8-chloro-10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline | 116690-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline
• CAS: 116690-78-9
• 化学式: C₂₂H₁₄ClN
• 分子量: 327.813
• InChiKey: GLTHUTVAZAQMQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-chloro-10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Environmentally Benign Synthesis of Indeno[1,2-b]quinolines via an Intramolecular Povarov Reaction

  摘要：

  A new synthetic route to indeno[1,2-b]quinolines via reactions of o-propargylbenzaldehydes with N-aryl amines based on an intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction has been developed. This method offers several advantages such as no requirement for an oxidant, high efficiency, and a wide reaction scope.

  DOI：

  10.1021/ol402775k

文献信息

• Green Protocol for the Friedländer Synthesis: KAl(SO4)2·12H2O-SiO2 (Alum- SiO2), a Highly Efficient Catalyst in the Synthesis of Quinolines
  作者：Ali Asghar Mohammadi、Ali A. Mohammadi、Javad Azizian、Armin Hadadzahmatkesh、Mohammad R. Asghariganjeh

  DOI：10.3987/com-07-11273

  日期：——
• Mack, H. Michael; Davis, Everette A.; Kadkhodayan, Babak, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1733 - 1740
  作者：Mack, H. Michael、Davis, Everette A.、Kadkhodayan, Babak、Taylor, Richard A.、Duncan, Dean C.、Beam, Charles F.

  DOI：——

  日期：——
• MACK, H. MICHAEL;DAVIS, EVERETTE A.;KADKHODAYAN, BABAK;TAYLOR, RICHARD A.+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1733-1739
  作者：MACK, H. MICHAEL、DAVIS, EVERETTE A.、KADKHODAYAN, BABAK、TAYLOR, RICHARD A.+

  DOI：——

  日期：——
• Environmentally Benign Synthesis of Indeno[1,2-<i>b</i>]quinolines via an Intramolecular Povarov Reaction
  作者：Ming Chen、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol402775k

  日期：2013.11

  A new synthetic route to indeno[1,2-b]quinolines via reactions of o-propargylbenzaldehydes with N-aryl amines based on an intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction has been developed. This method offers several advantages such as no requirement for an oxidant, high efficiency, and a wide reaction scope.