β-ionone-d6 | 55570-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-ionone-d6
• 英文别名: (E)-4-(2-methyl-6,6-bis(methyl-d3)cyclohex-1-en-1-yl)but-3-en-2-one；β-ionone-d₆；d6-β-ionone；4t-(2-methyl-6,6-bis-trideuteriomethyl-cyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-one；β-Ionone-d(6)
• CAS: 55570-98-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 198.254
• InChiKey: PSQYTAPXSHCGMF-CAHHJABKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-ionone-d6 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 β-ionone-5,6-epoxide-d6
  参考文献：
  名称：

  β-Carotene autoxidation: oxygen copolymerization, non-vitamin A products, and immunological activity

  摘要：

  胡萝卜素据报道具有独立于维生素A活性的免疫效应。尽管抗氧化活性被认为是其作用的基础，但胡萝卜素能够自氧化为具有免疫活性的多种非维生素A产物的能力尚未被充分探索。我们进行了β-胡萝卜素自氧化的系统研究，并测试了产物混合物的免疫活性。自氧化主要通过氧共聚合进行，导致产生一个明确定义、可复制的产物，对应于几乎吸收了8摩尔当量的氧气。该产物被称为OxC-beta，经验式为C₄₀H₆₀O_{15>，与β-胡萝卜素的C40H56>相比，含氧量超过30%（重量百分比），β-胡萝卜素氧共聚物含量为85%（重量百分比），以及少量的许多C8-C18的非异戊二烯化合物。没有维生素A或更高分子量的异戊二烯化合物存在。以前尚未报道过聚合物的优势。这种聚合物似乎是孢子和花粉外壁中发现的生物聚合物孢粉素的较少聚合形式。番茄红素和辣胭脂素的自氧化显示出类似的聚合物优势。OxC-beta在PCR基因表达阵列中表现出免疫活性，表明胡萝卜素氧化产生了具有免疫调节潜力的非维生素A产物。}

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0494
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-bis(methyl-d3)-6-methylenecyclohexyl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-ionone-d6
  参考文献：
  名称：

  香气化合物d 6 -β-紫罗兰酮和d 6 -β-环柠檬醛的可扩展合成，用作稳定同位素稀释测定中的内标

  摘要：

  C 13去甲肾上腺类固醇是葡萄酒中重要的香气化合物，即使含量很低也能为葡萄酒的总体香气赋予积极的属性。β-紫罗兰酮被认为是最重要的香气化合物之一，可为发现其中的葡萄酒，水果和蔬菜提供紫罗兰色，木质味和覆盆子香气。由于其低水平的强烈香气，需要精确的分析方法对其进行定量。稳定同位素稀释测定法（SIDA）是这些方法中最重要的方法之一，但需要使用同位素标记的标准品。在此，我们描述d 6 -β-紫罗兰酮和d 6的可扩展合成-β-cyclocitral，另一种带有烟熏和果味的香气化合物，起始于相对廉价的氘代起始原料d 6-丙酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152642

文献信息

• β-Carotene autoxidation: oxygen copolymerization, non-vitamin A products, and immunological activity
  作者：Graham W. Burton、Janusz Daroszewski、James G. Nickerson、James B. Johnston、Trevor J. Mogg、Grigory B. Nikiforov

  DOI：10.1139/cjc-2013-0494

  日期：2014.4

  Carotenoids are reported to have immunological effects independent of vitamin A activity. Although antioxidant activity has been suggested as a basis of action, the ability of carotenoids to autoxidize to numerous non-vitamin A products with immunological activity is an alternative yet to be fully explored. We have undertaken a systematic study of β-carotene autoxidation and tested the product mixture for immunological activity. Autoxidation proceeds predominantly by oxygen copolymerization, leading to a defined, reproducible product corresponding to net uptake of almost 8 molar equivalents of oxygen. The product, termed OxC-beta, empirical formula C₄₀H₆₀O₁₅versus C₄₀H₅₆for β-carotene, contains more than 30% oxygen (w/w) and 85% β-carotene oxygen copolymers (w/w) as well as minor amounts of many C8−C18 norisoprenoid compounds. No vitamin A or higher molecular weight norisoprenoids are present. The predominance of polymeric products has not been reported previously. The polymer appears to be a less polymerized form of sporopollenin, a biopolymer found in exines of spores and pollen. Autoxidations of lycopene and canthaxanthin show a similar predominance of polymeric products. OxC-beta exhibits immunological activity in a PCR gene expression array, indicating that carotenoid oxidation produces non-vitamin A products with immunomodulatory potential.

  胡萝卜素据报道具有独立于维生素A活性的免疫效应。尽管抗氧化活性被认为是其作用的基础，但胡萝卜素能够自氧化为具有免疫活性的多种非维生素A产物的能力尚未被充分探索。我们进行了β-胡萝卜素自氧化的系统研究，并测试了产物混合物的免疫活性。自氧化主要通过氧共聚合进行，导致产生一个明确定义、可复制的产物，对应于几乎吸收了8摩尔当量的氧气。该产物被称为OxC-beta，经验式为C₄₀H₆₀O_{15>，与β-胡萝卜素的C40H56>相比，含氧量超过30%（重量百分比），β-胡萝卜素氧共聚物含量为85%（重量百分比），以及少量的许多C8-C18的非异戊二烯化合物。没有维生素A或更高分子量的异戊二烯化合物存在。以前尚未报道过聚合物的优势。这种聚合物似乎是孢子和花粉外壁中发现的生物聚合物孢粉素的较少聚合形式。番茄红素和辣胭脂素的自氧化显示出类似的聚合物优势。OxC-beta在PCR基因表达阵列中表现出免疫活性，表明胡萝卜素氧化产生了具有免疫调节潜力的非维生素A产物。}
• Scalable synthesis of the aroma compounds d6-β-ionone and d6-β-cyclocitral for use as internal standards in stable isotope dilution assays
  作者：Shabnam Mosaferi、Rebecca E. Jelley、Bruno Fedrizzi、David Barker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152642

  日期：2020.12

  to its potent aroma at low levels, precise analytical methods are desired for its quantification. Stable isotope dilution assay (SIDA) is one of the most important of these methods but requires the use of isotopically labelled standards. Herein, we describe the scalable synthesis of d6-β-ionone and d6-β-cyclocitral, another aroma compound with smokey and fruity notes, starting from the relatively inexpensive

  C 13去甲肾上腺类固醇是葡萄酒中重要的香气化合物，即使含量很低也能为葡萄酒的总体香气赋予积极的属性。β-紫罗兰酮被认为是最重要的香气化合物之一，可为发现其中的葡萄酒，水果和蔬菜提供紫罗兰色，木质味和覆盆子香气。由于其低水平的强烈香气，需要精确的分析方法对其进行定量。稳定同位素稀释测定法（SIDA）是这些方法中最重要的方法之一，但需要使用同位素标记的标准品。在此，我们描述d 6 -β-紫罗兰酮和d 6的可扩展合成-β-cyclocitral，另一种带有烟熏和果味的香气化合物，起始于相对廉价的氘代起始原料d 6-丙酮。