2-bromo-4-chloro-1-(prop-2-ynyloxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-1-(prop-2-ynyloxy)benzene
• 英文别名: 2-bromo-4-chloro-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；2-Bromo-4-chloro-1-prop-2-ynoxybenzene
• 化学式: C₉H₆BrClO
• mdl: MFCD14631262
• 分子量: 245.503
• InChiKey: SODWROYKVOSZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-1-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 cesium fluoride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到7-bromo-5-chloro-2-methyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  EP3239143

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 2-溴-4-氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到2-bromo-4-chloro-1-(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙炔与炔烃的铜催化开环：环外烯丙基环戊二烯的合成。

  摘要：

  尽管螺旋藻的悠久历史和令人感兴趣的特性，但这些化合物在合成有机化学中仍具有巨大的开发潜力。本文中，我们公开了一种通过实验简单的方法，可通过[1.1.1]丙炔的铜催化开环并随后与乙炔反应来获得含环丁烷的烯和炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03999

文献信息

• Synergistic Steric Effects in the Development of a Palladium‐Catalyzed Alkyne Carbohalogenation: Stereodivergent Synthesis of Vinyl Halides
  作者：Christine M. Le、Perry J. C. Menzies、David A. Petrone、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201409248

  日期：2015.1.2

  our finding that by exploiting the synergistic steric effects between substrate and catalyst, an intramolecular Pd‐catalyzed alkyne carbohalogenation can be achieved. This operationally simple method uses the bulky Pd/Q‐Phos combination and allows access to tetrasubstituted vinyl halides from the corresponding aryl chlorides, bromides, and iodides. Steric effects in the substrate play a key role by

  我们报告了我们的发现，即通过利用底物和催化剂之间的协同空间效应，可以实现分子内Pd催化的炔烃碳卤化反应。这种操作简单的方法使用了笨重的Pd / Q-Phos组合，可从相应的芳基氯化物，溴化物和碘化物中获得四取代的乙烯基卤化物。底物中的立体效应通过促进C卤素的还原消除并促进催化转化发挥关键作用。通过可逆的氧化加成机理，在升高的温度下观察到热力学驱动的异构化反应。因此，通过改变反应温度，反应的两种立体异构体变得容易接近。
• A Convenient Method for the Synthesis of (Prop-2-Ynyloxy)Benzene Derivatives via Reaction with Propargyl Bromide, Their Optimization, Scope and Biological Evaluation
  作者：Tannaza Batool、Nasir Rasool、Yasmeen Gull、Mnaza Noreen、Faiz-ul-Hassan Nasim、Asma Yaqoob、Muhammad Zubair、Usman Ali Rana、Salah Ud-Din Khan、M. Zia-Ul-Haq、Hawa Z. E. Jaafar

  DOI：10.1371/journal.pone.0115457

  日期：——

  A highly convenient method has been developed for the synthesis of (prop-2-ynyloxy) benzene and its derivatives. Differently substituted phenol and aniline derivatives were allowed to react with propargyl bromide in the presence of K2CO3 base and acetone as solvent. The compounds were synthesized in good yields (53-85%). Low cost, high yields and easy availability of compounds helped in the synthesis

