(γ-Glu-Cys)2-Gly | 95014-75-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (γ-Glu-Cys)2-Gly
• 英文别名: cadystin B；Phytochelatin 2；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-[[(1S)-1-carboxy-4-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutyl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 95014-75-8
• 化学式: C₁₈H₂₉N₅O₁₀S₂
• 分子量: 539.588
• InChiKey: CGZITCMVSSNQPE-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

生物活性

Phytochelatin 2 是一种植物螯合素，是一种重要的重金属结合肽。Phytochelatins 是一系列螯合金属、防止金属毒性和在金属内环境稳定中发挥作用的植物化合物。

体外研究

Phytochelatin 合成酶 (PCS) 利用谷胱甘肽 (GSH, γGlu-Cys-Gly) 和镉 (Cd)-结合的 GSH (Cd∙GS2) 作为底物，通过 ping-pong 机制生成最短的 Phytochelatin 产物（PC2, (γGlu-Cys)2-Gly）。Phytochelatins 及其谷胱甘肽 (GSH) 前体是富含巯基的肽，在植物和微生物中的重金属解毒中扮演重要角色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (γ-Glu-Cys)2-Gly 生成 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cadystin a and b, major unit peptides comprising cadmium binding peptides induced in a fission yeast ----- separation, revision of structures and synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91190-6
• 作为产物：
  描述：

  Boc-<γ-Glu(OBzl)-Cys(MBzl)>2-Gly-OBzl 在 茴香硫醚 、 氢氟酸 、 间甲酚 作用下， 反应 1.0h， 以69.3%的产率得到(γ-Glu-Cys)2-Gly
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。二十七。植物螯合素相关肽的合成及其重金属结合特性的检查。

  摘要：

  通过常规溶液法制备植物螯合素（PC）相关肽，并检查其重金属结合特性。与金属硫蛋白（MT）相关肽的Cu2 +和Cu +结合特性不同，PC相关肽的Cu2 +和Cu +结合特性完全取决于结构。有趣的是，γ-Glu-Cys-Gly（谷胱甘肽）表现出与其他PC相关肽完全不同的Cu2 +和Cu +结合特性，其结合能力与MT相关肽相当。谷胱甘肽的Cd2 +结合特性与Cys相似，PC相关肽的Cd2 +结合能力与γ-Glu-Cys肽单元的增加成比例地增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2364

文献信息

• Conversion of Glutathione into Cadystins and Their Analogs Catalyzed by Carboxy-peptidase Y
  作者：Imai Kunio、Obata Hitoshi、Shimizu Keisuke、Komiya Takashi

  DOI：10.1271/bbb.60.1193

  日期：1996.1

  Cadystins induced in a fission yeast treated with Cd2+ are the higher homologs of glutathione. In the present work, glutathione was incubated with Carboxypeptidase Y at a high substrate concentration. The reaction afforded not only the degraded product, but also cadystins and their analogs. A possible transformation pathway for glutathione by this enzyme is proposed.

  镉处理的分裂酵母中诱导产生的镉素是谷胱甘肽的高级同源物。在本研究中，谷胱甘肽在高底物浓度下与羧肽酶 Y 共同孵育。反应不仅产生了降解产物，还生成了镉素及其类似物。据此，我们提出了一种谷胱甘肽通过该酶可能的转化途径。
• 피토킬레틴을 포함하는 화장료 조성물
  申请人：PION-TECH (주)파이온텍(120010338931) Corp. No ▼ 150111-0057774BRN ▼301-81-54640

  公开号：KR20210050316A

  公开（公告）日：2021-05-07

  피토킬레틴을 포함하는 화장료 조성물, 이를 포함하는 제품, 및 상기 조성물 및/또는 제품의 제조 방법이 제공된다.

  提供含有皮肤素的化妆品配方、含有该成分的产品，以及制备上述配方和/或产品的方法。
• Mass spectrometric detection, identification, and fragmentation of arseno-phytochelatins
  作者：Maria I. H. Schmied-Tobies、Uriel Arroyo-Abad、Jürgen Mattusch、Thorsten Reemtsma

  DOI：10.1002/jms.3435

  日期：2014.11

  via their thiol groups. The composition, structure, and mass spectrometric fragmentation of arseno-PC (As-PC) with PC of different degree of oligomerization (PC2-PC5) in solution were studied using liquid chromatography coupled in parallel to inductively coupled plasma mass spectrometry and electrospray ionization quadrupole time-of-flight mass spectrometry. As-PC were detected from As(PC2) to As(PC5)

  植物螯合素（PC）是植物中的半胱氨酸富集的寡肽，可通过其巯基与有毒金属和准金属配位。研究了液相色谱与电感耦合等离子体质谱和电喷雾电离四极杆并联的液相色谱法研究了溶液中不同低聚度（PC2-PC5）的砷化PC（As-PC）的组成，结构和质谱碎裂情况飞行时间质谱。从As（PC2）到As（PC5）中检测到As-PC，且异构体的数量不断增加，这些异构体在与As结合的巯基位置上有所不同。在这些异构体的情况下，热力学建模支持了鉴定过程。As-PC的质谱碎片化未遵循已建立的肽段模式，而是由一系列含As的环状阳离子的形成控制，这些阳离子通过S，N或O与As配合。30种As-PC的结构建议阐述了m / z 147.92至m / z 1290.18范围内的碎片离子。这些碎片离子中的许多是几种As-PC的特征，并且可能适用于筛选植物提取物中的As-PC。质谱数据为将来通过液相色谱串联质谱联用多反应监测技术更灵敏地
• Kondo, Naoto; Isobe, Minoru; Imai, Kunio, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 1, p. 71 - 84
  作者：Kondo, Naoto、Isobe, Minoru、Imai, Kunio、Goto, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Zeng, Weiguang; Hemmasi, Bahram, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 311 - 316
  作者：Zeng, Weiguang、Hemmasi, Bahram

  DOI：——

  日期：——