1,2:5,6-O-diisopropylidene-α-D-(1-2H)glucofuranose | 56775-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-O-diisopropylidene-α-D-(1-2H)glucofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-O-diisopropylidene-α-D-(1-²H)glucofuranose；(1-2H1)-1,2-5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-1-C-d；1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose-1-d
• CAS: 56775-72-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 261.279
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-SAQWLLTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-O-diisopropylidene-α-D-(1-2H)glucofuranose 在 sodium periodate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-α-D-(1-2H)xylo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  甲基吡喃木糖苷和甲基 5-硫氧吡喃糖苷水解反应的动力学同位素效应研究：碳鎓离子的氧与硫稳定

  摘要：

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986

  DOI：

  10.1021/ja011232g
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α,β-D-(1-²H)glucopyranose 在 碘 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2:5,6-O-diisopropylidene-α-D-(1-2H)glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  甲基吡喃木糖苷和甲基 5-硫氧吡喃糖苷水解反应的动力学同位素效应研究：碳鎓离子的氧与硫稳定

  摘要：

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986

  DOI：

  10.1021/ja011232g

文献信息

• Bock; Meldal; Meyer, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 101 - 108
  作者：Bock、Meldal、Meyer、Wiebe

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Salacinol-d4 as an Internal Standard for Mass-Spectrometric Quantitation of Salacinol, a Potent α-Glucosidase Inhibitor Found in a Traditional Ayurvedic Medicine “Salacia”
  作者：Genzoh Tanabe、Sanami Teramae、Shinsuke Marumoto、Shuhei Okugawa、Fumihiro Ishikawa、Weija Xie、Toshio Morikawa、Osamu Muraoka、Yousuke Kunikata

  DOI：10.3987/com-18-s(t)21

  日期：——

  Accurate quantitative analysis of trace principles in extracts of biologically active natural medicines relies on the use of reliable internal standards (ISs), which, in the case of liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) analysis, commonly correspond to isotope-labeled stable analogues of the analytes. Herein, we describe the synthesis of salacinol-1,1,5,5-C-d(4) (7), an isotope-labeled stable analogue of salacinol (1), which, in turn, is a potent alpha-glycosidase inhibitor isolated from Salacia (a traditional Ayurvedic medicine), and show that the isotopic purity of the labeled standard is satisfactory for LC-MS analysis.
• A Kinetic Isotope Effect Study on the Hydrolysis Reactions of Methyl Xylopyranosides and Methyl 5-Thioxylopyranosides:  Oxygen versus Sulfur Stabilization of Carbenium Ions
  作者：Deepani Indurugalla、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja011232g

  日期：2001.11.1

  (J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287-7294) KIEs for the acid-catalyzed hydrolysis of methyl alpha- and beta-glucopyranosides, it is possible to conclude that at the transition state for xylopyranoside hydrolysis resonance stabilization of the developing carbenium ion by the ring oxygen atom is coupled to exocyclic C-O bond cleavage, and the corresponding methyl glucopyranosides hydrolyze via transition

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986