2-溴-1-苯亚磺酸 | 89581-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-苯亚磺酸
• 英文名称: 2-bromobenzenesulfinic acid
• CAS: 89581-50-0
• 化学式: C₆H₅BrO₂S
• 分子量: 221.075
• InChiKey: ZHSKXPDVIUDXON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  398.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-苯亚磺酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢溴酸 、 碘 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 magnesium 、 isopropyl magnesium chloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 沃替西汀氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种氢溴酸沃替西汀及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氢溴酸沃替西汀及其中间体的制备方法。本发明提供了一种沃替西汀中间体IV的制备方法，包括以下步骤：在有机溶剂中，沃替西汀中间体V与2,4‑二甲基碘苯和异丙基氯化镁进行格氏反应，得到所述的沃替西汀中间体IV。本发明的制备方法不再使用易挥发的具有恶臭气味的苯硫酚衍生物、对环境友好、操作简单安全、收率高、制得的氢溴酸沃替西汀纯度高、能够达到原料药要求、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108191792B
• 作为产物：
  描述：

  o-bromobenzenediazonium 在 硫酸 、 二氧化硫 、 铜 作用下， 生成 2-溴-1-苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  Hanke, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 1327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single-atom-nickel photocatalytic site-selective sulfonation of enamides to access amidosulfones
  作者：Jianjing Yang、Zongzhao Sun、Kelu Yan、Haozhe Dong、Hongyan Dong、Jiakai Cui、Xutao Gong、Shilin Han、Limin Huang、Jiangwei Wen

  DOI：10.1039/d1gc00379h

  日期：——

  initially the fabrication of a single-atom photocatalyst Ni/TiO2 for the visible-light-induced site-selective sulfonation of enamides to give amidosulfones with 36 examples up to 99% yield. The experimental results show that this single-atom photocatalyst Ni/TiO2 can achieve site-selective sulfonation of enamide to construct α-amidosulfones and β-propionamidosulfones under visible light. Importantly, such

  单原子光催化作为一种​​重要的有机转化策略已受到越来越多的关注，其性能很大程度上取决于催化剂的设计。该方案最初涉及制造单原子光催化剂Ni / TiO 2，用于可见光诱导的酰胺的位点选择性磺化，以产生酰胺化砜，其中36个实例的收率高达99％。实验结果表明，该单原子光催化剂Ni / TiO 2可以在可见光下实现酰胺的定点磺化，从而构建α-酰胺基砜和β-丙酰胺基砜。重要的是，这种基于单原子光催化的合成系统显示出良好的可回收性，高周转数（最多18 963），对官能团的优异耐受性，并且可以容易地按比例放大并具有良好的效率。
• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclizations of 1,7‐Enynes with Sulfinic Acids: Direct Access to Sulfonated Chromanes and Sulfonated Tetrahydroquinolines under Metal‐Free Conditions
  作者：Qi Liu、Yousheng Mei、Lei Wang、Yongmin Ma、Pinhua Li

  DOI：10.1002/adsc.202000846

  日期：2020.12.22

  Visible‐light‐induced strategy to access sulfonated chromanes and sulfonated 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via a radical cascade cyclization of 1‐(arylethynyl)‐2‐(vinyloxy)benzenes and N‐allyl‐2‐(arylethynyl)anilines with aromatic and aliphatic sulfinic acids has been developed. In the presence of TBHP (7.5 mol%) as an oxidant and Eosin Y (3.0 mol%) as a photocatalyst, the reactions undergo smoothly

  可见光诱导策略通过1-（芳基乙炔基）-2-（乙烯基氧基）苯和N-烯丙基-2-（芳基乙炔基）苯胺的自由基级联环化反应来获得磺化的苯并二氢吡喃和磺化的1,2,3,4-四氢喹啉已经开发出具有芳族和脂族亚磺酸的化合物。在TBHP（7.5 mol％）作为氧化剂和曙红Y（3.0 mol％）作为光催化剂的情况下，反应平稳进行，从而在室温下无金属条件下以高收率得到相应的产物。这种转变的特点是TBHP的负载量低，反应条件温和，操作简单，对官能团的耐受性强以及产品收率高。
• <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide‐Initiated Radical Cyclization of 1‐(Allyloxy)‐2‐(1‐Arylvinyl)Benzenes with Sulfinic Acids to Access Sulfonated Benzoxepines
  作者：Nengneng Zhou、Kaimo Kuang、Meixia Wu、Sixin Wu、Qiankun Xu、Ziqin Xia、Man Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100466

  日期：——

  A tert-butyl hydroperoxide-initiated radical cyclization of 1-(allyloxy)-2-(1-arylvinyl)benzenes with sulfinic acids for the construction of sulfonated benzoxepines is developed. This reaction involves a radical pathway and offers a straightforward route to the formation of seven-membered ring via sulfonylation/cyclization process. This methodology features mild reaction conditions, a broad substrate

  开发了 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的叔丁基氢过氧化物引发的自由基环化反应，用于构建磺化苯并氧杂环庚烷。该反应涉及自由基途径，并提供了通过磺酰化/环化过程形成七元环的直接途径。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。
• Metal-Free Radical Oxidative Cyclization of <i>o</i>-Azidoaryl Acetylenic Ketones with Sulfinic Acids To Access Sulfone-Containing 4-Quinolones
  作者：Nengneng Zhou、Zhongfei Yan、Honglin Zhang、Zhongkai Wu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01847

  日期：2016.12.16

  A novel one-pot synthesis of sulfone-containing 4-quinolones with easily available sulfinic acids as sulfonylating precursors is described. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种新颖的一锅法合成的含砜的4-喹诺酮类化合物，该酯类具有易于获得的亚磺酸作为磺酰化前体。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• Selective Synthesis of Diaryl Sulfoxides and <i>m</i>-Arylthio Sulfones from Arylsulfinic Acids and Arenes via BF₃-Promoted C–S Bond Formation
  作者：Wei Shi、Tao Miao、Yang Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01681

  日期：2018.8.3

  A novel and efficient method for selective synthesis of diaryl sulfoxides and m-arylthio sulfones has been achieved from readily available arylsulfinic acids and arenes via an unusual sulfinyl cation, providing a range of structurally diverse products in good to excellent yields under mild conditions. Notably, mechanistic investigations suggested m-arylthio sulfones were generated from diaryl sulfoxides

  用于二芳基亚砜和选择性合成了一种新的且有效的方法米芳硫基砜已经从容易获得的芳基亚磺酸和芳烃经由一个不寻常的亚磺酰基阳离子实现，提供一系列的结构上不同的产品以优良至在温和的条件下具有优异的产率。值得注意的是，机械的调查建议米从碳酸二芳基亚砜和亚磺酰阳离子通过氧化还原反应和亲电芳香取代处理的顺序生成的芳硫基砜。