(2S,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentanal | 172269-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 172269-21-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: RPRVQQNBLDZTMO-HLIPFELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentanal 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(Z,2S,3S,4R,8R,9S,10S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-iodo-10-[(2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,6,8-tetramethylundec-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030

文献信息

• Stereoselective synthesis of the 6,6-spiroketal core of CP-61,405 (routiennocin)
  作者：Luiz C. Dias、Valquírio G. Correia、Fernanda G. Finelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.087

  日期：2007.10

  A convergent and efficient synthesis of the 6,6-spiroketal core of the ionophore antibiotic CP-61,405 (routiennocin) is described. The synthesis required 10 steps from N-propionyl oxazolidinone (S)-8 and produced the desired spiroketal in 36% overall yield.

  描述了离子载体抗生素CP-61,405（鲁替诺诺星）的6,6-螺酮核心的收敛和有效合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮（S）-8开始的10个步骤，并以36％的总产率产生了所需的螺酮。
• Total Synthesis of (-)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Yuping Qiu、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00153a030

  日期：1995.12

  formulae (2) and (13> and the enantiomeric and diastereoisomeric forms thereof are disclosed as are methods for their preparation and novel intermediates used in such methods. Their use in the total synthesis of a compound of formula (1> and enantiomeric and diastereoismeric forms thereof is disclosed. Also claimed are various intermediates prepared in synthesising (1) from (2) and (13).

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。