2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-di-O-acetyl-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosid | 42321-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-di-O-acetyl-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-D-glucopyranose；methyl (2R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 42321-01-7
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₁₈
• 分子量: 720.682
• InChiKey: WETSERJIEVEJDT-MOTOVVITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-di-O-acetyl-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  肽聚糖二糖重复单元的便捷合成途径。

  摘要：

  易于获得的苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷与3,4,6-tri的糖基化-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯（2），在不存在碱的情况下，使用三氟甲磺酸银法，得到65-70％的完全保护的[β-D-GlcNPhth -（1 ---- 4）-MurNAc]甲酯衍生物4，其结构基于500-MHz 1H-nmr数据确定。2,2'-Dideoxy-2,2'-diphthalimido-beta，β-海藻糖六乙酸盐是副产物。从4除去Phth基团，然后进行乙酰化，得到90％的乙酰化1,6-二-O-苄基衍生物5，在进行皂化和催化氢化后，得到2-acetamido-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基）-3-O-[（R-1--1-羧乙基）-2-脱氧-D-吡喃葡糖。同样，5被转化为乙酰化的甲酯衍

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80218-5

文献信息

• Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 407 - 415
  作者：Kinzy, Willy、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• TERMIN, ANDREAS;SCHMIDT, RICHARD, LIEBIGS ANN. CHEM. ,(1989) N, C. 789-795
  作者：TERMIN, ANDREAS、SCHMIDT, RICHARD

  DOI：——

  日期：——