(2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-imidazol-1-yl-3-phenylpropan-1-one | 34101-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-imidazol-1-yl-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (S)-tert-butyl 1-(1H-imidazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanylimidazole；(2s)-2-(n-(Tert-butoxycarbonyl)amino)-1-imidazol-1-yl-3-phenylpropan-1-one；tert-butyl N-[(2S)-1-imidazol-1-yl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 34101-07-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃
• 分子量: 315.372
• InChiKey: ZHWVVGJIVGOYBO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-imidazol-1-yl-3-phenylpropan-1-one 在 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 anti-(2S,3S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-dimethylphenylsilyl-1-phenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Three-Carbon and Two-Carbon Elongation of the Carbon Chain in N-Boc-Protected α-Aminoacylsilanes:  An Entry to Functionalized β-Amino Alcohols and to Statine Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982501x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-imidazol-1-yl-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR ENANTIOSELECTIVE PREPARATION OF NITROKETONE, AN INTERMEDIATE OF PROTEASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION ÉNANTIOSÉLECTIVE DE LA NITROCÉTONE QUI EST UN INTERMÉDIAIRE DES INHIBITEURS DES PROTÉASES

  摘要：

  本发明提供了一种制备公式I的N-[(1S)-3-硝基-2-氧代-1-(苯甲基)丙基]氨基甲酸，1,1-二甲基乙基酯（硝基酮）的方法，包括以下步骤：(a)在有手性纯度>98％的有机溶剂中制备N-(叔丁氧羰基)-L-苯丙氨基咪唑的溶液，(b)在四氢呋喃中制备硝基甲烷的钾盐溶液，以及(c)将步骤(a)的溶液与步骤(b)的溶液反应，以获得所需的化合物硝基酮，收率>89％，手性纯度>99％。

  公开号：

  WO2011061675A1

文献信息

• A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H
  作者：Jakov Ivkovic、Christian Lembacher-Fadum、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1039/c5ob01838b

  日期：——

  N-Protected α-amino acids can be easily converted directly into chiral α-amino aldehydes in a one-pot procedure by activation with CDI followed by reduction with DIBAL-H.

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。
• Synthesis and preliminary biological evaluations of (+)-isocampholenic acid-derived amides
  作者：Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Damijan Knez、Martina Hrast、Stanislav Gobec、Sebastijan Ričko、Jurij Svete

  DOI：10.1007/s11030-016-9668-9

  日期：2016.8

  The synthesis of two novel (+)-isocampholenic acid-derived amines has been realized starting from commercially available (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid. The novel amines as well as (+)-isocampholenic acid have been used as building blocks in the construction of a library of amides using various aliphatic, aromatic, and amino acid-derived coupling partners using BPC and CDI as activating agents. Amide

  从市售的（1 S）-（+）-10-樟脑磺酸开始，已经实现了两种新颖的（+）-异马来酸衍生的胺的合成。在使用各种脂肪族，芳香族和氨基酸衍生的偶联伙伴（使用BPC和CDI作为活化剂）构建酰胺库的过程中，已将新型胺以及（+）-异马来酸用作结构单元。已对酰胺衍生物进行了针对几种酶的分析，这些酶具有开发新药来对抗细菌感染和阿尔茨海默氏病的潜力。化合物20c和20e显示出对人类丁酰胆碱酯酶\（（h \ hbox BChE}）\）  （\（\ hbox IC} _ 50} \）的选择性亚微摩尔抑制作用值分别为\（0.80 \，\ pm 0.05 \）和\（0.25 \，\ pm 0.02 \，\ upmu} \ hbox M} \）。
• A Convenient Conversion of <i>α</i>-Aminoacids into NH-Boc Protected <i>α</i>-Aminoketones <i>via</i> Imidazolides
  作者：Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1055/s-1998-1831

  日期：1998.9

  Imidazolides obtained from natural α-aminoacids react with a twofold excess of Grignard reagents to afford in satisfactory to good yields the corresponding NH-Boc protected α-aminoketones. Under optimized conditions the reaction with phenyl- and n-pentylmagnesium bromide required the addition of catalytic amounts of Cu(I)-salt which turned out to be unnecessary in the case of Buchi's Grignard.

  从天然α-氨基酸获得的咪唑酯与过量的格氏试剂反应，以满意的至良好的产率得到相应的NH-Boc保护的α-氨基酮。在优化条件下，与苯基和正戊基溴化镁反应需要加入催化量的Cu(I)盐，而在Buchi的格氏试剂情况下则不需要。
• N-carbamate protected amino acid derived guanidine organocatalysts
  作者：Zahraa S. Al-Taie、Joseph M. Anderson、Laura Bischoff、Jeppe Christensen、Simon J. Coles、Richard Froom、Mari E. Gibbard、Leigh F. Jones、Frank F.J. de Kleijne、Patrick J. Murphy、Emma C. Thompson

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132093

  日期：2021.6

  We report the preparation of a range of N-protected amino acid derived guanidine organocatalysts and their application to the Michael addition of 2-hydroxy-1,4-napthoquinone to β-nitrostyrene, achieving a maximum ee of 26%. Whilst these catalysts gave poor ees, the structural variation together with the X-ray crystallographic study of the intra- and intermolecular hydrogen bonding reported suggest

  我们报告了一系列N-保护氨基酸衍生的胍有机催化剂的制备及其在 2-羟基-1,4-萘醌与 β-硝基苯乙烯的迈克尔加成中的应用，实现了 26% 的最大 ee。虽然这些催化剂的 ees 较差，但结构变化以及分子内和分子间氢键的 X 射线晶体学研究表明，C 2对称催化剂是该方法进一步发展的先导化合物。
• Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of Ketones from Carboxylic Acids**
  作者：Anna V. Bay、Keegan P. Fitzpatrick、Rick C. Betori、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.202001824

  日期：2020.6.2

  development of a novel single-electron reduction of acyl azoliums for the formation of ketones from carboxylic acids. Facile construction of the acyl azolium in situ followed by a radical-radical coupling was made possible merging N-heterocyclic carbene (NHC) and photoredox catalysis. The utility of this protocol in synthesis was showcased in the late-stage functionalization of a variety of pharmaceutical compounds

  作为构建复杂有机支架的关键要素，CC键的形成仍然是合成有机化学领域的一个挑战。单电子化学的最新进展使得形成各种CC键的新方法成为可能。本文公开了用于由羧酸形成酮的酰基唑鎓的新型单电子还原的开发。通过合并 N-杂环卡宾 (NHC) 和光氧化还原催化，可以轻松地原位构建酰基唑鎓，然后进行自由基-自由基偶联。该方案在合成中的实用性在多种药物化合物的后期功能化中得到了展示。使用手性 NHC 的初步研究表明可以实现对映选择性，展示了该方案相对于替代方法的优势。