(1S,2S)-(tert-butoxy)-N-[2-hydroxy-1-benzylpent-4-enyl]carboxamide | 129778-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(tert-butoxy)-N-[2-hydroxy-1-benzylpent-4-enyl]carboxamide
• 英文别名: (2S,3S)-1-phenyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hexen-3-ol；tert-butyl (1S,2S)-1-benzyl-2-hydroxypent-4-enylcarbamate；tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 129778-81-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: MXAGNPTVINGWST-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  444.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(tert-butoxy)-N-[2-hydroxy-1-benzylpent-4-enyl]carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌抗生素（+）-普鲁斯汀

  摘要：

  描述了从L-苯丙氨酸（3）的简明全合成对映体（+）-普鲁酶（1）。的关键步骤涉及ⅰ）顺式的1，2-氨基醇片段-选择性形成2，通过螯合控制地加入烯丙基溴化镁吨-BOC-苯基丙氨酸，和ii）L-selectride®介导的酮立体选择性还原8到具有最终环化所需的立体化学的醇衍生物9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00981-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-imidazol-1-yl-3-phenylpropan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (1S,2S)-(tert-butoxy)-N-[2-hydroxy-1-benzylpent-4-enyl]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Three-Carbon and Two-Carbon Elongation of the Carbon Chain in N-Boc-Protected α-Aminoacylsilanes:  An Entry to Functionalized β-Amino Alcohols and to Statine Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982501x

文献信息

• Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitors<scp>l</scp>-682,679,<scp>l</scp>-684,414,<scp>l</scp>-685,434, and<scp>l</scp>-685,458
  作者：Luiz C. Dias、Gaspar Diaz、Andrea A. Ferreira、Paulo R. Meira、Edílson Ferreira

  DOI：10.1055/s-2003-37649

  日期：——

  The hydroxyethylene dipeptide isosteres l-682,679, l-684,414, l-685,434, and l-685,458 were synthesized in a few steps by a sequence involving an allyltrichlorostannane coupling with an α-amino aldehyde, followed by hydroboration of the corresponding 1,2-syn and 1,2-anti amino alcohols to give the diols, lactonization under TPAP conditions, lactone opening, and peptide coupling with the desired amine or dipeptide amide. The present synthetic approach represents a practical entry to a large range of other dipeptide isosteres.

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。
• Ring-closing metathesis strategy to unsaturated γ- and δ-lactones: Synthesis of hydroxyethylene isostere for protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、John Cappiello、Dongwoo Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00887-9

  日期：1998.6

  acrylates derived from allylic and homo allylic alcohols in the presence of the Grubbs' catalyst (10–15 mol%) and titanium isopropoxide (0.3–3 equiv) provided ready access to α, β-unsaturated γ- and δ-lactones and an important dipeptide isostere intermediate.

  在Grubbs催化剂（10-15摩尔％）和异丙氧基钛（0.3-3当量）存在下，由烯丙基和均烯丙基醇衍生的丙烯酸酯的闭环烯烃复分解提供了现成的α，β-不饱和γ-和δ-内酯和重要的二肽等排中间体。
• A practical route to enantiopure 3-hydroxy-pyrrolidines: application to a straightforward synthesis of (−)-bulgecinine
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.051

  日期：2008.2

  A practical synthesis of enantiopure substituted 3-hydroxy-pyrrolidines is reported. In four steps, starting from commercially available amino acids as chiral educts, this method allows for an efficient preparation of a variety of 3-hydroxy-pyrrolidines, as well as 3-hydroxy-piperidines and azepanes. Application of this methodology for a straightforward asymmetric synthesis of (−)-bulgecinine is also

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。
• Addition of Allylic Metals to α-Aminoaldehydes. Application to the Synthesis of Statine, Ketomethylene and Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres
  作者：J.V.N. Vara Prasad、Daniel H. Rich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98790-2

  日期：1990.1

  A general and stereoselective method to statine, ketomethylene and hydroxyethylene dipeptide isosteres is described. The key reaction is the diastereoselective allyl metal addition to α-aminoaldehydes.

  描述了对他汀类，酮亚甲基和羟乙烯二肽等排体的一般和立体选择方法。关键反应是将非对映选择性烯丙基金属加到α-氨基醛中。
• Asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations
  作者：Yoshihiro Natori、Shunsuke Kikuchi、Takahiro Kondo、Yukako Saito、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1039/c3ob42229a

  日期：——

  Intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations of homochiral (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl methyl carbonates were investigated. The relative position of the 2,5-substituents of the resulting pyrrolidines was found to be controlled by using both enantiomers (4 and 5) of the appropriate chiral ligand, demonstrating a simple and highly stereodivergent synthetic protocol. Selected trans- and cis-2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines (2a and 18a) were converted to (+)-bulgecinine (6) and (+)-preussin (7), respectively.

  研究了分子内铱催化的同手性 (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl 甲基碳酸酯的烯丙基胺化反应。研究发现，通过使用适当手性配体的两种对映体（4 和 5），可以控制所得吡咯烷的 2,5-取代基的相对位置，从而展示了一种简单而高度立体发散的合成方案。选定的反式和顺式-2,5-二取代 3-羟基吡咯烷（2a 和 18a）被分别转化为 (+)-bulgecinine (6) 和 (+)-preussin (7)。