benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 112289-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-d-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy 3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-d-gluco-pyranoside；methyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 112289-92-6
• 化学式: C₄₆H₅₂N₂O₁₇
• 分子量: 904.922
• InChiKey: QCGGVNRUSHJPPG-SQKSGBELSA-N

物化性质

• 沸点：
  949.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-di-O-acetyl-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖二糖重复单元的便捷合成途径。

  摘要：

  易于获得的苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷与3,4,6-tri的糖基化-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯（2），在不存在碱的情况下，使用三氟甲磺酸银法，得到65-70％的完全保护的[β-D-GlcNPhth -（1 ---- 4）-MurNAc]甲酯衍生物4，其结构基于500-MHz 1H-nmr数据确定。2,2'-Dideoxy-2,2'-diphthalimido-beta，β-海藻糖六乙酸盐是副产物。从4除去Phth基团，然后进行乙酰化，得到90％的乙酰化1,6-二-O-苄基衍生物5，在进行皂化和催化氢化后，得到2-acetamido-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基）-3-O-[（R-1--1-羧乙基）-2-脱氧-D-吡喃葡糖。同样，5被转化为乙酰化的甲酯衍

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80218-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTAL STRUCTURE OF STAPHYLOCOCCUS AUREUS AUTOLYSIN E, METHOD OF PRODUCING THE CRYSTAL AND ITS USE IN SCREENING METHODS
  [FR] STRUCTURE CRISTALLINE D'AUTOLYSINE E DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU CRISTAL ET SON UTILISATION DANS LES PROCÉDÉS DE CRIBLAGE

  摘要：

  这项发明涉及测定和评估金黄色葡萄球菌（S. aureus）的自溶素E（AtlE）的晶体结构，或AtlE的结晶片段，制备AtlE晶体的方法以及相应的结晶试剂盒，以及其在筛选AtlE的N-乙酰葡萄糖苷酶活性抑制剂的方法中的应用，用于获得原子空间关系数据，并用于识别AtlE的结合化合物，例如通过计算筛选。

  公开号：

  WO2016173603A1

文献信息

• [EN] CRYSTAL STRUCTURE OF STAPHYLOCOCCUS AUREUS AUTOLYSIN E, METHOD OF PRODUCING THE CRYSTAL AND ITS USE IN SCREENING METHODS<br/>[FR] STRUCTURE CRISTALLINE D'AUTOLYSINE E DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU CRISTAL ET SON UTILISATION DANS LES PROCÉDÉS DE CRIBLAGE
  申请人：J STEFAN INST

  公开号：WO2016173603A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention concerns the determination and evaluation of the crystal structure of autolysin E (AtlE) of Staphylococcus aureus (S. aureus), or a crystallizable fragment of AtlE, a method for producing a crystal of AtlE and the respective crystallization kit, and its use in a method for screening an inhibitor of the N-acetylglucosaminidase activity of AtlE, for obtaining atomic spatial relationship data, and for identifying a binding compound of AtlE, e.g. by in silico screening.

  这项发明涉及测定和评估金黄色葡萄球菌（S. aureus）的自溶素E（AtlE）的晶体结构，或AtlE的结晶片段，制备AtlE晶体的方法以及相应的结晶试剂盒，以及其在筛选AtlE的N-乙酰葡萄糖苷酶活性抑制剂的方法中的应用，用于获得原子空间关系数据，并用于识别AtlE的结合化合物，例如通过计算筛选。
• A convenient synthetic route to the disaccharide repeating-unit of peptidoglycan
  作者：Darko Kantoci、Dina Keglević、Andrew E. Derome

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80218-5

  日期：1987.5

  methyl ester group, gave benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-alpha-D- glucopyranoside. An alternative route for the preparation of 2 is described.

  易于获得的苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷与3,4,6-tri的糖基化-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯（2），在不存在碱的情况下，使用三氟甲磺酸银法，得到65-70％的完全保护的[β-D-GlcNPhth -（1 ---- 4）-MurNAc]甲酯衍生物4，其结构基于500-MHz 1H-nmr数据确定。2,2'-Dideoxy-2,2'-diphthalimido-beta，β-海藻糖六乙酸盐是副产物。从4除去Phth基团，然后进行乙酰化，得到90％的乙酰化1,6-二-O-苄基衍生物5，在进行皂化和催化氢化后，得到2-acetamido-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基）-3-O-[（R-1--1-羧乙基）-2-脱氧-D-吡喃葡糖。同样，5被转化为乙酰化的甲酯衍