6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-heptodialdo-1,5-pyranose | 91861-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-heptodialdo-1,5-pyranose
• 英文别名: 6-O-benzyl-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galactoheptodialdo-1,5-pyranose；(2S)-2-phenylmethoxy-2-[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]acetaldehyde
• CAS: 91861-00-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: VRYNPDPTEBKTRR-GVLSGGHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-heptodialdo-1,5-pyranose 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 6,7,8,9,10,11-hexa-O-benzyl-D-glycero-D-galacto-α-D-galacto-undecapyranoside
  参考文献：
  名称：

  A fully synthetic route to hikosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a090
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6S,7R,7aS)-5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diyl dibenzoate 在 硫酸 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-galacto-heptodialdo-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  A fully synthetic route to hikosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a090

文献信息

• Stereospecific addition of formaldehyde dialkylhydrazones to sugar aldehydes. Synthesis of cyanohydrins and α-hydroxy aldehydes
  作者：JoséM Lassaletta、Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01226-9

  日期：1996.8

  Formaldehyde dialkylhydrazones smoothly add to sugar aldehydes without any need of promoter or catalyst. α-Hydroxy dialkylhydrazones, which are obtained in good yields and high stereoselectivities, have been successfully transformed in cyanohydrins by treatment with magnesium monoperoxyphtalate (MMPP) and in O-protected α-hydroxy aldehydes by ozonolysis or HCl mediated hydrolysis. No racemization was

  甲醛二烷基hydr可平稳地添加到糖醛中，而无需促进剂或催化剂。以高收率和高立体选择性获得的α-羟基二烷基hydr，已通过单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）处理成功地转化为氰醇，并通过臭氧分解或HCl介导的水解成功转化为O保护的α-羟基醛。在二烷基hydr基团的裂解中未观察到外消旋化。
• A synthesis of l-lyxo-l-altro-nonitol, a new nonitol
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84007-1

  日期：1986.12

  Abstract Catalytic osmylation of ( E )-6- O -benzyl-7,8-dideoxy-1,2:3,4-di- O -isopropylidene-α- d - glycero - d - galacto -non-7-enopyranose ( 15 ) proceeded with good stereo-selectivity to give a mixture of 6- O -benzyl-1,2:3,4-di- O -isopropylidene-β- l - lyxo - d - galacto -nonopyranose ( 16 ) and the α- d - xylo - d - galacto isomer 17 in the ratio ∼8.5:1. After debenzylation of this mixture,

  摘要（E）-6-O-苄基-7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-甘油-d-半乳糖基-非-7-吡喃糖的催化渗透作用（ 15）以良好的立体选择性进行，得到6-O-苄基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-l-lyxo-d-半乳糖-壬基吡喃糖（16）的混合物-d-木糖基-d-半乳糖异构体17的比率为〜8.5∶1。该混合物脱苄基后，分离出结晶的1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-Lyxo-1-L-半乳糖-非吡喃糖（21），并直接将其转化为L-Lyxo-。 1-α-壬诺糖醇（1-lyxo-d-半乳糖-壬醇）（23）。（E）-烯丙基醇15可以通过6-O-苄基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-甘油-d-半乳糖-庚二醛-1的维蒂希烯化来制备。 ，
• Chelation-controlled facially selective cyclocondensation reactions of chiral alkoxy aldehydes: syntheses of a mouse androgen and of a carbon-linked disaccharide
  作者：Samuel J. Danishefsky、William H. Pearson、Daniel F. Harvey、Clarence J. Maring、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00291a027

  日期：1985.3
• Stereospecific homologation of -xylo and -galacto dialdoses by 2-trimethylsilylthiazole
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81646-x

  日期：1987.1
• On the communication of chirality from furanose and pyranose rings to monosaccharide side chains: anomalous results in the glucose series
  作者：Samuel J. danishefsky、Michael P. DeNinno、Gary B. Phillips、Robert E. Zelle、Paul A. Lartey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90570-8

  日期：1986.1