methyl 7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-3-carboxylate | 77959-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 7,7-dimethyl-2,5-dioxo-6,8-dihydrochromene-3-carboxylate
• CAS: 77959-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• mdl: MFCD13811748
• 分子量: 250.251
• InChiKey: XIFUQVIDXVDSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 methyl 7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.58h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在3,5-位具有吸电子基团的α-吡喃酮骨架转化为稠环二氢呋喃

  摘要：

  已经开发出在3，5-位具有吸电子基团的α-吡喃酮骨架转化为二氢呋喃。用二甲基亚砜基亚甲基作为亚甲基转移试剂，将α-吡喃酮转化成二氢呋喃作为主要产物，并转化成1-甲基硫代吡喃-1-氧化物作为次要产物。通过优化反应条件提高了二氢呋喃形成的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.059
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 盐酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 7,7-dimethyl-2,5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydrocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29395

文献信息

• TRUMMER I.; ZIEGLER E.; WOLFBEIS O. S., SYNTHESIS, 1981, NO 3, 225-227
  作者：TRUMMER I.、 ZIEGLER E.、 WOLFBEIS O. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-Oxo-5,6,7,8-tetrahydrocoumarins
  作者：Iris Trummer、Erich Ziegler、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1055/s-1981-29395

  日期：——
• Skeletal transformation of α-pyrones having electron-withdrawing groups at 3,5-positions into ring-fused dihydrofurans
  作者：Toru Tanaka、Takuya Miura、Shoki Inoue、Hiroki Iwasaki、Minoru Ozeki、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.059

  日期：2015.11

  5-positions into dihydrofurans was developed. Using dimethylsulfoxonium methylide as the methylene-transfer reagent, the α-pyrones were converted into dihydrofurans as major products and 1-methylthiopyran-1-oxides as minor products. The selectivity of the dihydrofuran formation was improved by optimizing the reaction conditions.

  已经开发出在3，5-位具有吸电子基团的α-吡喃酮骨架转化为二氢呋喃。用二甲基亚砜基亚甲基作为亚甲基转移试剂，将α-吡喃酮转化成二氢呋喃作为主要产物，并转化成1-甲基硫代吡喃-1-氧化物作为次要产物。通过优化反应条件提高了二氢呋喃形成的选择性。