2-((2S,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone | 1192712-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-((2S,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[(2S,4S,6S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-phenyloxan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1192712-73-4
• 化学式: C₃₅H₃₈O₃Si
• 分子量: 534.77
• InChiKey: TUYSTRGAAQFGRM-RRURFNPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1-phenyl-2-[(2R,4R,6S)-tetrahydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  催化杂对-Diels-Alder / Rh催化的1,4-加成和不对称转移加氢反应作为关键步骤，灵活地合成了Diospongins A和B及其对映异构体的对映选择性

  摘要：

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo901739y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碘 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-((2S,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone 、 2-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  用于合成反式2,6-二取代的四氢吡喃的Mukaiyama型羟醛反应：合成双皂甙A和B。

  摘要：

  开发了一种有效的合成方案，用于在碘存在下通过1-苯基-1-三乙基甲硅烷氧基乙烯与六元环半缩醛的反应来制备反式2,6-二取代的四氢吡喃。该反应在温和条件下使用催化量的分子碘可以顺利进行。这种新型转化的特征包括较温和的反应条件，较宽的底物范围，官能团耐受性和良好的非对映选择性。本方法的效率和实用性成功地展示了双皂甙A和B的全合成，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c9ob01549c

文献信息

• The Mukaiyama type aldol reaction for the synthesis of <i>trans</i>-2,6-disubstituted tetrahydropyrans: synthesis of diospongin A and B
  作者：Yada Bharath、Utkal Mani Choudhury、N. Sadhana、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/c9ob01549c

  日期：——

  An efficient synthesis protocol for the preparation of trans-2,6-disubstituted tetrahydropyrans by the reaction of 1-phenyl-1-triemthylsiloxyethylene with six membered cyclic hemiacetals in the presence of iodine is developed. This reaction proceeds smoothly under mild conditions employing a catalytic amount of molecular iodine. The feature of this novel conversion includes milder reaction conditions

  开发了一种有效的合成方案，用于在碘存在下通过1-苯基-1-三乙基甲硅烷氧基乙烯与六元环半缩醛的反应来制备反式2,6-二取代的四氢吡喃。该反应在温和条件下使用催化量的分子碘可以顺利进行。这种新型转化的特征包括较温和的反应条件，较宽的底物范围，官能团耐受性和良好的非对映选择性。本方法的效率和实用性成功地展示了双皂甙A和B的全合成，收率很高。
• A Flexible Enantioselective Total Synthesis of Diospongins A and B and Their Enantiomers Using Catalytic Hetero-Diels−Alder/Rh-Catalyzed 1,4-Addition and Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions as Key Steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Police Naresh、Bharatam Jagadeesh、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo901739y

  日期：2009.11.6

  A unified enantioselective route to total synthesis of diospongins A and B and their enantiomers has been developed employing achiral starting materials. All three stereocenters were introduced by means of catalytic reactions.

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。