1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-2-oxoquinoline-4-carbonitrile | 933650-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-2-oxoquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbonitrile；6,7-dimethoxy-2-oxo-1H-quinoline-4-carbonitrile
• CAS: 933650-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: KIVNVIJBRQBJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-2-oxoquinoline-4-carbonitrile 、 溴乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以88%的产率得到ethyl (4-cyano-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  荧光共振-能量转移（FRET）中不同供体喹诺酮衍生物的供体的比较研究-结合（对苯二甲酰胆碱）钌（II）配合物的系统

  摘要：

  我们描述了结合FRET（荧光-共振-能量转移）系统中作为供体的，携带不同羧甲苯乙烯（= quinolin-2（1 H）-one）杂环的Fmoc-氨基酸构件的制备以及详细的光物理研究。与[Ru II（bathophenanthroline）]配合物（bathophenanthroline = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）。由于其易于合成（方案2），其化学稳定性以及当掺入肽中时的FRET效率，该努力导致明显优选结构单元16。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900235
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6,7-dimethoxyquinolin-2(1H)-one 、 氰化钾 在 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-2-oxoquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有独立于溶剂和 pH 值的高荧光量子产率和发射最大值的 4-氰基-6,7-二甲氧基喹啉

  摘要：

  通过使用甲苯亚磺酸盐作为催化剂，从适当的 4-羟基喹诺酮 3 开始，通过反应性 4-氯喹诺酮 8，合成了高度荧光和稳定的 6,7-二甲氧基-2-氧喹啉-4-腈 (11)。与充分描述的 4-三氟甲基取代类似物 18 相比，N-取代衍生物 11 在水、极性和非极性溶剂中在 430-440 纳米的窄窗口中发出荧光，量子产率几乎恒定为 0.5。在 385 和 410 nm 之间的宽双最大值中可能产生相同的激发，在 pH 1 和 11 之间产生相同的数据。这些特性可能导致广泛使用的荧光标准。用溴乙酸酯进行 N-烷基化以良好的收率得到酯 13。反应性琥珀酰亚胺 (OSu) 酯 15 通过皂化为酸 14 制备。 与氨基酸或肽，在温和条件下，在弱碱性水性介质中实现与标记衍生物 17 的连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700855