6-(3-methoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one | 154504-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
• 英文别名: 6-(3-Methoxy-phenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one；6-(3-methoxyphenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• CAS: 154504-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: WLLYUAYHKVYLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-methoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 sodium 2-(3'-methoxyphenyl)-6,7-methylenedioxyquinolin-4-yl-phosphate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/70176

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(3-methoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有 1,3-苯并二氧杂环戊烷部分的 4-氨基喹啉：作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找新的环境友好且有效的抗真菌剂，制备了一系列带有 1,3-苯并二氧杂环戊二烯部分的 4-氨基喹啉，并通过光谱分析充分阐明了它们的结构。体外评价了所有目标化合物对五种植物病原真菌的抗真菌活性。结果表明，大多数新合成的化合物在50 μg/mL的浓度下表现出明显的抑制活性。其中，6-（呋喃-2-基） - ñ - （4-甲基苯基）-2 ħ - [1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-克]喹啉-8-胺盐酸盐（7米）显示更有前途的抗真菌EC 50值为 10.3 和 14.0 μg/mL 的效力C. lunata和A.分别是交替的。特别是，7m的 EC 50值对C. lunata 的效力是标准嘧菌酯的 7.3 倍。当用50 μg/mL 的7m处理时，C. lunata的菌丝体有一些显着的形态学改变。此外，还讨论了初步的构效关系 (SAR)。因此，这项研究表明，带有 1,3-苯并二氧杂环戊烯部分的 4-氨基喹啉是开发新型抗真菌剂的有趣支架。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100106

文献信息

• Antitumor Agents. 150. 2',3',4',5',5,6,7-Substituted 2-Phenyl-4-quinolones and Related Compounds: Their Synthesis, Cytotoxicity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Leping Li、Hui-Kang Wang、Sheng-Chu Kuo、Tian-Shung Wu、Dan Lednicer、Chii M. Lin、Ernest Hamel、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00034a010

  日期：1994.4

  and inhibition of tubulin polymerization. Compounds 7, 9, 13, 16, 22, 23, 36, and 37 showed potent inhibitory effects in both assays. All rigid analogs (47-49) and trimethoxy-substituted compounds showed little or no activity. Substitution at the 4'-position also resulted in compounds with little or no activity, except for hydroxyl or methyl groups at this position. Further investigation is underway

  在我们不断寻找2-苯基-4-喹诺酮系列潜在抗癌药物的过程中，我们合成了一系列6,7-亚甲基二氧基取代和未取代的2-苯基-4-喹诺酮以及相关化合物。据报道它们在体外抑制人肿瘤细胞系和微管蛋白聚合。通常，在细胞毒性和抑制微管蛋白聚合之间发现良好的相关性。在两种试验中，化合物7、9、13、16、22、23、36和37均显示出有效的抑制作用。所有刚性类似物（47-49）和三甲氧基取代的化合物都几乎没有或没有活性。除了在该位置的羟基或甲基以外，在4'-位置的取代也导致几乎没有或没有活性的化合物。正在进行进一步的研究，以确定是否在3'
• Novel 2-Substituted Quinolin-4-yl-benzenesulfonate Derivatives: Synthesis, Antiproliferative Activity, and Inhibition of Cellular Tubulin Polymerization
  作者：Rajesh Kakadiya、Yi-Chen Wu、Huajin Dong、Hsiao-Hui Kuo、Ling-Huei Yih、Ting-Chao Chou、Tsann-Long Su

  DOI：10.1002/cmdc.201100121

  日期：2011.6.6

  4′‐nitrophenyl sulfonate 10 m exhibit superior cytotoxicity over other sulfonates. The antiproliferative activities of these compounds correlate well with their abilities to induce mitotic arrest and apoptosis. Mechanistic studies indicate that they target the vinblastine binding site of tubulin and inhibit cellular tubulin polymerization. Hence, these compounds induce the formation of aberrant mitotic spindles

