(S)-2-hydroxy-4-cyanobutyric acid | 237431-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-4-cyanobutyric acid
• 英文别名: (S)-4-Cyano-2-hydroxybutanoic acid；(2S)-4-cyano-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 237431-24-2
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: UKXWUSDTTHLVST-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-4-cyanobutyric acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-<(2S,4R)-2-1'-methoxy-N-methyl-L-tryptophanyl>amino>-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-alanyloxy>-4-cyanobutanoyl>amino-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 的全合成

  摘要：

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...

  DOI：

  10.1021/ja990918u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-cyano-butyric acid 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以90%的产率得到(S)-2-hydroxy-4-cyanobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 的全合成

  摘要：

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...

  DOI：

  10.1021/ja990918u

文献信息

• Solution-Phase Parallel Synthesis of a Pharmacophore Library of HUN-7293 Analogues:  A General Chemical Mutagenesis Approach To Defining Structure−Function Properties of Naturally Occurring Cyclic (Depsi)peptides
  作者：Yan Chen、Melitta Bilban、Carolyn A. Foster、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja020166v

  日期：2002.5.1

  are detailed enlisting solution-phase techniques and simple acid-base liquid-liquid extractions for isolation and purification of intermediates and final products. Significant to the design of the studies and unique to solution-phase techniques, the library was assembled superimposing a divergent synthetic strategy onto a convergent total synthesis. An alanine scan and N-methyl deletion of each residue

  HUN-7293 (1) 是一种天然存在的环状七肽，是细胞粘附分子表达（VCAM-1、ICAM-1、E-选择素）的有效抑制剂，其过度表达是慢性炎症性疾病的特征。定义此类环状 (depsi) 肽的结构-功能关系的一般方法的代表，关键 HUN-7293 类似物的完整库的并行合成和评估是详细的采用液相技术和简单的酸碱液-液提取用于中间体和最终产品的分离和纯化。对于研究的设计和溶液相技术的独特性而言，该库的组装是将发散的合成策略叠加到收敛的全合成上。环七肽每个残基的丙氨酸扫描和 N-甲基缺失确定了负责或促成生物学特性的关键位点。同时制备一套完整的单个残基类似物进一步简化了结构，允许对 1 的每个结构特征进行评估，在单个研究中提供结构-功能关系的详细说明。在通过天然产物结构的系统化学诱变制备的药效团文库中，鉴定了具有可比效力的简化类似物，并且在某些情况下，提高了选择性。该文库的一个有效成员被证明是一种额外的天然产物，我们将其称为
• Total Synthesis of HUN-7293
  作者：Dale L. Boger、Holger Keim、Berndt Oberhauser、Erwin P. Schreiner、Carolyn A. Foster

  DOI：10.1021/ja990918u

  日期：1999.7.1

  the DGCN α-center permitting the utilization of a readily available l-amino acid precursor to the d α-hydroxy carboxylic acid residue. An alternative and similarly attractive approach of direct macrolactonization of a substrate necessarily incorporating a d-DGCN subunit proved viable albeit less effective. Biological evaluation in cellular assays for vascular adhesion molecule expression confirmed that

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...