0355332

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A new approach to the synthesis of the C ring subunit of known and potential bryostatin analogues is described. The convergent approach, illustrated above, requires fewer steps and offers greater flexibility in rapidly accessing diverse C ring analogues.

  [反应：见正文]描述了一种合成已知和潜在的抑菌素类似物的C环亚基的新方法。上面说明的收敛方法需要较少的步骤，并且在快速访问各种C环类似物时提供了更大的灵活性。
• Bryostatin Analogues, Synthetic Methods and Uses
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Juni

  公开号：US20130123518A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Biologically active compounds related to the bryostatin family of compounds, having simplified spacer domains and/or improved recognition domains are disclosed, including methods of preparing and utilizing the same.
• US8497385B2
  申请人：——

  公开号：US8497385B2

  公开（公告）日：2013-07-30
• US8735609B2
  申请人：——

  公开号：US8735609B2

  公开（公告）日：2014-05-27