2-溴-4-氯苯酚 | 695-96-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-4-氯苯酚
• 中文别名: 邻溴对氯苯酚；4-氯-2-溴苯酚
• 英文名称: 2-bromo-4-chlorophenol
• 英文别名: 4-chloro-2-bromophenol
• CAS: 695-96-5
• 化学式: C₆H₄BrClO
• mdl: MFCD00002319
• 分子量: 207.454
• InChiKey: ZIYRDJLAJYTELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C (lit.)
• 沸点：
  121-123 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.6027 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S28,S36/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29081000
• 危险品运输编号：
  UN 2020 6.1/PG 3
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存位置需远离氧化剂。

SDS

2-溴-4-氯苯酚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-4-chlorophenol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-4-氯苯酚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 695-96-5
分子式： C6H4BrClO
2-溴-4-氯苯酚 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
2-溴-4-氯苯酚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-灰红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 31°C (凝固点)
沸点/沸程 123 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-溴-4-氯苯酚 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-溴-4-氯苯酚是一种酚类衍生物，可用作医药中间体。它属于溴代酚类化合物，这类化合物在有机合成中是重要的有机反应中间体，在工业生产中的染料、材料、医药及农药等方面也有广泛应用。

近年来的研究发现，溴代酚类化合物还表现出良好的生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗微生物和抗血栓等作用。但由于自然生物中含量较低且分离难度大，因此高效合成方法的研究显得尤为重要。

2-溴-4-氯苯酚的制备过程如下：将20毫克(4-氯苯基)三甲基硅醚加入10毫升圆底烧瓶中，再依次称取24毫克过硫酸钠、4毫克三联吡啶氯化钌以及9毫克溴化锂。用注射器吸取2毫升乙腈加入到烧瓶中，并盖上带有针头的橡胶塞，在蓝光LED灯照射下室温搅拌，通过薄层层析（TLC）监测反应终点，得到反应液。随后浓缩该反应液，并以体积比为20:1的石油醚：乙酸乙酯作为洗脱剂进行柱层析纯化。最终，获得淡橘色液体状2-溴-4-氯苯酚，产率为37%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯酚 在 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  二氧化铈载体在 Pd 催化的卤代苯酚加氢脱卤反应中的非无害作用

  摘要：

  卤代苯酚的加氢脱卤 (HDH) 由负载在高表面氧化铈 (Pd/CeO 2 ) 上的钯在温和条件下 (35 °C, 1 atm H 2 )有效催化。NMR、漫反射红外傅里叶变换光谱、拉曼光谱和 XPS 研究以及取代卤代苯的 HDH 动力学的组合表明，反应主要通过一系列酚羟基解离吸附到载体上，C-卤素键氧化加成到钯上，还原消除得到苯酚和卤化氢。-OH 基团在氧化铈载体的氧空位上的解离吸附导致富含电子的中间体，促进了限制周转的还原消除步骤。相比之下，Pd 催化的直接途径没有反应物在载体上的解离吸附，以较慢的速度发生。本研究中获得的机理见解用于修改反应条件，以实现顽固的卤化物（如氟化物和碘化物）的 HDH。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02716
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 硫酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以92%的产率得到2-溴-4-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴代琥珀酰亚胺对苯酚衍生物进行方便有效的 H2SO4 促进区域选择性单溴化

  摘要：

  摘要 开发了一种方便、快速的 H2SO4 促进的 N-溴代琥珀酰亚胺区域选择性单溴化反应。以良好至极好的收率和高选择性获得了所需的对位单溴化或邻位单溴化的苯酚衍生物产物。在 H2SO4 存在下，也分别使用 N-氯代琥珀酰亚胺和 N-碘代琥珀酰亚胺实现了区域选择性氯化和碘化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1711415
• 作为试剂：
  描述：

  2-cinnamoyl-1-methyl-1H-imidazole 、 5H-5-(methyl)ethyl-2-phenyl-2-oxazol-4-one 在 2-溴-4-氯苯酚 、 C₅₁H₄₆N₂O₃S₄ 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(5S)-5-[(1R)-3-(1-methylimidazol-2-yl)-3-oxo-1-phenylpropyl]-2-phenyl-5-propan-2-yl-1,3-oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  5H-恶唑-4-酮与α，β-不饱和酰基咪唑的催化不对称迈克尔反应

  摘要：

  据报道，5 H-恶唑-4-酮与α，β-不饱和酰基咪唑之间存在不对称迈克尔反应。合成了一种新型的2-苯并[ b ]硫代苯基修饰的手性脯酚，并用作配体，从而在该不对称共轭加成反应中产生了良好的对映选择性。此外，发现引入苯酚添加剂作为非手性配体可提高反应的化学收率，非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201503105

文献信息

• {[K.18-Crown-6]Br3}n: a unique tribromide-type and columnar nanotube-like structure for the oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Sadegh Salehzadeh、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.050

  日期：2007.11

  Reaction of 18-crown-6 with KBr and then with bromine (Br2) afforded a unique tribromide salt with a nanotube-like structure ([K.18-crown-6]Br3}n). Oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds is the first report on the chemistry of this reagent.

  18-crown-6与KBr反应，然后与溴（Br 2）反应，得到独特的三溴化物盐，具有纳米管状结构（[K.18-crown-6] Br 3 } n）。硫醇的氧化偶联和某些芳香族化合物的溴化是该试剂化学性质的首次报道。
• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20190077784A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention discloses compounds of Formula (I), wherein A 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明揭示了式（I）的化合物， 其中A 1 ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和n如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• Macrocyclic Modulators of the Ghrelin Receptor
  申请人：Ocera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180110824A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新颖的构象定义明确的大环化合物，已经证明是生长激素分泌素受体（GHS-R1a及其亚型、异构体和变体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的激动剂，用于治疗和预防一系列医疗状况，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道紊乱、心血管疾病、肥胖和与肥胖相关的疾病、中枢神经系统疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病和炎症性疾病。
• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05688808A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。

表征谱图