N-ethyl-N-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)ethylamine | 190182-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)ethylamine
• 英文别名: Diethyl-(5-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)-amine；N-ethyl-N-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]ethanamine
• CAS: 190182-60-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: UWLMCOZNTRLVLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)ethylamine 在 Raney-Ni W-2 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -10.0~105.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 3-amino-2-(5-methoxy-3-indolyl)-1-propanol oxalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 聚合甲醛 、 二乙胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 17.5h， 以98%的产率得到N-ethyl-N-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x

文献信息

• The discovery of carboline analogs as potent MAPKAP-K2 inhibitors
  作者：Jiang-Ping Wu、Ji Wang、Asitha Abeywardane、Denise Andersen、Michel Emmanuel、Elda Gautschi、Daniel R. Goldberg、Mohammed A. Kashem、Susan Lukas、Wang Mao、Leslie Martin、Tina Morwick、Neil Moss、Christopher Pargellis、Usha R. Patel、Lori Patnaude、Gregory W. Peet、Donna Skow、Roger J. Snow、Yancey Ward、Brian Werneburg、Andre White

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.101

  日期：2007.8

  The discovery of a series of potent, carboline-based MK2 inhibitors is described. These compounds inhibit MK2 with IC(50)s as low as 10 nM, as measured in a DELFIA assay. An X-ray crystal structure reveals that they bind in a region near the p-loop and the hinge region of MK2a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of indole and N-benzylated indole Mannich bases as potent antitubercular agents
  作者：Murali Krishna Kumar, M.、Risy Namratha, J.、Sangeetha, G. P. V.、Purna Nagasree, K.

  DOI：10.56042/ijc.v61i2.60721

  日期：——