N-<(2S,4R)-2-1'-methoxy-N-methyl-L-tryptophanyl>amino>-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-alanyloxy>-4-cyanobutanoyl>amino-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-leucine | 237431-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(2S,4R)-2-1'-methoxy-N-methyl-L-tryptophanyl>amino>-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-alanyloxy>-4-cyanobutanoyl>amino-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-leucine
• 英文别名: H-Leu-N(Me)Trp(OMe)-Leu(4R-5-Pr)-N(Me)Ala-D-OAbu(CN)-Leu(4R-5-Pr)-N(Me)Leu-OH；(2S)-2-[[(2S,4R)-2-[[(2R)-2-[(2S)-2-[[(2S,4R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]-methylamino]-3-(1-methoxyindol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methyloctanoyl]-methylamino]propanoyl]oxy-4-cyanobutanoyl]amino]-4-methyloctanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 237431-34-4
• 化学式: C₅₃H₈₆N₈O₁₀
• 分子量: 995.313
• InChiKey: RZHXVTLPTGUDFH-DOXSKGAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2S,4R)-2-1'-methoxy-N-methyl-L-tryptophanyl>amino>-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-alanyloxy>-4-cyanobutanoyl>amino-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-leucine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 HUN-7293
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 的全合成

  摘要：

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...

  DOI：

  10.1021/ja990918u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-cyanobutanoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-<(2S,4R)-2-1'-methoxy-N-methyl-L-tryptophanyl>amino>-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-alanyloxy>-4-cyanobutanoyl>amino-4-methylheptanoyl>-N-methyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  HUN-7293 的全合成

  摘要：

  详细介绍了环状七肽 HUN-7293 (1) 的首次全合成，这是一种具有抗炎特性的细胞粘附分子表达的强效抑制剂。最有效的方法依赖于异常有效的大环化，形成 MLEU3-LEU4 仲酰胺，这可能受益于无环底物的分子内 H 键预组织。必需的线性缩酚肽与后期引入的连接酯聚合组装，该酯化作用发生在 DGCN α-中心的反转中，允许利用容易获得的 l-氨基酸前体生成 d α-羟基羧酸残留物。一种替代且类似有吸引力的直接大环内酯化方法，必须结合 d-DGCN 亚基，证明是可行的，尽管效果较差。血管粘附分子表达的细胞测定中的生物学评估证实合成 HUN-7923 (1...

  DOI：

  10.1021/ja990918u