2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(3-bromophenyl)ethan-1-one | 163729-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(3-bromophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone；1-(4-bromophenacyl)benzotriazole；2-(Benzotriazol-1-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone
• CAS: 163729-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃O
• mdl: MFCD00591505
• 分子量: 316.157
• InChiKey: VGUSWIHOGHPDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(3-bromophenyl)ethan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-溴-4-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种新型的二取代乙炔。

  摘要：

  有机金属试剂与衍生自多种苯并三唑基甲基酮3的1-（取代的乙炔基）-1H-1,2,3-苯并三唑5的反应以合成有用的产率提供了二取代的乙炔。

  DOI：

  10.1021/jo0201575
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-(3-bromophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑衍生物的合成及其在体外作为α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的双重潜力：结构-活性关系，分子对接和动力学研究。

  摘要：

  合成了苯并三唑（4-6），其进一步与不同的取代的苯甲酸和苯甲酰溴反应以合成苯并三唑衍生物（7-40）。合成化合物（7-40）通过不同的光谱技术进行了表征，包括EI-MS，HREI-MS，1H-和13C NMR。检查这些分子的抗降血糖潜力，因此评估其α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制活性。所有苯并三唑均在2.00-5.6和2.04-5.72μM的IC50值范围内分别显示出对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的中等至良好的抑制活性。为了理解结构-活性关系，将合成化合物分为“ A”和“ B”两类。化合物25（IC50 = 2.41±1.31μM），（IC50 = 2.5±1.21μM），发现36（IC50 = 2.12±1.35μM）（IC50 = 2.21±1.08μM）和37（IC50 = 2.00±1.22μM）（IC50 = 2.04±1.4μM）在芳环上有氯取代/ s对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶最

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111677

文献信息

• Energy Transfer Photolysis of <i>N</i>-Enoxybenzotriazoles into Benzotriazolyl and α-Carbonyl Radicals
  作者：Quynh H. Nguyen、Ho Seong Hwang、Eun Jin Cho、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acscatal.2c02862

  日期：2022.8.5

  triplet state energy transfer and the presence of a very long-lived radical chain (Φ = 210 and 131, respectively, for [1,3]-shift and carboamination), which was initiated by the addition of electrophilic benzotriazolyl radicals to the olefin moieties. The N–O homolysis was further characterized by electrochemical and photophysical studies, as well as density functional theory computation.

  N的辐照在光敏剂存在下，具有蓝色 LED 的 -enoxybenzotriazoles 可有效地呈现两种反应性自由基中间体，即苯并三唑基和 α-羰基自由基。在交叉实验中提出了这些自由基作为离散物种的形成，并且这种 N-O 断裂引发了综合有用的转化，例如原子经济的 [1,3]-转移和基团转移自由基加成，导致生物学有趣的苯并三唑基衍生物。这些转化的便利（<5 分钟）通过三重态能量转移和非常长寿命的自由基链的存在（对于 [1,3] 位移和碳胺化，分别为 Φ = 210 和 131）合理化，这是通过向烯烃部分添加亲电子苯并三唑基自由基引发的。
• Visible-Light-Induced Regioselective Radical Oxo-Amination of Alkenes with O₂ as the Oxygen Source
  作者：Jiayang Wang、Baoer Shao、Haixia Ge、Yongjin Li、Huan Qi、Li Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01910

  日期：2023.7.21

  accessible and green O2 as the oxygen source has been developed. The transformation possesses the advantages of operational simplicity, a broad substrate scope, high atom economy, and mild reaction conditions. The mechanistic studies reveal that an energy transfer process probably occurs in the initial stage, and the reaction proceeds via β-scission of the alkoxyl radical species.

  开发了一种有效且新颖的可见光诱导末端烯烃氧化胺化，用于以易于获得的绿色O 2作为氧源构建α-氨基酮。该转化具有操作简单、底物范围广、原子经济性高、反应条件温和等优点。机理研究表明，能量转移过程可能发生在初始阶段，反应通过烷氧基自由基的β-断裂进行。
• Synthesis, In Vitro α-Glucosidase Inhibitory Activity and Molecular Docking Study of New Benzotriazole-Based Bis-Schiff Base Derivatives
  作者：Imran Khan、Wajid Rehman、Fazal Rahim、Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Srosh Fazil、Liaqat Rasheed、Muhammad Taha、Syed Adnan Ali Shah、Magda H. Abdellattif、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.3390/ph16010017

  日期：——

  This study was carried out to synthesize benzotriazole-based bis-Schiff base scaffolds (1–20) and assess them in vitro for α-glucosidase inhibitory potentials. All the synthetics analogs based on benzotriazole-based bis-Schiff base scaffolds were found to display an outstanding inhibition profile on screening against the α-glucosidase enzyme. The synthetic scaffolds showed a varied range of inhibition

  本研究旨在合成基于苯并三唑的双席夫碱支架 (1-20)，并在体外评估它们的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。发现所有基于苯并三唑基双席夫碱支架的合成类似物在筛选 α-葡萄糖苷酶时都显示出出色的抑制作用。与作为标准药物的阿卡波糖（IC50 = 10.30 ± 0.20 µM）相比，合成支架显示出不同范围的抑制曲线，IC50 值从 1.10 ± 0.05 µM 到 28.30 ± 0.60 µM 不等。在该系列中，十五个支架 1-3、5、6、9-16、18-20 被确定比标准阿卡波糖更有效，而其余五个支架 4、7、8、16 和 17 也显示出效力抗α-葡萄糖苷酶，但发现其效力低于标准阿卡波糖。所有新合成的支架的结构都使用不同的光谱技术（如 HREI-MS 和 1H-和 13C-NMR 光谱）进行了确认。为了找到结构-活性关系，进行了分子对接研究以了解活性抑制剂与酶活性位点的结合模式，结果支持实验数据。
• Synthesis and biological evaluation of some novel thiazole substituted benzotriazole derivatives
  作者：Nitin D. Gaikwad、Sachin V. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.094

  日期：2012.5

  A series of novel hybrid molecules 4a-y containing thiazole and benzotriazole templates were designed and synthesized. The structures of the synthesized compounds were elucidated by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds were tested for their antimicrobial activity (zone of inhibition) against Gram-positive, Gram-negative strains of bacteria as well as fungal strains. After that minimum inhibitory concentrations (MICs), minimum bactericidal concentrations (MBCs) and minimum fungicidal concentrations (MFCs) of all the synthesized compounds were determined. The investigation of antimicrobial screening data revealed that most of the tested compounds showed moderate to good microbial inhibitions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine-induced regioselective direct alkylation of azoles via in situ formed alkyliodide
  作者：Wenlin Chen、Rulong Yan、Dong Tang、Shuaibo Guo、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.008

  日期：2012.9

  We have developed an efficient, metal-free, convenient and relatively cheap method for iodine-induced direct alkylation of azoles via in situ formed alkyliodide. A series of heterocyclic derivatives are readily prepared under mild conditions in moderate to good yields and high regioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.