(2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxyoctanal | 132015-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxyoctanal
• 英文别名: (4S,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 132015-81-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: YSLKOEAOCUWVEB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxyoctanal 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-5-((R)-1-Hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  凯隆（Chiron）从D-甘露醇中获取已报道的产乙酸原素，酰胺生物碱和性信息素结构的非对映异构体。

  摘要：

  （3R，4S，5R）-（-）-3,5-dihydroxy-4-decanolide的一种简短，简单且方便的Chiron方法，已报道的天然产乙酸原素（（+）-polyporolide）结构的迄今未知的非对映异构体从市售的廉价手性池分子D-（+）-甘露醇开始，已在九个有效步骤中完成了本发明。为此目的，由D-（+）-甘露醇分6步合成的高级中间体被成功地用于获得带有两个连续立体中心的两种不同天然产物。结果，第一种凯隆方法正式合成了酰胺生物碱，（4R，5R，2E）-4,5-二羟基-1-（哌啶-1-基）癸-2-烯-1-酮和总（4R，5R）-（-）-5-羟基-4-癸醇化物的寄生性膜翅目中雄性信息素的合成也已实现。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.12.008
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-isopropylidenedioxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  凯隆（Chiron）从D-甘露醇中获取已报道的产乙酸原素，酰胺生物碱和性信息素结构的非对映异构体。

  摘要：

  （3R，4S，5R）-（-）-3,5-dihydroxy-4-decanolide的一种简短，简单且方便的Chiron方法，已报道的天然产乙酸原素（（+）-polyporolide）结构的迄今未知的非对映异构体从市售的廉价手性池分子D-（+）-甘露醇开始，已在九个有效步骤中完成了本发明。为此目的，由D-（+）-甘露醇分6步合成的高级中间体被成功地用于获得带有两个连续立体中心的两种不同天然产物。结果，第一种凯隆方法正式合成了酰胺生物碱，（4R，5R，2E）-4,5-二羟基-1-（哌啶-1-基）癸-2-烯-1-酮和总（4R，5R）-（-）-5-羟基-4-癸醇化物的寄生性膜翅目中雄性信息素的合成也已实现。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.12.008

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-pinellic acid from l-(+)-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Bandita Swain

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.015

  日期：2008.5

  The stereoselective total synthesis of (+)-pinellic acid, a natural product used in the treatment of influenza, was accomplished from l-(+)-tartaric acid. A key feature of the synthesis includes the elaboration of a γ-hydroxybutyramide derived from l-(+)-tartaric acid.

  由1-（+）-酒石酸完成（+）-松果酸（一种用于治疗流感的天然产物）的立体选择性全合成。合成的关键特征包括衍生自1-（+）-酒石酸的γ-羟基丁酰胺的制备。
• First stereoselective total synthesis and anticancer activity of new amide alkaloids of roots of pepper
  作者：Ch. Srinivas、Ch.N.S. Sai Pavan Kumar、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao、V.G.M. Naidu、S. Ramakrishna、Prakash V. Diwan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.056

  日期：2009.10

  The first stereoselective total synthesis of new natural amide alkaloids 1–3 have been achieved from commercially available starting materials. Wittig olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, epoxidation, a trans regioselective opening of 2,3-epoxy alcohol, Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination and amide coupling are the key steps. The amide alkaloids 1–3 are evaluated for their anticancer

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。
• The first synthesis of threo- and erythro-(E)-4,5-dihydroxydec-2-enals carbonyls related to the peroxidation of liver microsomal lipids
  作者：Pietro Allevi、Francesco Cajone、Pierangela Ciuffreda、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02474-p

  日期：1995.2

  The first synthesis of threo and erythro (E)-4,5-dihydroxydec-2-enals, aldehydes related to the lipid peroxidation is accomplished by reaction of α-benzoyloxheptanal with the Grignard reagent of 3,3-diethoxy-1-propyne and lithium aluminum hydride reduction. Acetonization of the diol system allows a simple chromatographic separation of the diastereoisomers, the geometry of which was established by 1H

  苏-和赤（E）-4,5-二羟基癸-2-烯醛（与脂质过氧化有关的醛）的首次合成是通过α-苯甲酰氧基庚醛与3,3-二乙氧基-1-丙炔的格利雅试剂和氢化铝锂还原。二醇体系的丙酮化可以简单地色谱分离非对映异构体，其几何结构通过1 H和13 C NMR实验确定，并通过（E，4R，5R）-4,5-O-的独立合成得到证实D-甘露糖醇的异亚丙基-4，5-二羟基癸-2-烯醛。
• The first synthesis of all possible stereoisomers of the (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, in homochiral form
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Giorgio Tarocco、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00312-d

  日期：1995.9

  The first synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product of microsomal lipid peroxidation, is accomplished starting with D- and L-arabinose, D-ribose and D-lyxose by an identical reaction sequence. Each pentose was diacetonised and subjected to a Wittig reaction for the introduction of a four carbon chain. A selective cleavage of the terminal isopropylidene acetal and the oxidation of the diolic system affords a noraldehyde which is treated with (formylmethylene)triphenylphosphorane to afford the target molecule after regeneration of the diolic system.
• Chiron approach from D-mannitol to access a diastereomer of the reported structure of an acetogenin, an amide alkaloid and a sex pheromone
  作者：Sandip Chatterjee、Avrajit Manna、Ipsita Chakraborty、Tanurima Bhaumik

  DOI：10.1016/j.carres.2018.12.008

  日期：2019.2

  employed successfully to access two different natural products bearing two contiguous stereogenic centers. As a result, first chiron approach to formal total synthesis of an amide alkaloid, (4R,5R,2E)-4,5-dihydroxy-1-(piperidin-1-yl)dec-2-en-1-one and total synthesis of a male sex pheromone in parasitic Hymenoptera, (4R,5R)-(-)-5-hydroxy-4-decanolide have also been achieved.

  （3R，4S，5R）-（-）-3,5-dihydroxy-4-decanolide的一种简短，简单且方便的Chiron方法，已报道的天然产乙酸原素（（+）-polyporolide）结构的迄今未知的非对映异构体从市售的廉价手性池分子D-（+）-甘露醇开始，已在九个有效步骤中完成了本发明。为此目的，由D-（+）-甘露醇分6步合成的高级中间体被成功地用于获得带有两个连续立体中心的两种不同天然产物。结果，第一种凯隆方法正式合成了酰胺生物碱，（4R，5R，2E）-4,5-二羟基-1-（哌啶-1-基）癸-2-烯-1-酮和总（4R，5R）-（-）-5-羟基-4-癸醇化物的寄生性膜翅目中雄性信息素的合成也已实现。