methyl 2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanoate | 1292310-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanoate
• 英文别名: Methyl 2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanoate
• CAS: 1292310-23-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: IHFCOGDKTADSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanoate 在 氨基磺酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,5-diphenylpyrrole-2-carboxylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  多取代呋喃、吡咯和噻吩的简便区域控制三步合成：氰基乙酸甲酯与 α,β-烯酮的连续迈克尔加成、CuI 介导的好氧氧化和酸催化的 Paal-Knorr 合成

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2011年12月6日接收，2011年12月19日接受 (i) 氰基乙酸甲酯衍生物与 α,β-烯酮的共轭加成，(ii) CuI 介导的有氧氧化，和 (iii) 五元杂环的 Paal-Knorr 型合成。关键词：呋喃，吡咯，噻吩，CuI，Paal-Knorr 合成介绍最近，我们报道了通过氰基乙酸甲酯与α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的 CuI 介导的需氧氧化合成 2,5-二酮酯的有效方法。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.620
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-5-oxo-3,5-diphenylpentanoate 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到methyl 2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（II）催化的乙酰乙酸烷基化产物的好氧脱酰反应，不对称合成α-酮酯：一种与乙醛酸阴离子合成子不同寻常的简单合成方法。

  摘要：

  使用取代的乙酰乙酸酯的铜（II）催化的好氧脱酰作用，描述了一种简单有效的制备β-立体异构α-酮酯的方法。标题方法的底物来自乙酰乙酸酯的催化，对映选择性共轭加成和烷基化反应。温和的条件不引起初始可烯醇化的α-酮酯的外消旋化。该反应可耐受酯，某些酮，缩酮和硝基，并利用廉价，易得的材料。

  DOI：

  10.1021/ol200649u

文献信息

• Construction of 1,2,5-Tricarbonyl Compounds using Methyl Cyanoacetate as a Glyoxylate Anion Synthon Combined with Copper(I) Iodide-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Se Hee Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201100431

  日期：2011.12

  A practical and efficient synthesis of various 1,2,5-tricarbonyl compounds is described. The synthesis has been carried out by a conjugate addition of methyl cyanoacetate to the β-position of α,β-unsaturated carbonyl compounds and a subsequent copper(I) iodide-catalyzed aerobic oxidation. In addition, various α-aryl- and α-alkyl-α-keto esters have been synthesized using a similar approach.

  描述了一种实用而有效的合成各种1,2,5-三羰基化合物的方法。合成是通过将氰基乙酸甲酯共轭加到α，β-不饱和羰基化合物的β-位上进行的，然后进行碘化铜（I）催化的需氧氧化。另外，已经使用类似的方法合成了各种α-芳基-和α-烷基-α-酮酯。
• Facile Regiocontrolled Three-Step Synthesis of Poly-Substituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes: Consecutive Michael Addition of Methyl Cyanoacetate to α,β-Enone, CuI-Mediated Aerobic Oxidation, and Acid-Catalyzed Paal-Knorr Synthesis
  作者：Se-Hee Kim、Jin-Woo Lim、Cheol-Hee Lim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.620

  日期：2012.2.20

  December 19, 2011An efficient synthesis of poly-substituted furans, pyrroles, and thiophenes was carried out in a regiocontrolledmanner via a three-step process; (i) conjugate addition of methyl cyanoacetate derivatives to α,β-enones, (ii)CuI-mediated aerobic oxidation, and (iii) Paal-Knorr type synthesis of five-membered heterocycles. Key Words : Furans, Pyrroles, Thiophenes, CuI, Paal-Knorr synthesisIntroductionRecently

  E-mail: [e-mail] 2011年12月6日接收，2011年12月19日接受 (i) 氰基乙酸甲酯衍生物与 α,β-烯酮的共轭加成，(ii) CuI 介导的有氧氧化，和 (iii) 五元杂环的 Paal-Knorr 型合成。关键词：呋喃，吡咯，噻吩，CuI，Paal-Knorr 合成介绍最近，我们报道了通过氰基乙酸甲酯与α,β-不饱和酮的共轭加成和随后的 CuI 介导的需氧氧化合成 2,5-二酮酯的有效方法。
• Unexpected Iodine-Promoted Aerobic Oxidation of α-Cyano-δ-keto Esters: A Facile Synthesis of α,δ-Dicarbonyl Esters
  作者：Ze Zhang、Hui Xu、Ming-Yue Weng、Hong Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707996

  日期：2020.6

  An efficient and green method for the synthesis of various α,δ-dicarbonyl esters has been developed via a conjugate addition of ethyl cyanoacetates to chalcones and subsequent iodine-promoted aerobic oxidation. The present protocol features mild reaction conditions, high efficiency, easily available starting materials, and broad substrate scope.

  通过将氰基乙酸乙酯共轭添加至查耳酮并随后进行碘促进的好氧氧化，已开发出一种高效且绿色的合成各种α，δ-二羰基酯的方法。本协议的特点是反应条件温和，高效，原料易得，底物范围广。
• Asymmetric Synthesis of α-Keto Esters via Cu(II)-Catalyzed Aerobic Deacylation of Acetoacetate Alkylation Products: An Unusually Simple Synthetic Equivalent to the Glyoxylate Anion Synthon
  作者：Kimberly M. Steward、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol200649u

  日期：2011.5.6

  alpha-keto esters is described using a copper(II)-catalyzed aerobic deacylation of substituted acetoacetate esters. The substrates for the title process arise from catalytic, enantioselective conjugate additions and alkylation reactions of acetoacetate esters. The mild conditions do not induce racemization of the incipient enolizable alpha-keto ester. The reaction is tolerant of esters, certain ketones

  使用取代的乙酰乙酸酯的铜（II）催化的好氧脱酰作用，描述了一种简单有效的制备β-立体异构α-酮酯的方法。标题方法的底物来自乙酰乙酸酯的催化，对映选择性共轭加成和烷基化反应。温和的条件不引起初始可烯醇化的α-酮酯的外消旋化。该反应可耐受酯，某些酮，缩酮和硝基，并利用廉价，易得的材料。
• Synthesis of 2,2'-Dipyrryl Ketones from Pyrrole-2-carboxylic Acids with Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Se Hee Kim、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2604

  日期：2013.9.20

  E-mail: [e-mail] April 30, 2013, Accepted June 6, 2013An efficient synthesis of 2,2'-dipyrryl ketones has been carried out from pyrrole-2-carboxylic acids usingtrifluoroacetic anhydride (TFAA). Simultaneous generation of both mixed anhydride and 2-unsubstitutedpyrrole, via facile decarboxylation with in-situ generated TFA, made their cross reaction (intermolecularFriedel-Crafts acylation)

  电子邮件：[e-mail] 2013 年 4 月 30 日接收，2013 年 6 月 6 日接受使用三氟乙酸酐 (TFAA) 从吡咯-2-羧酸高效合成 2,2'-二吡咯酮。混合酸酐和 2-未取代的吡咯通过原位生成的 TFA 的简单脱羧同时生成，使它们的交叉反应（分子间弗里德尔-克拉夫茨酰化）成为可能且有效。关键词：二吡咯酮，吡咯-2-羧酸，三氟乙酸酐，混合酸酐介绍二吡咯酮衍生物因其作为合成卟啉衍生物的前体而被广泛研究，