(E,4R,5R)-4,5-isopropylidenedioxydec-2-enal | 167817-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,4R,5R)-4,5-isopropylidenedioxydec-2-enal
• 英文别名: (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 167817-89-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: FHMMEWRRIANRBL-FUDMEFDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5R)-4,5-isopropylidenedioxydec-2-enal 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以62%的产率得到(E,4R,5R)-4,5-dihydroxydec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  苏-和赤-（E）-4,5-二羟基癸-2-烯羰基的首次合成与肝脏微粒体脂质的过氧化有关

  摘要：

  苏-和赤（E）-4,5-二羟基癸-2-烯醛（与脂质过氧化有关的醛）的首次合成是通过α-苯甲酰氧基庚醛与3,3-二乙氧基-1-丙炔的格利雅试剂和氢化铝锂还原。二醇体系的丙酮化可以简单地色谱分离非对映异构体，其几何结构通过1 H和13 C NMR实验确定，并通过（E，4R，5R）-4,5-O-的独立合成得到证实D-甘露糖醇的异亚丙基-4，5-二羟基癸-2-烯醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02474-p
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 manganese(IV) oxide 、 sodium disulfite 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (E,4R,5R)-4,5-isopropylidenedioxydec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00125-0

文献信息

• The first synthesis of threo- and erythro-(E)-4,5-dihydroxydec-2-enals carbonyls related to the peroxidation of liver microsomal lipids
  作者：Pietro Allevi、Francesco Cajone、Pierangela Ciuffreda、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02474-p

  日期：1995.2

  The first synthesis of threo and erythro (E)-4,5-dihydroxydec-2-enals, aldehydes related to the lipid peroxidation is accomplished by reaction of α-benzoyloxheptanal with the Grignard reagent of 3,3-diethoxy-1-propyne and lithium aluminum hydride reduction. Acetonization of the diol system allows a simple chromatographic separation of the diastereoisomers, the geometry of which was established by 1H

  苏-和赤（E）-4,5-二羟基癸-2-烯醛（与脂质过氧化有关的醛）的首次合成是通过α-苯甲酰氧基庚醛与3,3-二乙氧基-1-丙炔的格利雅试剂和氢化铝锂还原。二醇体系的丙酮化可以简单地色谱分离非对映异构体，其几何结构通过1 H和13 C NMR实验确定，并通过（E，4R，5R）-4,5-O-的独立合成得到证实D-甘露糖醇的异亚丙基-4，5-二羟基癸-2-烯醛。
• The first synthesis of all possible stereoisomers of the (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, in homochiral form
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Giorgio Tarocco、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00312-d

  日期：1995.9

  The first synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product of microsomal lipid peroxidation, is accomplished starting with D- and L-arabinose, D-ribose and D-lyxose by an identical reaction sequence. Each pentose was diacetonised and subjected to a Wittig reaction for the introduction of a four carbon chain. A selective cleavage of the terminal isopropylidene acetal and the oxidation of the diolic system affords a noraldehyde which is treated with (formylmethylene)triphenylphosphorane to afford the target molecule after regeneration of the diolic system.
• Synthesis of all four isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal using osmium-catalysed asymmetric dihydroxylation
  作者：Pietro Allevi、Giorgio Tarocco、Alessandra Longo、Mario Anastasia、Francesco Cajone

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00125-0

  日期：1997.4

  The enantioselective synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product formed in peroxidised liver microsomal lipids, is accomplished via a Sharpless AD reaction alone or associated as appropriate with a regioselective epimerisation of one of the introduced hydroxy groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.