(E)-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoic acid | 37730-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(3-Methoxyphenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 37730-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GTVHLYBUAHVRRK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoic acid 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(+)-3-(3-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  无碱条件下β，β-二取代不饱和羧酸的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发了由Rh–（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的无添加剂对映体选择性氢化β，β-二取代不饱和羧酸。在温和的条件下，将大范围的β，β-二取代不饱和羧酸氢化为相应的手性羧酸，对映体选择性极好（ee高达99.3％）。该方法学也成功地应用于药物分子茚达林的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00018
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-3-(3-methoxyphenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化[4 + 2]与酮的α，β-不饱和羧酸的环加成反应，合成α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  的DMAP催化[4 + 2]环加成α，β不饱和羧酸与酮家具α，β不饱和δ内酯以良好的收率（80％）中描述，其是遥控器的第一个例子γ -吡啶基催化剂DMAP促进了α，β-不饱和羧酸的C（sp 3）-H活化。版权所有©2017 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600929

文献信息

• Isoquinoline derivatives
  申请人：Ray Christopher Peter

  公开号：US20070135479A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention relates to isoquinoline derivatives having the general Formula I wherein X is O, S or NH; Y is OH or NH 2 ; m is 0, 1 or 2; n is 1 or 2; R 1 is H, when Y is NH 2 ; or R. is H, (C 1-4 )alkyl or halogen, when Y is OH; R 2 and R 3 are independently H, (C 1-4 )alkyl or halogen; R is H or (C 1-6 )alkyl, optionally substituted with OH, (C 1-4 )-alkyloxy, (C 1-4 )alkyloxycarbonyl, (C 3-7 )cycloalkyl, which may optionally comprise a heteroatom selected from O and S, (C 6-10 )aryl, (C 6-10 )aryloxy or a 5- or 6-membered heteroaryl group comprising 1-3 heteroatoms independently selected from O, N and S, each aryl or heteroaryl group being optionally substituted with 1-3 substituents independently selected from (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkyloxy, (C 1-4 )alkylsulfonyl and halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same as well as to the use of the isoquinoline derivatives in the treatment of ROCK-I related disorders such as hypertension, atherosclerosis and glaucoma.

  本发明涉及具有通式I的异喹啉衍生物，其中X为O、S或NH；Y为OH或NH2；m为0、1或2；n为1或2；当Y为NH2时，R1为H；或当Y为OH时，R为H、(C1-4)烷基或卤素；R2和R3独立地为H、(C1-4)烷基或卤素；R为H或(C1-6)烷基，可选地取代为OH、(C1-4)烷氧基、(C1-4)烷氧羰基、(C3-7)环烷基，可选地包含从O和S中选择的杂原子，(C6-10)芳基、(C6-10)芳氧基或包含1-3个从O、N和S中独立选择的杂原子的5-或6成员杂芳基，每个芳基或杂芳基可选地取代为1-3个从(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)烷基磺酰基和卤素中独立选择的取代基；或其药学上可接受的盐，以及包含相同的药物组合物，以及在治疗ROCK-I相关疾病如高血压、动脉粥样硬化和青光眼中使用异喹啉衍生物。
• Pd-Catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions of epoxides with α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Xiao-Yu Lu、Jin-Song Li、Shi-Qun Wang、Yu-Jing Zhu、Yue-Ming Li、Lu-Yu Yan、Jia-Mei Li、Jin-Yu Wang、Hai-Pin Zhou、Xiu-Tao Ge

  DOI：10.1039/c9cc04795f

  日期：——

  A Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with cyclic and acyclic epoxides has been developed. Both β-monosubstituted and β-disubstituted unsaturated carboxylic acids, as well as conjugated diene unsaturated carboxylic acids are suitable reaction substrates. Substituted homoallylic alcohols were obtained in moderate to good yields. The product was obtained as

  已开发出Pd催化的α，β-不饱和羧酸与环状和非环状环氧化物的脱羧交叉偶联。β-单取代的和β-二取代的不饱和羧酸以及共轭二烯不饱和羧酸都是合适的反应底物。以中等至良好的产率获得了取代的均烯丙基醇。获得的产物为有利于环状环氧化物的抗非对映异构体的非对映异构体的混合物。这项工作提供了一种改性复杂的包含α，β-不饱和羧酸的有机分子的方法。
• Rhodium/bisphosphine-thiourea-catalyzed enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles
  作者：Pan Li、Xinquan Hu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc04987g

  日期：——

  We successfully extended our Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos) catalytic system to asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated N-acylpyrazoles affording products with high yields and excellent enantioselectivities (up to 97% yield, 99% ee).

  我们成功地将我们的Rh/bisphosphine-thiourea（ZhaoPhos）催化系统扩展到α，β-不饱和N-酰基吡唑的不对称氢化反应中，得到产物的收率高且对映选择性优异（最高达到97%收率，99%对映选择度）。
• 一种2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物及其不 对称合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110229152B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物及其不对称合成方法，以如式I所示的3‑取代丁‑2‑烯酸和如式Ⅱ所示的2‑芳基取代3H‑吲哚‑3‑酮为原料，在催化剂Ⅳ、如式Ⅴ所示的缩合剂1H‑苯并三唑‑1‑基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐和碳酸铯的作用下，以乙醚为溶剂，在室温条件下反应，反应结束后将反应液浓缩，经以石油醚：丙酮体积比为20:1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到对应的2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物产物。本发明合成方法具有收率高、对映选择性好、操作简便、反应条件温和、底物适用面广等优点。
• Asymmetric Synthesis of C2-Quaternary Indolin-3-ones Enabled by N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Shuaishuai Fang、Shiyi Jin、Rui Ma、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01823

  日期：2019.7.5

  (NHC)-catalyzed formal [4 + 2] annulation of 2-aryl-3H-indol-3-ones with α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H was developed via an in situ activation strategy. The reaction involves the γ-addition of vinyl enolates to the unique cyclic ketimines to afford chiral tricyclic indolin-3-ones with a quaternary carbon center at 2-position. This protocol provides a rapid and enantioselective pathway to

  通过原位活化策略，开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的2-芳基-3 H-吲哚-3-酮与带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的正式[4 + 2]环化反应。该反应涉及将烯醇乙烯酯γ加成到独特的环状酮亚胺上，以提供在2-位具有季碳中心的手性三环吲哚-3-酮。该协议提供了一种快速和对映选择性的途径，以访问一类在结构上重要的C2-季吲哚-3-酮类化合物，该化合物可能对药物发现有用。