(E)-1,1,1-trifluoronon-5-en-2-yn-4-ol | 1269758-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoronon-5-en-2-yn-4-ol
• CAS: 1269758-68-0
• 化学式: C₉H₁₁F₃O
• 分子量: 192.181
• InChiKey: HVMWGEZIRLXHLG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoronon-5-en-2-yn-4-ol 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z,E)-1,1,1-trifluoronona-2,5-dien-4-one 、 (E,E)-1,1,1-trifluoronona-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Mitsunobu Reagents to Redox Isomerization of CF₃-Containing Propargylic Alcohols to (E)-α,β-Enones

  摘要：

  Isomerization of CF3-containing secondary propargylic alcohols proceeds with excellent E selectivity by treatment with Mitsunobu reagents, tris(p-methoxyphenyl)phosphine (TMPP), and 1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) in the presence of phenol.

  DOI：

  10.1021/jo102503s
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以80%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoronon-5-en-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of Mitsunobu Reagents to Redox Isomerization of CF₃-Containing Propargylic Alcohols to (E)-α,β-Enones

  摘要：

  Isomerization of CF3-containing secondary propargylic alcohols proceeds with excellent E selectivity by treatment with Mitsunobu reagents, tris(p-methoxyphenyl)phosphine (TMPP), and 1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) in the presence of phenol.

  DOI：

  10.1021/jo102503s

文献信息

• Facile conversion of CF3-containing propargylic alcohol derivatives via the corresponding allenes
  作者：Takashi Yamazaki、Yohsuke Watanabe、Nao Yoshida、Tomoko Kawasaki-Takasuka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.131

  日期：2012.8

  Empirical information on the acidity of the propargylic proton from our previous work allowed us to develop novel synthetic transformations of readily available terminally trifluoromethylated propargylic alcohols 1 into the corresponding allenyl tosylates 3a, 1-tosyloxy- or 1-acyloxy-4,4,4-trifluorobutan-2-ones 4, and 2-(2,2,2-trifluoroethyl)prop-2-en-1-ones 5, which was enabled by such common bases

  来自我们先前工作的关于炔丙基质子酸度的经验信息，使我们能够开发出易于合成的三氟甲基化炔丙基醇1到相应的烯基甲苯磺酸酯3a，1-甲苯磺酰氧基或1-酰氧基-4,4,4-的新型合成转化方法。三氟丁-2-酮4和2-（2,2,2-三氟乙基）丙-2-烯-1-酮5，可以通过诸如NaOH和叔胺之类的常见碱来影响该质子的现成提取。
• Application of Mitsunobu Reagents to Redox Isomerization of CF₃-Containing Propargylic Alcohols to (<i>E</i>)-α,β-Enones
  作者：Yohsuke Watanabe、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/jo102503s

  日期：2011.3.18

  Isomerization of CF3-containing secondary propargylic alcohols proceeds with excellent E selectivity by treatment with Mitsunobu reagents, tris(p-methoxyphenyl)phosphine (TMPP), and 1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) in the presence of phenol.