2-Bromo-4-chloro-1-(2-chloroethoxy)benzene | 121767-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Bromo-4-chloro-1-(2-chloroethoxy)benzene
• CAS: 121767-82-6
• 化学式: C₈H₇BrCl₂O
• 分子量: 269.953
• InChiKey: QYRBHJTZODLABY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.592±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-chloro-1-(2-chloroethoxy)benzene 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  本文描述了从2-(2-溴苯氧基)乙基氯化物3通过与镁反应生成2,3-二氢苯并呋喃6的Parham环烷基化反应的制备过程。还开发了一种使用相转移催化的高产率方法，用于从溴苯酚2制备中间体氯乙基醚3。通过与亲电试剂反应后进行氧化，可以从2,3-二氢苯并呋喃(6a)获得5-羟基衍生物15。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27762
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯酚 、 1,2-二氯乙烷 在 苄基三丁基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到2-Bromo-4-chloro-1-(2-chloroethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  本文描述了从2-(2-溴苯氧基)乙基氯化物3通过与镁反应生成2,3-二氢苯并呋喃6的Parham环烷基化反应的制备过程。还开发了一种使用相转移催化的高产率方法，用于从溴苯酚2制备中间体氯乙基醚3。通过与亲电试剂反应后进行氧化，可以从2,3-二氢苯并呋喃(6a)获得5-羟基衍生物15。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27762

文献信息

• The Synthesis of 5-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Ramon J. Alabaster、Ian F. Cottrell、Hugh Marley、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1055/s-1988-27762

  日期：——

  The preparation of 2,3-dihydrobenzofurans 6 from 2-(2-bromophenoxy)ethyl chlorides 3 by reaction with magnesium in a development of the Parham cyclialkylation reaction is described. A high yielding procedure using phase-transfer catalysis has also been developed for the preparation of the intermediate chloroethyl ethers 3 from bromophenols 2. The 5-hydroxy derivative 15 may be obtained from 2,3 dihydrobenzofuran (6a) by reaction with electrophilic reagents followed by oxidation.

  本文描述了从2-(2-溴苯氧基)乙基氯化物3通过与镁反应生成2,3-二氢苯并呋喃6的Parham环烷基化反应的制备过程。还开发了一种使用相转移催化的高产率方法，用于从溴苯酚2制备中间体氯乙基醚3。通过与亲电试剂反应后进行氧化，可以从2,3-二氢苯并呋喃(6a)获得5-羟基衍生物15。