2-phenyl-4-cyano-5-morpholino-1-yl-2H-[1,2,3]triazole | 134425-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-cyano-5-morpholino-1-yl-2H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 5-morpholino-2-phenyl-1,2,3-triazol-4-carbonitril；5-Morpholin-4-yl-2-phenyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 134425-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: VCSSUUCJVDRDOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-cyano-5-morpholino-1-yl-2H-[1,2,3]triazole 在 一水合肼 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到5-morpholino-2-phenyl-1,2,3-triazol-4-carbonsaeureamidrazon
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktionen von 2-Arylhydrazono-2-cyan-N,N-dialkyl-acetamidinen

  摘要：

  The title compounds 3 were synthesized by reaction of arlyhydrazono-malononitriles 1 with secondary amines and used for subsequent cyclization reactions. Thus, 3 undergoes cyclooxidation by treatment with CuSO4/pyridine to form the 5-dialkylamino-2-aryl-1,2,3-triazolo-4-carbonitriles 4. From 4 a and hydrazine hydrate/DMF the 4-(1,3,4-triazolyl-5)-1,2,3-triazole 5 c is obtainable. The chloroacetylation of 3 is accompanied by hydrolysis of the amino group to yield the arylhydrazono-N-chloracetyl cyanoacetamides 6. The quaternisation of 6 with pyridins is followed by the Thorpe cyclization to form the 4-amino-5-arylazo-6-hydroxy-3-pyridinio-pyrid-2-on-chlorides 8, useful as cationic dyes. The reaction of 3 with trichloroacetonitriles yields the 5-arylazo-4-imino-2-trichlormethyl-1,4-dihydropyrimidines 10 a-c which can be converted into the 5-arylazo-2-hydrazino-pyrimidine derivatives 10 d-f.From 10 d the 6-phenylazo-triazolo[4,3-a]pyrimidine derivative 11 is obtainable. From 3 and phenylisothiocyanate the 5-arylazo-4-imino-1,4-dihydropyrimidin-2-thiones 12 arise. The structures were investigated by C-13-NMR-spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00809365
• 作为产物：
  描述：

  (苯基亚肼基)丙二腈 在 sodium periodate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-cyano-5-morpholino-1-yl-2H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-芳基-2H- [1,2,3]-三唑-4-腈的多步流合成

  摘要：

  1,2,3-三唑已成为当代药物化学中最重要的杂环之一。铜催化的惠斯根环加成反应的发展已使1取代的1,2,3-三唑的有效合成成为可能。但是，仅有几种方法可用于选择性制备2-取代的1,2,3-三唑异构体。在这种情况下，我们决定开发一种高效的流动合成方法，以制备各种2-芳基-1,2,3-三唑。我们的策略涉及在连续流动条件下的三步合成，该过程从苯胺的重氮化开始，然后与丙二腈反应，然后亲核加成胺，最后采用催化铜（II）环化。在线猝灭已经解决了与反应性重氮物质形成相关的潜在安全隐患。使用流动设备可以通过可靠地控制反应条件实现可靠的按比例放大过程。2-取代的1,2,3-三唑的合成具有良好的收率和优异的选择性，因此提供了1,2,3-三唑的广泛选择。

  DOI：

  10.1002/chem.201402074

文献信息

• SCHAFER, H.;GEWALD, K.;BELLMANN, P.;GRUNER, M., MONATSH. CHEM., 122,(1991) N, C. 195-207
  作者：SCHAFER, H.、GEWALD, K.、BELLMANN, P.、GRUNER, M.

  DOI：——

  日期：——
• SCHAFER, HARRY;GEWALD, KARL;BELLMANN, PETER
  作者：SCHAFER, HARRY、GEWALD, KARL、BELLMANN, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Multistep Flow Synthesis of 5-Amino-2-aryl-2<i>H</i>-[1,2,3]-triazole-4-carbonitriles
  作者：Jérôme Jacq、Patrick Pasau

  DOI：10.1002/chem.201402074

  日期：2014.9.15

  flow synthesis for the preparation of various 2‐aryl‐1,2,3‐triazoles. Our strategy involves a three‐step synthesis under continuous‐flow conditions that starts from the diazotization of anilines and subsequent reaction with malononitrile, followed by nucleophilic addition of amines, and finally employs a catalytic copper(II) cyclization. Potential safety hazards associated with the formation of reactive

  1,2,3-三唑已成为当代药物化学中最重要的杂环之一。铜催化的惠斯根环加成反应的发展已使1取代的1,2,3-三唑的有效合成成为可能。但是，仅有几种方法可用于选择性制备2-取代的1,2,3-三唑异构体。在这种情况下，我们决定开发一种高效的流动合成方法，以制备各种2-芳基-1,2,3-三唑。我们的策略涉及在连续流动条件下的三步合成，该过程从苯胺的重氮化开始，然后与丙二腈反应，然后亲核加成胺，最后采用催化铜（II）环化。在线猝灭已经解决了与反应性重氮物质形成相关的潜在安全隐患。使用流动设备可以通过可靠地控制反应条件实现可靠的按比例放大过程。2-取代的1,2,3-三唑的合成具有良好的收率和优异的选择性，因此提供了1,2,3-三唑的广泛选择。
• Synthese und Reaktionen von 2-Arylhydrazono-2-cyan-N,N-dialkyl-acetamidinen
  作者：H. Sch�fer、K. Gewald、P. Bellmann、M. Gruner

  DOI：10.1007/bf00809365

  日期：1991.3

  The title compounds 3 were synthesized by reaction of arlyhydrazono-malononitriles 1 with secondary amines and used for subsequent cyclization reactions. Thus, 3 undergoes cyclooxidation by treatment with CuSO4/pyridine to form the 5-dialkylamino-2-aryl-1,2,3-triazolo-4-carbonitriles 4. From 4 a and hydrazine hydrate/DMF the 4-(1,3,4-triazolyl-5)-1,2,3-triazole 5 c is obtainable. The chloroacetylation of 3 is accompanied by hydrolysis of the amino group to yield the arylhydrazono-N-chloracetyl cyanoacetamides 6. The quaternisation of 6 with pyridins is followed by the Thorpe cyclization to form the 4-amino-5-arylazo-6-hydroxy-3-pyridinio-pyrid-2-on-chlorides 8, useful as cationic dyes. The reaction of 3 with trichloroacetonitriles yields the 5-arylazo-4-imino-2-trichlormethyl-1,4-dihydropyrimidines 10 a-c which can be converted into the 5-arylazo-2-hydrazino-pyrimidine derivatives 10 d-f.From 10 d the 6-phenylazo-triazolo[4,3-a]pyrimidine derivative 11 is obtainable. From 3 and phenylisothiocyanate the 5-arylazo-4-imino-1,4-dihydropyrimidin-2-thiones 12 arise. The structures were investigated by C-13-NMR-spectroscopy.

表征谱图