  为了评估抗增殖活性，合成了一系列2-取代的喹啉-4-基苯磺酸衍生物。讨论了新合成的化合物对人淋巴细胞白血病和培养中各种实体瘤细胞生长的结构-活性关系。在这些衍生物中，2-苯基-6-吡咯烷基-2-喹啉磺酸盐类似物10 f，10 g和10 k，以及4'-硝基苯磺酸盐10 m表现出优于其他磺酸盐的细胞毒性。这些化合物的抗增殖活性与其诱导有丝分裂停滞和凋亡的能力密切相关。机理研究表明，它们靶向微管蛋白的长春碱结合位点并抑制细胞微管蛋白的聚合。因此，这些化合物诱导异常的有丝分裂纺锤体的形成和有丝分裂停滞，从而导致强烈的细胞凋亡。已证明测试的化合物是膜多药耐药性转运蛋白的不良底物。本研究表明，这些新合成的化合物是有前景的微管蛋白聚合抑制剂，作为抗肿瘤剂值得进一步研究。
• NOVEL HYDROPHILIC DERIVATIVES OF 2-ARYL-4-QUINOLONES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20100168064A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-aryl-4-quinolones are converted into phosphates by reacting with tetrabenzyl pyrophosphate to form dibenzyl phosphates thereof, which are then subject to hydrogenation to replace dibenzyl groups with H, followed by reacting with Amberlite IR-120 (Na+ form) to form disodium salts. The results of preliminary screening revealed that these phosphates showed significant anti-cancer activity. A novel intermediate, 2-selenophene 4-quinolone and Λ/, Λ/-dialkylaminoalkyl derivatives of 2-phenyl-4-quinolones are also synthesized. These novel intermediates exhibited significant anticancer activities.

  2-芳基-4-喹啉酮通过与四苄基焦磷酸酯反应转化为磷酸酯，然后进行氢化反应以取代二苄基基团为氢，接着与Amberlite IR-120（Na+形式）反应形成二钠盐。初步筛选结果表明，这些磷酸酯具有显著的抗癌活性。还合成了一种新型中间体2-硒吡咯烷-4-喹啉酮和2-苯基-4-喹啉酮Λ/，Λ/-二烷基氨基烷基衍生物。这些新型中间体表现出显著的抗癌活性。
• 2-SELENOPHENE-4-QUINOLONES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：China Medical University

  公开号：US20130253006A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  2-aryl-4-quinolones are converted into phosphates by reacting with tetrabenzyl pyrophosphate to form dibenzyl phosphates thereof, which are then subject to hydrogenation to replace dibenzyl groups with H, followed by reacting with Amberlite IR-120(Na + form) to form disodium salts. The results of preliminary screening revealed that these phosphates showed significant anti-cancer activity. A novel intermediate, 2-selenophene 4-quinolone and N,N-dialkylaminoalkyl derivatives of 2-phenyl-4-quinolones are also synthesized. These novel intermediates exhibited significant anticancer activities.

  2-芳基-4-喹啉酮通过与四苄基焦磷酸酯反应转化为磷酸酯，然后经过氢化反应将二苄基基团替换为氢，随后与Amberlite IR-120（Na+形式）反应形成二钠盐。初步筛选结果表明，这些磷酸酯显示出显著的抗癌活性。同时，还合成了一种新型中间体2-硒吡咯-4-喹啉酮和2-苯基-4-喹啉酮的N,N-二烷基氨基烷基衍生物。这些新型中间体表现出显著的抗癌活性。
• 2-PHENYL-4-QUINOLONES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：China Medical University

  公开号：US20130252999A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  2-aryl-4-quinolones are converted into phosphates by reacting with tetrabenzyl pyrophosphate to form dibenzyl phosphates thereof, which are then subject to hydrogenation to replace dibenzyl groups with H, followed by reacting with Amberlite IR-120(Na + form) to form disodium salts. The results of preliminary screening revealed that these phosphates showed significant anti-cancer activity. A novel intermediate, 2-selenophene 4-quinolone and N,N-dialkylaminoalkyl derivatives of 2-phenyl-4-quinolones are also synthesized. These novel intermediates exhibited significant anticancer activities.

  2-芳基-4-喹啉酮通过与四苯基焦磷酸酯反应转化为磷酸酯，然后经过氢化替换二苯甲基基团为氢，接着与琥珀酸树脂IR-120（Na+型）反应形成二钠盐。初步筛选结果显示，这些磷酸盐表现出显著的抗癌活性。此外，还合成了一种新型中间体2-硒吡咯烷-4-喹啉酮和2-苯基-4-喹啉酮的N,N-二烷基氨基烷基衍生物。这些新型中间体表现出显著的抗癌活性。