3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethyloxy)epicatechin | 223387-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethyloxy)epicatechin
• 英文别名: 3',4',5,7-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethoxy)epicatechin；5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2-hydroxyethoxy)epicatechin；(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-hydroxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 223387-26-6
• 化学式: C₄₅H₄₂O₈
• 分子量: 710.824
• InChiKey: UFUPNHFDBRIMKL-BKXXXTAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  856.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethyloxy)epicatechin 在 palladium dihydroxide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 原花青素 B2
  参考文献：
  名称：

  原花青素二聚体的改进合成：间黄烷键的区域和立体控制

  摘要：

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600668
• 作为产物：
  描述：

  表儿茶素 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethyloxy)epicatechin
  参考文献：
  名称：

  原花青素二聚体的改进合成：间黄烷键的区域和立体控制

  摘要：

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600668

文献信息

• From the gold-catalysed benzylation of arenes to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers
  作者：Sandy Fabre、Marie Gueroux、Emeline Nunes、Magali Szlosek-Pinaud、Isabelle Pianet、Eric Fouquet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.011

  日期：2015.5

  between electron rich arenes and benzylic alcohols or ethers, catalysed by gold(III) salts, or other catalysts such as gold(I) and iron (III), and its application to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers B1 and B3.

  这项工作报道了由金（III）盐或其他催化剂（如金（I）和铁（III））催化的富电子芳烃与苄醇或醚之间的新型分子间CC偶联反应及其在金属中的应用原花青素二聚体B1和B3的区域和立体选择性合成。
• [EN] ISOLATION, PURIFICATION AND SYNTHESIS OF PROCYANIDIN B2 AND USES THEREOF<br/>[FR] ISOLATION, PURIFICATION ET SYNTHESE DE PROCYANIDINE B2, ET SES UTILISATIONS
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2004033448A3

  公开（公告）日：2004-06-03