2-溴-1-苯基-1-丁酮 | 877-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-苯基-1-丁酮
• 英文名称: 2-bromo-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: α-bromobutyrophenone
• CAS: 877-35-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• mdl: MFCD00086353
• 分子量: 227.101
• InChiKey: NDHOJNYNXYLUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36 °C
• 沸点：
  145-147 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.3724 g/cm3(Temp: 13.260009765625 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-苯基-1-丁酮 在 indium 、 水 作用下， 反应 7.5h， 以85%的产率得到苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  Indium as a reducing agent. Chemoselective reduction of α-halocarbonyl compounds and benzyl halides by indium metal in water under sonication

  摘要：

  在水中的铟金属在超声波作用下能够高效地将α-卤代羰基化合物和苄基碘还原为相应的去卤化产物，虽然简单烷基和芳基碘在这些条件下保持惰性。

  DOI：

  10.1039/a901493d
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-溴-1-苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜和氢溴酸对烯烃，炔烃和酮的有效溴化作用

  摘要：

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...

  DOI：

  10.1039/c5gc00528k
• 作为试剂：
  描述：

  3-(3-formamidopropoxy)-2-nitrotoluene 、 2-溴-1-苯基-1-丁酮 在 2-溴-1-苯基-1-丁酮 作用下， 以27的产率得到3-<3-(5-ethyl-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propoxy>-2-nitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted benzene derivatives, composition and methods of treatment

  摘要：

  一种具有以下化学式的苯、吡啶或嘧啶衍生物是一种新型的、有用的抗动脉硬化剂。其中R1代表低碳烷基、可能被取代的氨基或类似基团；R2代表由以下式子表示的基团：（其中R16代表1至6个碳原子的烷基或类似基团）或类似基团；R3代表由以下式子表示的基团：-O-(CH2)m-Y（其中Y代表咪唑基或哌嗪基团或类似基团，m为1至6）或类似基团；R5代表氢原子、低碳烷基或类似基团；A代表由以下式子表示的基团：（其中R6代表氢原子、低碳烷基或类似基团）、-N=或类似基团；B代表由以下式子表示的基团：（其中R4代表氢原子或类似基团）、-N=或类似基团。

  公开号：

  US05668136A1

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Silver-promoted (radio)fluorination of unsaturated carbamates via a radical process
  作者：Bin Yang、Kantapat Chansaenpak、Hongmiao Wu、Lin Zhu、Mengzhe Wang、Zibo Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c7cc01393k

  日期：——

  The intramolecular fluorocyclization of unsaturated carbamates proceeds via a cyclization/1,2-(hetero)aryl migration/fluorination cascade involving an unusual radical process, and provides a straightforward access to (radio)fluorinated oxazolidin-2-ones, oxazolidine-2,4-diones and 1,3-oxazinan-2-ones.

  不饱和氨基甲酸酯的分子内氟环化通过涉及不寻常的自由基过程的环化/ 1,2-（杂）芳基迁移/氟化级联而进行，并提供了直接接触（放射性）氟化的恶唑烷酮-2-酮，恶唑烷-2,4的途径。 -二酮和1,3-恶二酮-2-酮。
• Regiospecific synthesis of α-ketoacetals by rearrangement of α-bromo-α-fluoroketones
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、N. Schamp

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80018-9

  日期：1980.1

  α-Ketoacetals, derived from alkylaryl-α-diones and with acetalized benzoyl moiety, were synthesized by alkoxide induced rearrangement of α-bromo-α-fluoroalkylarylketones.

  通过醇盐诱导的α-溴-α-氟代烷基芳基酮的重排，合成了衍生自烷基芳基-α-二酮并具有缩醛化苯甲酰基部分的α-酮缩醛。
• Stereodivergent Synthesis of Chromanones and Flavanones via Intramolecular Benzoin Reaction
  作者：Genfa Wen、Yingpeng Su、Guoxiang Zhang、Qiqiao Lin、Yujin Zhu、Qianqian Zhang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01767

  日期：2016.8.19

  The strategy of stereodivergent reactions on racemic mixtures (stereodivergent RRM) was employed for the first time in intramolecular benzoin reactions and led to the rapid access of chromanones/flavanones with two consecutive stereocenters. The easily separable stereoisomers of the products were obtained with moderate to excellent enantioselectivities in a single step. Catechol type additives proved

  外消旋混合物的立体发散反应策略（立体发散的RRM）是首次在分子内安息香反应中采用，并导致色酮/黄酮与两个连续的立体中心快速接触。一步即可获得具有中等至优异对映选择性的产品易分离的立体异构体。邻苯二酚型添加剂被证明对实现所需的非对映选择性和对映选择性至关重要。
• Catalyst-Free Photodriven Reduction of α-Haloketones with Hantzsch Ester
  作者：Yong-Qing Yang、Zheng Lu

  DOI：10.1055/s-0037-1610629

  日期：2019.1

  Dedicated to Professor Xiyan Lu on the occasion of his 90th birthday. Abstract Catalyst-free dehalogenation of α-haloketones under visible light irradiation is studied. The reactions were carried out in common organic solvent. The outcomes of dechlorination are excellent in yields up to 92%, and it is also applicable to bromides, which give even higher yields. The reaction is tolerable to a broad spectrum

  专用于细盐陆教授在他的90之际个生日。 抽象的 研究了可见光照射下α-卤代烃的无催化剂脱卤作用。反应在普通有机溶剂中进行。脱氯的结果极佳，产率高达92％，它也适用于溴化物，其产率更高。该反应可耐受多种底物，特别是芳族酮，包括各种芳基和杂芳基。本文中有两个脂肪族酮的例子，尽管它们的反应性不如芳香族酮。 研究了可见光照射下α-卤代烃的无催化剂脱卤作用。反应在普通有机溶剂中进行。脱氯的结果极佳，产率高达92％，它也适用于溴化物，其产率更高。该反应可耐受多种底物，特别是芳族酮，包括各种芳基和杂芳基。本文中有两个脂肪族酮的例子，尽管它们的反应性不如芳香族酮。