  已经开发了一种非常方便的合成（丙-2-炔氧基）苯及其衍生物的方法。在K 2 CO 3碱和丙酮作为溶剂的存在下，使不同取代的苯酚和苯胺衍生物与炔丙基溴反应。化合物以高产率（53-85％）合成。化合物的低成本，高收率和容易获得有助于合成。吸电子基团有利于形成稳定的酚盐离子，因此又有利于产物的形成，而给电子基团不利于反应。与苯胺相比，苯酚衍生物的收率高。由于非质子极性溶剂有利于SN2型反应，因此丙酮为反应提供了最佳的溶剂化作用。事实证明，碳酸钾对合成有好处。抗菌，还检查了合成化合物的抗脲酶和NO清除活性。发现4-溴-2-氯-1-（丙-2-炔氧基）苯2a对脲酶的活性最高，在100 µg / mL时的抑制百分比为82.00±0.09，IC50值为60.2。发现2-溴-4-甲基-1-（丙-2-炔氧基）苯2d对枯草芽孢杆菌具有有效的抑菌作用，在100 µg / ml的IC50值为79.9时，具有优异的抑制作用，抑制百分比为55
• Synthesis and hemagglutination inhibitory properties of mannose-tipped ligands: The effect of terminal phenyl groups and the linker between the mannose residue and the triazole moiety
  作者：Hussein Al-Mughaid、Shorooq Nawasreh、Heba Naser、Younis Jaradat、Raed M. Al-Zoubi

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108559

  日期：2022.5

  Two families (A, B) of triazole conjugates derived from d-mannose possessing reversed linkage functionality were easily assembled by Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC). The mannose precursors were built with either 3-azidopropyl or propargyl aglycones whereas the phenyl moieties were built with terminal azide or propargyl groups, respectively. In a hemagglutination inhibition

  通过 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 可以很容易地组装来自具有反向连接功能的d-甘露糖的两个三唑缀合物家族 (A, B )。甘露糖前体由 3-叠氮丙基或炔丙基糖苷配基构成，而苯基部分分别由末端叠氮基或炔丙基构成。在血凝抑制 (HAI) 试验中，A 族 ( 7a - 11a )，其中甘露糖残基和三唑环之间的接头是三个碳原子，与 B 族 ( 13a - 17a )相比，其活性增强了 3-5 倍。甲基-三唑基部分。代表配体7a，其中末端苯环被酯基取代，Cl 原子表现出最高的抑制活性，HAI 滴度为 8 μM。该化合物可能是进一步设计针对 FimH 菌毛凝集素的有效甘露糖基配体的良好候选者。
• BIARYL DERIVATIVE AS GPR120 AGONIST
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3239143A2

  公开（公告）日：2017-11-01

  The present invention relates to a biaryl derivative expressed by the chemical formula 1, a method for producing the biaryl derivative, a pharmaceutical composition comprising same, and use of same, the biaryl derivative expressed by the chemical formula 1, as a GPR120 agonist, promoting GLP-1 generation in the gastro-intestinal tract, reducing insulin resistance in the liver, muscles and the like from anti-inflammatory activity in the macrophage, pancreatic cells and the like, and allowing effective use in prevention or treatment of inflammation or metabolic diseases such as diabetes, complications from diabetes, obesity, non-alcoholic fatty liver disease, fatty liver disease, and osteoporosis.

  本发明涉及一种由化学式1表示的生物芳基衍生物、生产该生物芳基衍生物的方法、包含该生物芳基衍生物的药物组合物以及该生物芳基衍生物的用途，由化学式1表示的生物芳基衍生物作为GPR120激动剂，促进胃肠道中GLP-1的生成、从巨噬细胞、胰腺细胞等的抗炎活性中降低肝脏、肌肉等的胰岛素抵抗，并可有效用于预防或治疗炎症或代谢性疾病，如糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、非酒精性脂肪肝、脂肪肝和骨质疏松症。
• Biaryl derivative as GPR120 agonist
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US11261186B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  Compounds having the chemical formula 1, a method for producing the compounds of chemical formula 1, a pharmaceutical composition comprising same, and use thereof as a GPR120 agonist for prevention or treatment of inflammation or metabolic diseases such as diabetes, complications from diabetes, obesity, non-alcoholic fatty liver disease, fatty liver disease, and osteoporosis.

  具有化学式1的化合物，制备所述化学式1化合物的方法，包含所述化合物的药物组合物，以及将其用作一种GPR120激动剂，用于预防或治疗炎症或代谢性疾病，如糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、非酒精性脂肪肝病、脂肪肝病和骨质疏松症。