N,N-dimethyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylamide | 119039-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylamide
• 英文别名: 2-(benzenesulfonylmethyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 119039-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: WARXWDXBNUYXER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯酸环己酯 、 N,N-dimethyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylamide 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 3-Dimethylcarbamoyl-1-methyl-cyclopent-3-enecarboxylic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  An anionic 3 + 2 cyclization-elimination route to cyclopentenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a028
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-[(苯磺酰基)甲基]丙烯酸酯 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过光催化三组分还原偶联反应从亚胺中合成支链[小]α-官能化胺

  摘要：

  曙红Y在绿色LED光下催化的（杂）芳香胺，（杂）芳香醛和缺电子烯烃的三组分还原偶联反应，用于直接...

  DOI：

  10.1039/c6cc09172e

文献信息

• 一种三/二氟乙醇化试剂及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN112457340A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明涉及一种三/二氟乙醇化试剂及其制备方法与应用，其中所述三氟乙醇化试剂的化学结构式为：所述二氟乙醇化试剂的化学结构式为：式中R1，R2，R3代表硅原子上的取代基团，R1，R2，R3各自独立选自芳基，杂芳基，烷基。本发明提供的三氟乙醇化试剂和二氟乙醇化试剂可作为很多有机化合物的合成中间体，其中一些化合物具有药物活性，简化了这类化合物的制备步骤，并且合成方法条件温和，底物适用性广。
• Highly Regio- and Diastereoselective Anionic [3 + 2] Cycloaddition under Phase Transfer Catalytic Conditions
  作者：Vincent Gembus、Svetlana Postikova、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1021/jo2005268

  日期：2011.5.20

  A highly trans and regioselective anionic formal [3 + 2] cycloaddition was achieved with allylic sulfones having an MBH acrylamide backbone under phase transfer organocatalytic conditions giving rise to the formation of unprecedented densely substituted cyclopentene derivatives.

  在相转移有机催化条件下，具有MBH丙烯酰胺主链的烯丙基砜可实现高度反式和区域选择性的阴离子式[3 + 2]环加成反应，从而形成前所未有的稠密取代的环戊烯衍生物。
• Introducing covalent warheads on spirocyclic sp²–sp³ fragments by innate C–H functionalization
  作者：Matteo Martinelli、Christophe Giorgiutti、Thomas Fessard、Quentin Lefebvre

  DOI：10.1039/d3ob01746j

  日期：——

  to chemically modify them and efficiently access libraries of these compounds have been goals of the highest priority in the last decades. In this work, a series of sp2–sp3 fragments was synthesized and validated for that purpose, based on their measured physical–chemical properties. Selective C–H cyanation and allylation of these fragments was demonstrated by simple heating in presence of an appropriate

  Sp 2 –sp 3片段在基于片段的药物设计 (FBDD) 中发挥着至关重要的作用。对它们进行化学修饰并有效访问这些化合物库的策略一直是过去几十年中最优先考虑的目标。在这项工作中，基于测量的物理化学性质，合成并验证了一系列 sp 2 –sp 3片段。通过在适当的氢原子转移试剂和自由基受体存在下的简单加热，证明了这些片段的选择性 C-H 氰化和烯丙基化。这些条件使得通过直接引入所需的共价结合剂能够在一步中简化对共价片段的获取。公开了乙烯基化以及药物类似物的后期功能化的初步结果。
• BEAK, PETER;BURG, DOUGLAS A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1647-1654
  作者：BEAK, PETER、BURG, DOUGLAS A.

  DOI：——

  日期：——
• An anionic 3 + 2 cyclization-elimination route to cyclopentenes
  作者：Peter Beak、Douglas A. Burg

  DOI：10.1021/jo00268a028

  日期：1989.3