1-phenyl-2-[(2R,4R,6S)-tetrahydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-yl]ethanone | 791104-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-phenyl-2-[(2R,4R,6S)-tetrahydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-yl]ethanone
• 英文别名: 2-((2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-phenyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone；2-((2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenylethanone；2-[(2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]-1-phenylethanone；(3R,5S,7S)-1,7-diphenyl-3,7-epoxy-5-hydroxy-1-heptanone；(-)-diospongin A；(-)-diospongin B；2-[(2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-phenyloxan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 791104-63-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: HQTSVUPKAYCDEB-SCTDSRPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 1-phenyl-2-[(2R,4R,6S)-tetrahydro-4-hydroxy-6-phenyl-2H-pyran-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  diospongins A 和 B 的简明对映选择性合成

  摘要：

  醚转移方法能够立体选择性地以良好的收率生成 1,3-二醇单醚和二醚。令人惊讶的是，当暴露于先前优化的一氯化碘条件时，烯丙基和苄基底物没有提供任何所需产物。在此，已开发出用于醚转移的第二代活化条件，以规避这些底物的不良副反应。现在已经完成了这种化学在对映选择性合成 diospongins A 和 B 中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.081

文献信息

• Total synthesis of (−)-diospongin A and (+)-cryptofolione via asymmetric aldol reaction
  作者：Rayala Naveen Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.070

  日期：2011.3

  Stereoselective synthesis of two distinctive pyranone skeletons diospongin A and cryptofolione has been described based on an asymmetric aldol reaction starting from Chan’s diene. The synthetic strategy involves the enantioselective Mukaiyama aldol, diastereoselective reduction of δ-hydroxy-β-keto ester, a tandem sequence of deprotection, and intramolecular oxa-Michael reaction to obtain diospongin

  基于从Chan's二烯开始的不对称醛醇缩合反应，已经描述了两个独特的吡喃酮骨架双皂甙A和隐叶酮的立体选择性合成。合成策略包括对映选择性Mukaiyama羟醛，非对映选择性还原δ-羟基-β-酮酸酯，一连串的脱保护序列以及分子内的oxa-Michael反应以获得双桥皂苷A以及使用闭环易位反应形成不对称的烯丙基化和内酯形成获得隐氟利酮。
• Total synthesis of (+/−)-diospongin A via Prins reaction
  作者：Marie-Aude Hiebel、Béatrice Pelotier、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.089

  日期：2007.8

  A straightforward synthesis of (+/−)-diospongin A starting from benzaldehyde is described. A Prins cyclization reaction to control the relative configuration of the three stereogenic centers and a Mitsunobu inversion represent the key steps of the approach.

  描述了一种从苯甲醛开始的直接合成（+/-）-双甘皂苷A的方法。控制三个立体生成中心相对构型的Prins环化反应和Mitsunobu反转代表了该方法的关键步骤。
• The Mukaiyama type aldol reaction for the synthesis of <i>trans</i>-2,6-disubstituted tetrahydropyrans: synthesis of diospongin A and B
  作者：Yada Bharath、Utkal Mani Choudhury、N. Sadhana、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/c9ob01549c

  日期：——

  An efficient synthesis protocol for the preparation of trans-2,6-disubstituted tetrahydropyrans by the reaction of 1-phenyl-1-triemthylsiloxyethylene with six membered cyclic hemiacetals in the presence of iodine is developed. This reaction proceeds smoothly under mild conditions employing a catalytic amount of molecular iodine. The feature of this novel conversion includes milder reaction conditions

  开发了一种有效的合成方案，用于在碘存在下通过1-苯基-1-三乙基甲硅烷氧基乙烯与六元环半缩醛的反应来制备反式2,6-二取代的四氢吡喃。该反应在温和条件下使用催化量的分子碘可以顺利进行。这种新型转化的特征包括较温和的反应条件，较宽的底物范围，官能团耐受性和良好的非对映选择性。本方法的效率和实用性成功地展示了双皂甙A和B的全合成，收率很高。
• Highly Enantioselective Acylation of Acyclic <i>Meso</i> 1,3-Diols through Synergistic Isothiourea-Catalyzed Desymmetrization/Chiroablative Kinetic Resolution
  作者：Jérémy Merad、Prashant Borkar、Tracy Bouyon Yenda、Christèle Roux、Jean-Marc Pons、Jean-Luc Parrain、Olivier Chuzel、Cyril Bressy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00707

  日期：2015.5.1

  general and highly efficient organocatalyzed desymmetrization of acyclic meso 1,3-diols through acyl transfer using chiral isothioureas is described. The introduction of π-systems in the acyclic substrates provided new opportunities in terms of reactivity, enantioselectivity and synthetic potential. To reach this high level of enantioselectivity (up to er >99:1), the reaction proceeds through a synergistic

  描述了使用手性异硫脲通过酰基转移对无环内消旋1，3-二醇进行一般且高效的有机催化脱对称。在无环底物中引入π系统为反应性，对映选择性和合成潜力提供了新的机会。为了达到高水平的对映选择性（高达er> 99：1），反应通过协同机制进行，该机制涉及去对称化反应和手性动力学拆分过程。该方法成功地用作唯一的对映选择性催化步骤（以克为单位开发），以实现抗骨质疏松性二芳基庚烷（-）-双皂苷A的全合成（7个步骤）。
• A Flexible Enantioselective Total Synthesis of Diospongins A and B and Their Enantiomers Using Catalytic Hetero-Diels−Alder/Rh-Catalyzed 1,4-Addition and Asymmetric Transfer Hydrogenation Reactions as Key Steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Police Naresh、Bharatam Jagadeesh、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo901739y

  日期：2009.11.6

  A unified enantioselective route to total synthesis of diospongins A and B and their enantiomers has been developed employing achiral starting materials. All three stereocenters were introduced by means of catalytic reactions.

  已开发了使用非手性起始原料进行全合成的双链孢菌素A和B及其对映异构体的统一对映选择性途径。通过催化反应引入所有三个立体中心。