3,6-di-O-benzyl-4,5-bis-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-myo-inositol | 864443-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-4,5-bis-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol；(1R,2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 864443-47-0
• 化学式: C₃₆H₃₈O₁₂P₂
• 分子量: 724.638
• InChiKey: NWJHLCUAEJPXPT-JGWITIFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-4,5-bis-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到D-myo-inositol 4,5-bisphosphate
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸酯的灵活立体和区域选择性合成（第 1 部分）：通过对称 Conduritol B 衍生物

  摘要：

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400911
• 作为产物：
  描述：

  3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英 在 四氮唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.13h， 生成 3,6-di-O-benzyl-4,5-bis-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸酯的灵活立体和区域选择性合成（第 1 部分）：通过对称 Conduritol B 衍生物

  摘要：

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400911

文献信息

• Phosphonium salt methodology for the synthesis of phosphoric monoesters and diesters and its application to selective phosphorylation
  作者：Yutaka Watanabe、Eiji Inada、Masanao Jinno、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85111-9

  日期：1993.1

  The reaction of an alcohol with a trialkyl phosphite in the presence of pyridinium bromide perbromide and triethylamine afforded the phosphoric triester in good yield, which can be transformed to the phosphoric monoester or diester. The method was applied to selective phosphorylation aiming at a convenient of phosphatidyl myo- inositol derivatives.

  在过溴化吡啶鎓溴化物和三乙胺的存在下，醇与亚磷酸三烷基酯的反应以良好的产率提供了磷酸三酯，可以将其转化为磷酸单酯或二酯。该方法适用于选择性磷酸化瞄准在方便的磷脂的肌-肌醇衍生物。
• Flexible Stereo- and Regioselective Synthesis ofmyo-Inositol Phosphates(Part 1): Via Symmetrical Conduritol B Derivatives
  作者：Michael A. L. Podeschwa、Oliver Plettenburg、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400911

  日期：2005.7

  myo-inositol phosphates. Optically pure compounds can be prepared, in both forms, from p-benzoquinone by enzymatic resolution of a diacetoxyconduritol key intermediate. Monosubstituted inositol derivatives can be obtained by breaking the C2 symmetry of conduritol B derivatives. A wide variety of myo-inositol phosphates can be synthesized by combining the previously reported symmetrical approach with

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)